Reacciones ácido-baseEditar
Las soluciones de bisulfito se preparan típicamente por tratamiento del dióxido de azufre con una base acuosa:
SO2 + OH- → HSO3-
HSO3- es la base conjugada del ácido sulfuroso, (H2SO3), que no existe en la fase acuosa. Un equilibrio que es mucho más consistente con la evidencia espectroscópica es:
SO2 + H2O ⇌ HSO3- + H+
HSO3- es una especie ácida débil con un pKa de 6,97. Su base conjugada es el ion sulfito, SO32-:
HSO3- ⇌ SO32- + H+
Equilibrio de deshidratación/hidrataciónEditar
El intento de aislamiento de las sales comunes del bisulfito da lugar a la deshidratación del anión con formación de metabisulfito (S
2O2-
5), también conocido como disulfito:
2 HSO3- ⇌ S2O52- + H2O
Debido a este equilibrio, no se pueden obtener sales anhidras de sodio y potasio de bisulfito. Sin embargo, hay algunos informes de bisulfitos anhidros con grandes contra-iones.
Reacciones redoxEditar
El bisulfito es un buen agente reductor, especialmente para el lavado de oxígeno:
2 HSO3- + O2 → 2 SO42- + 2 H+
Sus propiedades reductoras se aprovechan para precipitar el oro del ácido áurico (oro disuelto en agua regia) y reducir el cromo hexavalente a cromo trivalente. En la cloración del agua, el bisulfito de sodio se utiliza para reducir el «cloro» residual que puede tener un impacto negativo en la vida acuática.
Síntesis orgánicaEditar
En la química orgánica, el «bisulfito de sodio» es un reactivo de rutina, pero su composición se conoce de forma imprecisa. El bisulfito de sodio se utiliza indistintamente con el metabisulfito de sodio, que es Na2S2O5 como sólido pero se disuelve para dar una solución de Na+HSO3-.
El bisulfito forma aductos con el aldehído y con ciertas cetonas cíclicas para dar ácidos α-hidroxisulfónicos. Esta reacción es útil para la purificación de aldehídos. Los aductos de bisulfito precipitan como sólidos de la solución. La reacción puede invertirse en base. Se describen ejemplos de estos procedimientos para el benzaldehído, la 2-tetralona, el citral, el éster etílico del ácido pirúvico y el glioxal. En la reacción de expansión en anillo de la ciclohexanona con diazald, se informa que la reacción de bisulfito permite diferenciar entre el producto de reacción primario cicloheptanona y el contaminante principal ciclooctanona.
Otro uso del bisulfito en química orgánica es como agente reductor suave, por ejemplo, para eliminar trazas o cantidades excesivas de cloro, bromo, yodo, sales de hipoclorito, ésteres de osmato, trióxido de cromo y permanganato de potasio. El bisulfito de sodio es un agente decolorante en los procedimientos de purificación porque reduce los agentes oxidantes fuertemente coloreados, los alquenos conjugados y los compuestos de carbonilo.
El bisulfito es también el ingrediente clave en la reacción de Bucherer. En esta reacción un grupo hidroxilo aromático se convierte en el correspondiente grupo amina. Se trata de una reacción reversible. El primer paso de esta reacción es una reacción de adición del bisulfito de sodio a un doble enlace aromático. La síntesis de carbazol de Bucherer es una reacción orgánica relacionada que utiliza bisulfito de sodio como reactivo.
Secuenciación de ADN por bisulfitoEditar
El bisulfito de sodio se utiliza en el análisis del estado de metilación de las citosinas en el ADN.
En esta técnica, el bisulfito de sodio desamina la citosina en uracilo, pero no afecta a la 5-metilcitosina, una forma metilada de la citosina con un grupo metilo unido al carbono 5.
Cuando el ADN tratado con bisulfito se amplifica mediante la reacción en cadena de la polimerasa, el uracilo se amplifica como timina y las citosinas metiladas se amplifican como citosina. A continuación, se utilizan técnicas de secuenciación del ADN para leer la secuencia del ADN tratado con bisulfito. Las citosinas que se leen como citosinas después de la secuenciación representan citosinas metiladas, mientras que las que se leen como timinas representan citosinas no metiladas en el ADN genómico.