Butylforbindelser
Butylalkoholer
Kilder
Ressourcer
Butylgruppen består af gruppen af atomer C4 H9-. Den er afledt ved at fjerne et hydrogenatom fra en af de to isomerer af butan, C4 H10, og findes i fire isomere former. Der findes to isomerer af butan, n-butan, også kaldet 1-butan (CH3 CH2 CH2 CH2 CH3), og iso-butan, også kaldet 2-methylpropan (CH3 CH (CH3 CH (CH3)CH3).
Fjernelse af et hydrogenatom fra den første isomer kan resultere i dannelsen af to forskellige butylgrupper, den ene betegnet som n-butyl, og den anden som sec-butyl (sekundær butyl). Strukturen for n-butylgruppen er CH3 CH2 CH2 CH2 CH2-; strukturen for sec-butylgruppen er CH3 CH2 CH2 CH(CH3)-. Forskellen er, at n-butylgruppen binder til andre atomer via et endekulstofatom, mens sec-butylgruppen binder via et “indre” kulstofatom.
| Tabel 1. Butylforbindelser og anvendelsesformål. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Butylforbindelser og anvendelser | |
| Sammensætning | Anvendelse |
| n-butylacetat | fremstilling af fotografisk film, sikkerhedsglas, kunstlæder, parfume, og smagsstoffer |
| N-butylpthalat | insektmiddel |
| n-butyltrichlorosilan | fremstilling af silikoner |
| 4-tert-butylcatechol | anvendt til at bremse eller standse polymerisationsreaktioner ved fremstilling af visse plasttyper og syntetisk gummi |
| butylat (bis carbamothoisk syre S-ethyl ester) herbicid t-butylacetat | benzintilsætningsstof |
| 4-ter-butylphenylsalicylat | lysabsorberende middel i plastemballage til fødevarer |
| n-butylamin | råmateriale i syntesen af mange produkter, herunder farvestoffer, lægemidler, insekticider og gummikemikalier |
| sec-butylamin | forhindrer vækst af svampe |
| n-butylcitrat | antiskummemiddel; blødgøringsmiddel; fremstilling af trykfarver og polermidler |
| 1-butyl-3-metanilihyre | behandling af hypoglykæmi (et unormalt lavt blodsukkerniveau) |
| butylmethoxydibenzoyl-metan | skærmer for ultraviolet lys |
| t-butylnitrat | jetdrivmiddel |
| n-butylstrearat | anvendes til blødgøring af kosmetik, plast, tekstiler og andre typer af polymerer |
Nøglebegreber
Aldehyder- En klasse af organiske kemiske forbindelser, der indeholder en -CHO-gruppe.
Alkylgruppe- En paraffinisk kulbrintegruppe, der kan opnås fra en alkan ved at fjerne et hydrogenatom fra denne.
Antioxidant- Ethvert stof, der forhindrer, at der opstår oxidation.
Copolymer- En forbindelse med høj molekylvægt, der dannes ved reaktionen mellem to forskellige råmaterialer.
Estre- En familie af organiske forbindelser, der dannes ved reaktionen mellem en alkohol og en organisk syre.
Fødevaretilsætningsstof- Et stof, der tilsættes til tilberedte fødevarer for at forhindre dem i at blive fordærvet, tilføje smag eller lugt, øge deres næringsværdi eller foretage en anden kommercielt ønskelig ændring af fødevaren.
Herbicid- Et kemikalie, der dræber hele planter, ofte selektivt.
Inhibitor- Ethvert stof, der forhindrer en eller anden form for kemisk reaktion i at finde sted.
Isomerer- To molekyler, hvor antallet af atomer og atomtyperne er identiske, men hvor deres placering i rummet er forskellig, hvilket resulterer i forskellige kemiske og fysiske egenskaber.
Ketoner- En familie af organiske forbindelser, der er kendetegnet ved, at C=O-gruppen forekommer hvor som helst undtagen i enden af molekylet.
Polymerisation- En kemisk reaktion, hvor små molekyler reagerer med hinanden igen og igen mange gange og danner meget store produktmolekyler.
Silicium- En stor gruppe af organiske forbindelser, hvis molekyler består af organiske grupper, der er knyttet til siliciumatomer.
Fjernelse af et hydrogenatom fra iso-butan-isomeren kan resultere i dannelse af to forskellige butylgrupper. Den ene er almindeligvis kendt som tert-butyl eller 1, 1-dimethylethyl . Præfikset tert- står for tertiær, hvilket angiver, at den åbne binding er fra et kulstofatom, der er knyttet til tre andre kulstofatomer. Den anden butylgruppe, der kan dannes fra iso-butan, er isobutyl- eller 2-methylpropylgruppen .
Butylforbindelser
Der findes et stort antal forbindelser, der indeholder butylgruppen. Mange af dem er relativt enkle og kan repræsenteres ved formlen C4 H9 X, hvor X står for et halogen, en hydroxylgruppe, en amin eller en anden gruppe. I de følgende afsnit gennemgås nogle af de vigtigste af disse forbindelser.
Butylalkoholer
Der findes fire butylalkoholer, som hver især dannes ved tilføjelse af en hydroxylgruppe (OH) til en af de fire butylisomerer, der er omtalt ovenfor. Deres navne og strukturer er som følger: n-butylalkohol (eller 1-butanol) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH; iso-butylalkohol (eller 2-methyl-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH; sec-butylalkohol (eller 2-butanol) CH3 CHOHCH2 CH3; tert-butylalkohol (eller 2-methyl-2-propanol) (CH3)3 COH.
Butylalkoholernes kogepunkter falder regelmæssigt, når man bevæger sig nedad på ovenstående liste, fra 244°F (118°C) for n-butylalkohol til 226°F (108°C) for isobutylalkohol til 212°F (100°C) for sec-butylalkohol til 180°F (82°C) for tert-butylalkohol. Et lignende mønster findes for alkoholernes opløselighed, der stiger fra 8 g pr. 100 g vand for n-butylalkohol til 10 g pr. 100 g vand og 12,5 g pr. 100 g vand for de næste to former til fuldstændig blandbarhed for tert-butylalkohol.
De fire butylalkoholer gennemgår meget forskellige reaktioner i mange tilfælde. Som et eksempel kan n-butyl- og iso-butylalkohol ret let oxideres til aldehyder. Oxidation af sec-butylalkohol resulterer derimod i dannelse af en keton. Oxidation af tert-butylalkohol sker kun under de mest ekstreme forhold og resulterer i fuldstændig oxidation af forbindelsen til kuldioxid og vand.
Af de fire butylalkoholer er n-butylalkohol den mest efterspurgte kommercielt set. Den anvendes som opløsningsmiddel til fedtstoffer, voks, gummi, shellak, lak og andre materialer i mange industrielle processer. Den anvendes også som udgangspunkt ved fremstillingen af andre butylforbindelser. Alle butylalkoholer er af en vis interesse i den syntetiske aromaindustri, da de kan reagere med organiske syrer for at fremstille behageligt duftende estere. F.eks. lugter n-butylbutanoat af ananas; 2-methylpropylpropanoat lugter af rom; 2-methylpropylmethanoat af æble; n-butylmethanoat af banan; n-butylethanoat af banan og n-butylethanoat af jordbær.
Tabel 1 opsummerer nogle butylforbindelser og deres vigtigste anvendelser.
Se også Isomer; Oxidations-reduktionsreaktion.
Ressourcer
BØGER
Budavari, Susan, red. The Merck Index. 11th ed. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp. 236-242.
Carey, Francis A. Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2002.
Hawley, Gessner G., ed. The Condensed Chemical Dictionary. 9. udgave. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, s. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.
ANDRE
AZOM: The A to Z of Materials. “Butylgummi- Polyisobutylen” <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (besøgt den 6. november 2006).