A mediados del siglo XX, la calle 14 NW, cerca de la intersección con la calle P, albergaba muchos concesionarios de automóviles y era conocida como «auto row». El Casino Royal, situado en las calles 14 y H, era uno de los clubes nocturnos más populares de la ciudad. La calle fue escenario de disturbios raciales en 1968, tras el asesinato de Martin Luther King Jr.
En la década de 1980, una parte de la calle 14 pasó a ser conocida principalmente por su barrio rojo. Muchos clubes de striptease y salones de masaje se concentraban aproximadamente entre New York Avenue y K Street, mientras que las prostitutas ejercían su oficio alrededor de Logan Circle. Sin embargo, el aumento del valor del suelo acabó por expulsar a los negocios para adultos. El teatro Source, fundado por Bart Whiteman, tuvo cierto mérito en el renacimiento de la zona. Whiteman se quedaba fuera del teatro para acompañar a la gente al interior con el fin de que se sintiera más segura. La apertura de un Whole Foods Market en las calles 14 y P en el año 2000 también se considera un punto de inflexión importante para el barrio.
Con el aburguesamiento de los barrios por los que pasa -en particular el centro de la ciudad, Logan Circle, el corredor de la calle U y Columbia Heights- la calle 14 es ahora conocida por el teatro en vivo, las galerías de arte y los restaurantes de moda. Además, aunque el centro nominal de la vida gay de la ciudad sigue siendo Dupont Circle, el Washington Blade calificó la calle 14 entre U Street y Massachusetts Avenue (Thomas Circle) como el mejor lugar para ver y ser visto. En 2012, el centro de gravedad había cambiado y Logan Circle fue votado como «el barrio gay de DC».
La calle 14, especialmente al sur de Florida Avenue, se está aburguesando rápidamente y ahora es conocida como uno de los destinos gastronómicos preeminentes en el área del Gran Washington. Solo en un periodo de nueve meses entre 2012 y 2013, se abrieron 24 nuevos restaurantes en la calle 14. En un lapso de dos años, casi todas las manzanas de la calle 14 entre las avenidas Rhode Island y Florida tenían programado un importante proyecto de reurbanización residencial, que añadió más de 1.200 viviendas y 7.900 m2 de comercios.