Canela (Cinnamomum verum)

La canela es más comúnmente reconocida como una especia, utilizada en la cocina para añadir sabor a los alimentos dulces y salados. En esta época del año, es posible que añada una rama de canela a su olla de vino caliente para darle ese aroma reconocible que muchos de nosotros asociamos con la época navideña. En este post veremos las moléculas que se encuentran en la canela y que son responsables de este aroma y algunos de sus otros usos.

1. En la imagen principal se puede ver canela en rama y canela molida dentro de frascos de fondo redondo, que han sido tapados y se apoyan en un anillo de corcho. Los matraces de fondo redondo se utilizan a menudo en el laboratorio para calentar líquidos y llevar a cabo reacciones. Tienen juntas esmeriladas en la parte superior, que facilitan la conexión de otros objetos de vidrio, por ejemplo condensadores, o el taponado seguro. Su forma aumenta la superficie y hace que el calentamiento y la agitación sean muy eficaces, pero, como puede imaginarse, también tienden a rodar (¡y a romperse si se caen!), por lo que deben fijarse en una abrazadera o apoyarse sobre un anillo de corcho cuya forma refleje la suya. Aquí están apoyados sobre sus lados para mostrar mejor su contenido sólido; algo que no nos gustaría (ni sería seguro) hacer si contuvieran un líquido caliente. La imagen también muestra la estructura molecular del trans-cinamaldehído, fuente del familiar olor a canela.

La canela es originaria de Sri Lanka, donde se encuentra en la corteza interior de varios árboles del género Cinnamomum que pertenecen a la familia Lauraceae. Como su nombre indica, en esta familia también se encuentra el laurel, Laurus nobilis, del que proceden las hojas de laurel utilizadas en la cocina. Los canelos son árboles de tamaño medio a alto, que alcanzan una altura de 6 a 15 metros en pleno crecimiento. Crecen bien a una altitud de unos 1.000 m en zonas con una precipitación anual de 200-250 cm. La canela se cosecha entre septiembre y noviembre; los brotes con un grosor de dedos y un color marrón uniforme son ideales para la extracción de la corteza. Se cortan cerca del suelo cuando tienen unos 2 años, lo más rectos posible, con una longitud de 1,0-1,25 m y un grosor de 1,25 cm. La corteza interior se raspa, se pela y se deja secar. Es entonces cuando adquiere la forma de la pluma que se ve en los palos de canela (como se muestra en el frasco de la derecha en la imagen principal de arriba). A continuación, las plumas se clasifican, siendo «00000» la calidad más fina y «0» la más gruesa. También se pueden moler hasta convertirlas en polvo (como se muestra en el frasco de la izquierda) y ambas formas se suelen exportar.

La canela se ha utilizado como especia a lo largo de la historia, para una amplia gama de fines. Se cree que su primer uso fue en el año 2000 a.C., ya que aparece en las pinturas encontradas en el interior de las pirámides egipcias. Los egipcios utilizaban la especia con fines medicinales, ya que conocían sus propiedades antibacterianas y antifúngicas, pero también como aromatizante en las bebidas y como perfume en el proceso de embalsamamiento, en el que rellenaban las cavidades corporales con conservantes especiados. La canela también se menciona varias veces en los libros del Éxodo y los Proverbios de la Biblia, principalmente como uno de los ingredientes del aceite de unción de Moisés, junto con la mirra pura, la casia y el aceite de oliva. En la Edad Media, la canela se convirtió en un símbolo de riqueza, ya que Europa y África carecían de un clima adecuado para el cultivo de la especia, por lo que había que importarla de Oriente. La canela se transportaba por largas e incómodas rutas terrestres, lo que limitaba el suministro y la encarecía, por lo que su uso se convirtió en un auténtico símbolo de estatus.

2. El sabor de la canela se debe a un aceite esencial aromático que constituye entre el 0,5 y el 1% de su composición. Este aceite esencial se prepara machacando la corteza de la canela, macerándola en agua de mar y destilándola después. El resultado es un aceite de color amarillo dorado con olor y sabor a canela. Los principales componentes químicos de este aceite esencial se muestran en el esquema 1 e incluyen el eugenol, punto de partida para la síntesis de la vainillina, el linalol (véase nuestro post sobre la lavanda), el estragol, el cinamato de etilo, el cariofileno y el cinamaldehído (más adelante). Estos compuestos pueden separarse e identificarse mediante extracción en fase sólida seguida de cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS).

GC-MS es una técnica analítica que une la cromatografía de gases y la espectrometría de masas. La cromatografía de gases separa una mezcla de compuestos; comienza tras disolver una muestra en un disolvente e inyectarla en una columna. A continuación, un gas no reactivo transporta la muestra a través de la columna, en la que los distintos compuestos viajan a diferentes velocidades, dependiendo de lo bien que se unan al revestimiento de la columna, llamado fase estacionaria; por tanto, eluyen en diferentes momentos. Este enfoque es similar al de la cromatografía de papel que conoce la mayoría de la gente, en la que, en su forma más sencilla, los colores de los rotuladores se separan, y así se hace patente, cuando el agua empapa lentamente un papel de filtro marcado.

Los compuestos que eluyen del cromatógrafo de gases se convierten entonces en iones y se utiliza un espectrómetro de masas para identificar cada una de estas sustancias. Cada ion puede identificarse a partir de su peso, localizando el pico de iones moleculares en el espectro, pero también a partir de los compuestos más pequeños y ligeros en los que se descompone durante el procedimiento. Para más detalles sobre la GC-MS, eche un vistazo a esta página elaborada por uno de nuestros colegas de Bristol.

3. El 90 % del aceite esencial de canela está formado por un compuesto orgánico llamado trans-cinamaldehído o 3-fenilprop-2-enal (mostrado en la imagen principal y en el esquema 1). Fue una de las pasadas Moléculas del Mes seleccionadas por nuestros colegas de Bristol y es responsable del olor y el sabor característicos de la canela.

Hay varios métodos conocidos de síntesis química, aunque Wikipedia sugiere que sigue siendo más barato extraer el cinamaldehído por destilación al vapor del aceite de la corteza de canela. En el laboratorio, puede prepararse a partir de compuestos relacionados, como el alcohol cinamílico (esquema 2), pero también a partir de compuestos estructuralmente no relacionados, por ejemplo, mediante la condensación aldólica de benzaldehído y acetona. La cinética y el mecanismo de ésta, y otras reacciones relacionadas, fueron exploradas en detalle por Guthrie y Wang en 1991 (Can. J. Chem. 1991, 69, 339-344).

Esta ruta sintética utiliza inicialmente una base fuerte para generar el ion enolato de acetona (mostrado abajo, Esquema 3).

Este enolato es muy nucleófilo, lo que le permite atacar al carbonilo del benzaldehído (Esquema 4). Esto forma un ion alcóxido que puede tomar un protón del agua para formar una cetona beta-hidroxi. El par de electrones del carbono se utiliza entonces para eliminar el ion hidróxido, formando una cetona alfa, beta-insaturada, el producto deseado, el trans-cinamaldehído. Este compuesto es también el material de partida para la síntesis de moléculas más complejas y se siguen describiendo diversas rutas para su preparación (J. Org. Chem. 2011, 76, 8986-8998).

La aplicación más conocida del cinamaldehído es como aromatizante en alimentos y bebidas, pero también tiene propiedades antimicrobianas, de interés para una serie de industrias (véase, por ejemplo, Int. J. Food Microbiol. 2004, 94, 223-253, Progr. Org. Coatings 2007, 60, 33-38, Environ. Chem. Lett. 2012, 10,325-347), donde puede utilizarse para inhibir el crecimiento de diversos microbios (Nutrients 2015, 7, 7729-7748) como bacterias, hongos, mohos y dermatofitos. Esta capacidad, junto con su baja toxicidad, también hacen del cinamaldehído un fungicida útil que ha demostrado su eficacia en más de 40 cultivos diferentes. Se ha utilizado la GC-MS para determinar el contenido de cinamaldehído en diferentes alimentos, con el fin de determinar si sus propiedades antimicrobianas se conservan durante el procesamiento (J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 5702-5700). El cinamaldehído también puede tener efectos beneficiosos en el tratamiento de la diabetes, aunque parece que se necesitan más estudios en este ámbito (Diabetic Medicine 2012, 29, 1480-1492).

Por último, otra aplicación interesante del cinamaldehído es que puede utilizarse como inhibidor de la corrosión del acero y otras aleaciones ferrosas en fluidos corrosivos. En condiciones de alta presión y temperatura, se favorece la polimerización del trans-cinamaldehído, lo que lleva a que se forme una fina película sobre la superficie del metal, que actúa como barrera contra la corrosión (Electrochimica Acta, 2013, 97, 1-9.)

Aunque de momento este enfoque se utiliza principalmente en los yacimientos petrolíferos, nos gustaría mucho saber si nuestros coches podrían oler a Navidad algún día en el futuro…

(Colaboradores: Olivia Levy (investigación, redacción, fotos, imágenes), Natalie Fey (edición).