I midten af det 20. århundrede var 14th Street NW nær krydset med P Street hjemsted for mange bilforhandlere og var kendt som “bilkvarteret”. Casino Royal på 14th og H Streets var en af byens mest populære natklubber, og gaden var stedet for raceoptøjer i 1968 efter mordet på Martin Luther King Jr.
I 1980’erne blev en del af 14th Street primært kendt for sit rødt lyskvarter. Mange stripklubber og massagesaloner var koncentreret nogenlunde mellem New York Avenue og K Street, mens prostituerede udøvede deres erhverv omkring Logan Circle. Stigende grundværdier pressede dog til sidst de voksne forretninger ud. Source Theatre, der blev grundlagt af Bart Whiteman, fik en del af æren for områdets genoplivning. Whiteman stod uden for teatret for at eskortere folk indenfor for at få dem til at føle sig mere sikre. Åbningen af et Whole Foods Market på 14th og P Streets i 2000 anses også for at være et vigtigt vendepunkt for kvarteret.
Med gentrificeringen af de kvarterer, som den passerer igennem – især downtown, Logan Circle, U Street Corridor og Columbia Heights – er 14th Street nu kendt for live teater, kunstgallerier og trendy restauranter. Selv om det nominelle centrum for byens homoseksuelle liv stadig er Dupont Circle, kaldte Washington Blade 14th Street mellem U Street og Massachusetts Avenue (Thomas Circle) for det bedste sted at se og blive set. I 2012 havde tyngdepunktet flyttet sig, og Logan Circle blev kåret som “DC’s bøssekvarter.”
14th Street, især syd for Florida Avenue, er under hastig gentrificering og er nu kendt som et af de fremtrædende spisesteder i Greater Washington-området. Alene i en ni måneders periode mellem 2012 og 2013 åbnede 24 nye restauranter på 14th Street. I løbet af to år blev der planlagt et større boligprojekt i næsten hver blok af 14th Street mellem Rhode Island og Florida Avenues, hvorved der blev tilføjet mere end 1.200 boligenheder og 7.900 m2 detailhandel.