1976-1990: I 1976 var Lennox fløjtespiller i et band ved navn Dragon’s Playground, men forlod det, før de optrådte i tv’s New Faces. Mellem 1977 og 1980 var hun forsanger i The Tourists, et britisk popband og hendes første samarbejde med Dave Stewart.
Lennox og Stewarts andet samarbejde, 1980’ernes synth-pop-duo Eurythmics, resulterede i hendes mest bemærkelsesværdige berømmelse, som duoens altsang, soul-tingede forsangerinde. Tidligt i Eurythmics’ karriere var Lennox kendt for sin androgynitet, idet hun bar jakkesæt og engang udgav sig for at være Elvis Presley. Eurythmics udgav en lang række singler i 1980’erne, herunder “Sweet Dreams (Are Made of This)” (nummer et i USA og nummer to i Storbritannien), “There Must Be An Angel (Playing with My Heart)” (nummer et i Storbritannien), “Love Is A Stranger”, “Here Comes the Rain Again”, “Sisters Are Doin’ It for Themselves”, “Who’s That Girl?”, “Would I Lie to You?”, “Would I Lie to You?” (nummer et i Australien), “Missionary Man”, “You Have Placed a Chill in My Heart”, “Thorn in My Side”, “The Miracle of Love” og “Don’t Ask Me Why”. Selv om Eurythmics aldrig officielt blev opløst, brød Lennox ret tydeligt med Stewart i 1990. Herefter begyndte hun sin solokarriere.
Lennox og Stewart genforenede Eurythmics i slutningen af 1990’erne med albummet Peace, deres første album med nyt materiale i ti år. En efterfølgende koncertturné blev gennemført, hvor overskuddet gik til Greenpeace og Amnesty International. Lennox har modtaget otte Brit Awards, herunder er hun blevet kåret som bedste kvindelige britiske kunstner hele seks gange. Fire af priserne blev givet i hendes tid med Eurythmics, og en anden blev givet til duoen for Outstanding Contribution to Music i 1999.
Singlen “Put a Little Love in Your Heart” fra 1988 var en duet med Al Green, der blev indspillet til soundtracket til filmen Scrooged. Selv om den var produceret af Dave Stewart, blev den krediteret Lennox og Green. Denne engangs-single toppede som nr. 9 på det amerikanske Billboard Hot 100, 6 i Australien og var et top 40-hit i Storbritannien. Lennox fremførte samme år sangen “Ev’ry Time We Say Goodbye”, en Cole Porter-sang, i forbindelse med en cameooptræden i Derek Jarman-filmen Edward II. Hun optrådte derefter sammen med David Bowie og de overlevende medlemmer af Queen ved Freddie Mercury Tribute Concert i 1992 på Wembley Stadium i London, hvor hun optrådte med “Under Pressure”.
1992-1993: Diva
Lennox begyndte at arbejde sammen med den tidligere Trevor Horn protegé Stephen Lipson, begyndende med hendes solodebutalbum Diva fra 1992. Det var en kommerciel og kritisk succes og blev nr. 1 på hitlisten i Storbritannien, nr. 7 i Australien, nr. 6 i Tyskland og nr. 23 i USA, hvor det blev dobbelt platin. Lennox’ profil blev styrket af Diva’s singler, som omfattede “Why” og “Walking on Broken Glass”. “Why” vandt en MTV-pris for bedste kvindelige video ved MTV Video Music Awards i 1992, mens videoen til “Walking on Broken Glass”, der foregår i rokoko-perioden, medvirkede skuespillerne Hugh Laurie og John Malkovich. “Little Bird” udgjorde også en dobbelt A-side sammen med “Love Song for a Vampire”, et soundtrack til Francis Ford Coppolas film Bram Stoker’s Dracula fra 1992. B-siden af hendes single “Precious” var en selvskrevet sang kaldet “Step by Step”, som senere blev et hit for Whitney Houston på soundtracket til filmen The Preacher’s Wife. Sangen “Keep Young and Beautiful” blev inkluderet på cd-udgivelsen som et bonusnummer (det originale vinylalbum havde kun ti numre).
Albummet gik ind på den britiske albumliste som nr. 1 og er siden solgt i over 1,2 millioner eksemplarer alene i Storbritannien og er blevet certificeret firedobbelt platin. Det var også en succes i USA, hvor det blev et top 30-hit og har solgt over 2.700.000 eksemplarer. I 1993 blev albummet optaget på Q Magazine’s liste over de “50 bedste albummer fra 1992”. Rolling Stone Magazine (25. juni 1992, s. 41) beskrev albummet som “…state-of-the-art soulpop…”, og det er med på Rolling Stones (13. maj 1999, s. 56) liste over “Essential Recordings of the 90’s”. Albummet vandt prisen for bedste britiske album ved Brit Awards i 1993.
1995-2000: Medusa og tilbagevenden til Eurythmics
Hovedartikler: Medusa (Annie Lennox album) og Peace (Eurythmics album)
Men selvom Lennox’ profil faldt i en periode på grund af hendes ønske om at opfostre sine to børn uden for mediernes søgelys, fortsatte hun med at indspille. Hendes andet album, Medusa, blev udgivet i marts 1995. Det bestod udelukkende af covernumre, der alle oprindeligt var indspillet af mandlige kunstnere, herunder Bob Marley, The Clash og Neil Young. Det kom ind på den britiske albumliste som nr. 1 og toppede i Australien som nr. 5 og i USA som nr. 11. Det lå 60 uger på Billboard 200-listen og solgte over 2.000.000 til dato i USA. Albummet har opnået dobbelt platin-status i både Storbritannien og USA. Albummet gav fire britiske singler: “No More I Love You’s” (som kom ind på den britiske single-liste som nr. 2, hvilket var Lennox’ højeste solotop nogensinde), “A Whiter Shade of Pale”, “Waiting in Vain” og “Something So Right”. Albummet blev nomineret for bedste popvokalalbum ved Grammy-uddelingen i 1996, men tabte til Turbulent Indigo af Joni Mitchell, men Lennox vandt Grammy-prisen for bedste kvindelige popvokalpræstation for singlen “No More I Love You’s”. Selv om Lennox afviste at tage på turné i forbindelse med albummet, optrådte hun dog med en storstilet engangskoncert i Central Park i New York, som blev filmet og senere udgivet på hjemmevideo. Lennox leverede en omfattende solo-vokalpræstation (uden tekst) til soundtrack-scoret til filmen Apollo 13 i 1995.
Som manager har Simon Fuller siden begyndelsen af hendes solokarriere sagt, at Lennox spillede en vigtig, men ubemærket rolle i Spice Girls’ succes, idet hun opmuntrede gruppen til at “skinke op” i deres karakterer, hvilket hjalp dem til at toppe hitlisterne over hele verden. I 1997 genindspillede Lennox Eurythmics-nummeret “Angel” til Diana, prinsesse af Wales: Tribute album, og indspillede også sangen “Mama” til The Avengers soundtrack album. I 1998, efter en fælles vens død (det tidligere Tourists-medlem Peet Coombes), blev hun genforenet med Dave Stewart. Efter deres første optræden sammen i otte år ved en fest i et pladeselskab begyndte Stewart og Lennox at skrive og indspille sammen for første gang siden 1989. Dette resulterede i albummet Peace. Titlen var designet for at afspejle duoens vedvarende bekymring for globale konflikter og verdensfred. Pladen blev promoveret med en koncert på Greenpeace-skibet Rainbow Warrior II, hvor de spillede en blanding af gamle og nye sange. “I Saved the World Today” var den første single og nåede op som nummer 11 på den britiske single-liste. En anden single, der blev udgivet i begyndelsen af 2000, “17 Again”, kom på den britiske top 40 og toppede den amerikanske danseliste. I 2002 modtog Lennox en Billboard Century Award, den højeste udmærkelse fra Billboard Magazine, hvor chefredaktør Timothy White beskrev hende som en af “de mest originale og uforglemmelige kunstnere i den moderne populærmusiks annaler.”
2003-2007: Bare og arbejde i Afrika
I 2003 udgav Lennox sit tredje soloalbum, Bare. Albummet toppede som nr. 3 i Storbritannien, nr. 10 i Australien og nr. 4 i USA – hendes hidtil højest placerede album i USA. Hun tog på sin første turné som solokunstner for at promovere albummet. Turnéen, der blot havde titlen Solo Tour, var forud for udgivelsen af albummet og besøgte både USA og Europa, med kun et stop på to aftener i Storbritannien på Saddler’s Wells Theatre i London. Albummet er blevet certificeret guld i både Storbritannien og USA og blev nomineret til prisen for bedste popalbum ved den 46. Grammy-uddeling. Albummet blev udgivet sammen med en dvd, der indeholdt interviews og akustiske versioner af sange af Lennox.
I 2004 vandt Lennox en Oscar for bedste sang for “Into the West” fra filmen The Lord of the Rings: The Return of the King, som hun skrev sammen med manuskriptforfatter Fran Walsh og komponisten Howard Shore. Lennox fremførte sangen live ved den 76. Oscar-uddeling. Sangen vandt også en Grammy-pris og en Golden Globe-pris. Hun havde tidligere indspillet “Use Well the Days” til filmen, som indeholder en række citater fra Tolkien i sin tekst. Den er med på en bonus-dvd, der er inkluderet i “specialudgaven” af filmens soundtrack-cd. I midten af 2004 indledte Lennox en omfattende nordamerikansk turné med Sting. I juli 2005 optrådte Lennox ved Live 8 i Hyde Park i London sammen med Madonna, Sting og andre populære musikere.
I 2005 samarbejdede Lennox og Stewart om to nye sange til Eurythmics’ kompilationsalbum Ultimate Collection, hvoraf “I’ve Got a Life” blev udgivet som single i oktober 2005. I reklamevideoen til sangen optræder Lennox og Stewart i nutiden med billeder af tidligere Eurythmics-videoer, der afspilles på tv-skærme bag dem. Singlen nåede en topplacering som nummer 14 på den britiske singlehitliste og blev et Dance-hit nummer 1 i USA. Den 14. november 2005 pakkede Sony BMG Eurythmics’ tidligere katalog om og udgav det som 2005 Deluxe Edition Reissues. Lennox samarbejdede også med Herbie Hancock på sangen “Hush, Hush, Hush, Hush” på hans samarbejdsalbum Possibilities i august 2005.
2007-2008: Songs of Mass Destruction og aids-aktivisme
Sluttede hendes lange samarbejde med Stephen Lipson, Lennox’ fjerde soloalbum, Songs of Mass Destruction, blev indspillet i Los Angeles med den erfarne producer Glen Ballard (kendt for at have produceret Alanis Morissettes album Jagged Little Pill). Det blev udgivet den 1. oktober 2007 og var det sidste studiealbum under Lennox’ kontrakt med BMG. Det nåede en topplacering som nr. 7 i Storbritannien og nr. 9 i USA. Lennox udtalte, at hun mente, at albummet bestod af “tolv stærke, kraftfulde, virkelig følelsesladede sange, som folk kan knytte sig til”. Hvis hun opnår det, siger hun, “kan jeg være stolt af , uanset om det sælger ti eksemplarer eller 50 millioner”. Lennox beskrev det som “et mørkt album, men verden er et mørkt sted. Den er spændt, den er turbulent. De fleste menneskers liv er understreget af dramaer af alle slags: der er opture, der er nedture – det flimrende lys.” Hun tilføjede: “Halvdelen af folk drikker eller tager stoffer for at dulme det. En masse mennesker har smerter.”
Albummet første single var “Dark Road”, der blev udgivet den 24. september 2007. En anden sang på albummet, “Sing”, er et samarbejde mellem Lennox og 23 prominente kvindelige kunstnere: Anastacia, Isobel Campbell, Dido, Céline Dion, Melissa Etheridge, Fergie, Beth Gibbons, Beth Gibbons, Faith Hill, Angelique Kidjo, Beverley Knight, Gladys Knight, k.d. lang, Madonna, Sarah McLachlan, Beth Orton, Pink, Kelis, Bonnie Raitt, Shakira, Shingai Shoniwa, Joss Stone, Sugababes, KT Tunstall og Martha Wainwright. Sangen blev indspillet for at samle penge og opmærksomhed til HIV/AIDS organisationen Treatment Action Campaign. Blandt vokalisterne er TAC-aktivisternes egen vokalgruppe kendt som The Generics, hvis cd med musik inspirerede Lennox til at lave “Sing”. For at promovere Songs of Mass Destruction tog Lennox på en primært nordamerikansk turné kaldet Annie Lennox Sings, som varede i hele oktober og november 2007.
2008-2009: The Annie Lennox Collection og afgang fra Sony
I forbindelse med at hun afsluttede sin kontrakt med Sony BMG, udgav Lennox kompilationsalbummet The Annie Lennox Collection. Oprindeligt var det meningen, at det skulle udkomme i september 2008, men udgivelsesdatoen blev skubbet flere måneder tilbage for at give Lennox mulighed for at komme sig efter en rygskade. Samlingsalbummet blev i sidste ende udgivet i USA den 17. februar 2009 og i Storbritannien og Europa den 9. marts 2009. På tracklisten er der sange fra hendes fire soloalbums, en fra Bram Stoker’s Dracula-soundtracket og to nye sange. En af disse er et cover af Ashs single, “Shining Light”. Den anden er et cover af en sang fra det engelske band Keane, som oprindeligt var B-siden på deres første single fra 2000. Lennox omdøbte sangen fra sin oprindelige titel “Closer Now” til “Pattern of My Life”. En begrænset 3-disc-udgave af albummet indeholdt en dvd-samling med de fleste af Lennox’ solovideoer siden 1992 og indeholdt også en anden cd med sjældnere sange, herunder en version af R.E.M.s “Everybody Hurts” med Alicia Keys og Lennox’ Oscar-belønnede “Into the West” fra den tredje Ringenes Herre-film. Albummet kom ind på den britiske albumliste som nr. 2 og forblev i top 10 i syv uger.
Lennox’ pladekontrakt med Sony BMG sluttede med udgivelsen af Songs of Mass Destruction og det efterfølgende retrospektive album The Collection, og der blev i pressen i slutningen af 2007/begyndelsen af 2008 gjort meget ud af den tilsyneladende fjendtlighed mellem Lennox og pladeselskabet. Lennox udtalte, at da hun var på en rejse til Sydafrika i december 2007 for at optræde ved 46664-kampagnen i Johannesburg, undlod pladeselskabets regionale selskabskontor at besvare telefonopkald og e-mails, som hun havde sendt til dem i tre uger, og at det helt havde undladt at promovere Sing-projektet som planlagt. Da hun vendte tilbage til Storbritannien, mødtes Lennox med lederen af Sony BMG UK, Ged Docherty, som var “ydmyget” over de problemer, hun havde haft med den sydafrikanske afdeling. Debaklen (som delvist blev opildnet, da Lennox’ utilfredshed med det sydafrikanske kontor blev offentliggjort på hendes blog) førte imidlertid til presserapporter, der fejlagtigt påstod, at hun var ved at blive droppet af Sony BMG. Pladeselskabet selv afviste hurtigt dette rygte og erklærede, at Lennox’ kontrakt med dem blot var blevet opfyldt, og at de håbede, at hun ville overveje at blive hos dem. Det britiske tabloid, Daily Mirror, trykte efterfølgende en tilbagekaldelse af sin historie om, at hun var blevet droppet af pladeselskabet.
2010-2013: Island Records og A Christmas Cornucopia
I august 2010 underskrev Lennox en ny kontrakt med Island Records i Storbritannien og Decca Records i USA (begge er en del af Universal Music Group). Hendes første udgivelse var et julealbum med titlen A Christmas Cornucopia, der blev udgivet den 15. november 2010. Albummet er en samling af Lennox’ fortolkninger af traditionelle festlige sange som “Silent Night” og “The First Noel” samt en ny komposition, “Universal Child”, som blev udgivet som en single, der kun kan downloades, den 13. oktober 2010. Lennox havde tidligere præsenteret sangen i tv-showet American Idol Gives Back i april 2010. Hun sang sangen “Angels from the Realms of Glory” fra albummet til TNT-specialsendelsen Christmas in Washington.
Der blev produceret en musikvideo til en anden single fra albummet, “God Rest Ye Merry Gentlemen”. Lennox optrådte også med nummeret i det britiske talkshow Loose Women i december 2010 og blev også interviewet. Ifølge Metacritic har A Christmas Cornucopia fået “generelt gunstige anmeldelser”. Ian Wade fra BBC Music gav albummet en meget positiv anmeldelse og sagde, at “denne samling kunne finde på at blive en lige så stor del af juletiden som diskussioner med sine kære”. Sal Cinquemani fra Slant Magazine gav albummet 3,5/5 og sagde: “Lennox virker mere inspireret på A Christmas Cornucopia end hun har gjort i årevis.” John Hunt fra magasinet Qatar Today gav albummet 9/10 og sagde: “Især vokalarbejdet og det musikalske arrangement af ‘God Rest Ye Merry Gentlemen’ er så effektfuldt at det er intimiderende.”
Den 4. juni 2012 optrådte Lennox, som en del af dronningens diamantjubilæumskoncert, foran Buckingham Palace i London, og den 12. august optrådte hun med “Little Bird” ved afslutningsceremonien til sommer-OL 2012.
2014-2019: Nostalgia
I oktober 2014 udgav Lennox sit sjette soloalbum, Nostalgia. Albummet er en samling af Lennox’ yndlingssange fra barndommen inden for soul, jazz og blues. Kritikeren Mike Wass fra Idolator udtalte, at Lennox “lægger sit eget uforlignelige spin” på de udvalgte numre. Førstesinglen “I Put a Spell on You” fik sin første radiospilning den 15. september 2014 af Ken Bruce på BBC Radio 2. Ved udgivelsen kom albummet ind på den britiske og amerikanske top 10 og nåede førstepladsen på den amerikanske Billboard Top Jazz Albums-liste. Albummet blev nomineret til en Grammy Award for Best Traditional Pop Vocal Album. Den 28. januar 2015 gav Lennox en livekoncert i Orpheum Theatre i Los Angeles med titlen An Evening of Nostalgia with Annie Lennox. Showet blev sendt på PBS i USA i april 2015 og blev udgivet på dvd og Blu-ray internationalt i maj 2015.
2019-nutid: Lepidoptera
I maj 2019 udgav Lennox Lepidoptera, der indeholder fire ekstemporiserede klaversange. EP’en fungerer som et ledsagestykke til Lennox’ kunstinstallation “Now I Let You Go…” på MASS MoCA. Det er Lennox’ første selvstændigt distribuerede plade.