Los Angeles Dodgers (2003-2005)Rediger
Los Angeles Dodgers valgte Jackson i sjette runde af MLB-draften i 2001. Han blev oprindeligt draftet som outfielder, men Dodgers konverterede ham til pitcher. Der var en tid, hvor Jackson blev betragtet som et af de bedste pitching-prospects i baseball (efter at han i en alder af 19 år i 2003 havde et earned run average (ERA) på under 4,00 i AA og majors i 2003), men dårlige resultater i AAA og MLB efter den sæson gjorde en ende på hans status som et “can’t-miss”-prospect. Han fik sin debut i Major League den 9. september 2003, sin 20-års fødselsdag. I den kamp kastede han seks innings, hvor han gav ét run og udviste Cy Young Award-vinderen Randy Johnson for at vinde sin første major league-sejr i karrieren.
Tampa Bay Rays (2006-2008)Rediger
Den 14. januar 2006 blev Jackson og den venstrehåndede pitcher Chuck Tiffany handlet til Tampa Bay for pitcherne Danys Báez og Lance Carter. I 2006 kastede Jackson i 23 kampe, for det meste som midterste afløser, og havde en ERA på 5,45 i 36 1⁄3 innings.
I 2007 blev Jackson fuldtidsstarter for Rays. Han begyndte sæsonen dårligt og gik 1-9 med en ERA på 7,23 i 17 kampe over 74 2⁄3 innings. Jackson formåede at komme sig noget efter All-Star-pausen med en 4-6-rekord og en ERA på 4,48 i løbet af 15 kampe, der alle var starter. Hans højdepunkt i sæsonen kom i en start mod Texas Rangers den 11. august, hvor han lavede en shutout, hvor han kun tillod fire hits og én walk, mens han slog otte ud. Jackson sluttede sæsonen med et resultat på 5-15 og en ERA på 5,76.
I 2008 overtog Jackson pladsen som nummer fire i Rays’ startopstilling fra forårstræningen. Han sluttede sæsonen med en ERA på 4,42. Jackson lå sammen med James Shields i spidsen for Rays med 14 sejre, hvilket også var lig med rekorden for flest sejre for en Rays-kaster.
Detroit Tigers (2009)Edit
Den 10. december 2008 blev Jackson handlet til Detroit Tigers i bytte for outfielderen Matt Joyce.
Jackson fik sin debut for Tigers den 7. april 2009 mod Toronto Blue Jays. Han tillod et run i 7 1⁄3 innings og fik en no decision i Detroits 5-4-nederlag. Han opnåede sin første sejr med Detroit den 18. april mod Seattle Mariners, da han kastede 7 2⁄3 pointløse innings.
Jackson blev udvalgt til at repræsentere Detroit i All-Star Game 2009 sammen med holdkammeraterne Curtis Granderson, Justin Verlander og Brandon Inge. Han kastede en målløs femte inning for AL og udviste Yadier Molina, Ryan Zimmerman og Hanley Ramírez på fire kast.
I slutningen af juli slog modspillerne 0,216 mod ham, hvilket var det laveste slaggennemsnit i ligaen; han blev efterfulgt af Matt Garza (.222), Jarrod Washburn (.224) og Scott Feldman (.228).
Arizona Diamondbacks (2010)Edit
Den 9. december 2009 blev Jackson handlet til Arizona Diamondbacks som en del af en handel med tre hold, der bragte Austin Jackson, Phil Coke, Max Scherzer og Daniel Schlereth til Tigers. Jackson slog sit andet Major League-home run mod Jack Taschner mod Pittsburgh Pirates den 11. april 2010.
Den 25. juni 2010 slog Jackson sit tidligere hold, Tampa Bay Rays, med 1-0 på Tropicana Field, og blev dermed den første kaster, der slog et tidligere hold uden at slå, siden Philadelphia Phillie Terry Mulholland slog San Francisco Giants uden at slå i 1990. Det var kun den anden no-hitter i Diamondbacks’ historie, den anden var Randy Johnsons perfekte kamp den 18. maj 2004, samt den fjerde i 2010-sæsonen, og det var tredje gang, at Rays blev no-hittet på mindre end 12 måneder. Jacksons præstation på 149 kast omfattede otte walks og en ramt batter og blev hjulpet af de defensive præstationer af Mark Reynolds, Tony Abreu og Adam LaRoche (hvis home run i anden inning stod for kampens eneste point). Jackson blev den første tyskfødte kaster til at kaste en no-hitter, den første afroamerikaner til at gøre det siden Dwight Gooden i 1996 og den første afroamerikaner til at gøre det for et National League-hold siden Bob Gibson i 1971.
Chicago White Sox (2010-2011)Edit
Den 30. juli 2010 byttede Diamondbacks Jackson til Chicago White Sox for Daniel Hudson og David Holmberg.
Da Diamondbacks handlede Jackson til White Sox, blev han den første kaster i Majors til at blive handlet væk i samme sæson, som han kastede en no-hitter, siden Cliff Chambers kastede en no-hitter for Pittsburgh Pirates mod Boston Braves i 1951.
St. Louis Cardinals (2011)Rediger
Den 27. juli 2011 blev Jackson handlet til Toronto Blue Jays sammen med Mark Teahen for Jason Frasor og Zach Stewart. Blue Jays byttede derefter Jackson til St. Louis Cardinals senere samme dag sammen med Octavio Dotel, Marc Rzepczynski og Corey Patterson for Colby Rasmus, P. J. Walters, Trever Miller og Brian Tallet.
Den 29. juli 2011 kastede Jackson sin første kamp som Cardinal og kastede 7 stærke innings, hvilket førte St. Louis til en 9-2 sejr over rivalerne fra Chicago Cubs.
I løbet af 13 kampe i den regulære sæson for St. Louis i 2011 kastede Jackson 78 innings, hvor han slog 51 slagmænd ud og gav 23 walkere. Han tillod 91 hits og 37 runs (31 fortjent) for at opnå en ERA på 3,58 i den regulære sæson med Cardinals. I fire starter i eftersæsonen under St. Louis’ succesfulde march til verdensmesterskabet i 2011 havde Jackson en ERA på 5,60, hvor han gav 19 hits, ni baser på bolde og 11 runs (alle fortjent), herunder fire homeruns, i løbet af 17 2⁄3 innings.
Jackson afslog et etårigt tilbud om lønarbitrage fra Cardinals for 2012-sæsonen og blev free agent i december 2011.
Washington Nationals (2012)Rediger
Den 2. februar 2012 indvilligede Jackson i at indgå en etårig kontrakt med Nationals. Kontrakten blev rapporteret til at være 11 millioner dollars værd og at indeholde incitamentsbonusser for præstationer som f.eks. postseason-præmier. Jackson gik 10-11 med Nationals med en ERA på 4,03. Han blev free agent efter Nationals’ eliminering fra slutspillet.
Chicago Cubs (2013-2015)Edit
Den 2. januar 2013 underskrev Jackson en 4-årig kontrakt på 52 millioner dollars med Chicago Cubs. Den 14. april slog han sammen med Michael Bowden rekorden for flest wild pitches i en inning, med 5. Han sluttede året 8-18 med en ERA på 4,98.
Sæsonen 2014 var endnu mere dyster for Jackson. Han sluttede sæsonen med en 6-15-rekord, en 6,33 ERA over 140 2⁄3 IP, og tillod modstanderne en .302 mod ham. I løbet af sine sidste 9 starter, havde Jackson en 1-6 rekord med en ERA på 9,95. I sin sidste start mod Los Angeles Dodgers gav han 5 fortjente runs på blot ⅔ af en inning, hvilket førte til hans efterfølgende degradering til bullpen for resten af året.
Jackson indledte 2015 med at konkurrere om en plads i startrotationen med Travis Wood, men tabte efter at have givet 9 fortjente runs i 16,1 innings. Han begyndte sæsonen som den lange reliever i Cubs bullpen. Den 19. juli udpegede Cubs ham til assignment. Den 27. juli frigav Cubs Jackson og spiste de 13 millioner dollars, der var tilbage på hans kontrakt. Holdet skyldte ham også det samme beløb gennem 2016-sæsonen.
Atlanta Braves (2015)Rediger
Den 14. august underskrev Jackson en kontrakt med Atlanta Braves for resten af 2015-sæsonen. Han optrådte for første gang med Braves den næste dag. Jackson registrerede sin første redning i karrieren i afløsning for Matt Wisler den 4. oktober 2015, sæsonens sidste dag.
Miami Marlins (2016)Rediger
Den 13. januar 2016 underskrev Jackson en etårig kontrakt på 507.500 dollars med Miami Marlins. Han blev udpeget til opgave den 31. maj 2016, da holdet aktiverede Mike Dunn fra disabled list.
San Diego Padres (2016)Rediger
Efter at have underskrevet en minor-league-kontrakt med Padres i juni 2016, blev Jackson kaldt op og lavede sin første start som Padres den 17. juli 2016.
Baltimore Orioles (2017)Rediger
Den 5. april 2017 underskrev Jackson en minor-league-kontrakt med Orioles. Han blev kaldt op til Orioles fra AAA Norfolk den 7. juni 2017. Jackson blev udpeget til assignment den 11. juni og valgte free agency to dage senere.
Tilbage til Washington (2017-2018)Rediger
Den 16. juni 2017 underskrev Jackson en minor-league-kontrakt med Nationals, hvilket gjorde dette til hans anden ophold hos franchisen. Efter flere udtagelser med Class-AAA Syracuse Chiefs, hvor han kun tillod ét fortjent point i 20 1⁄3 innings arbejde, blev Jackson forfremmet til Nationals’ major league roster for at tage den skadede starter Joe Ross’ rotationsplads til en start den 18. juli mod Los Angeles Angels of Anaheim. Jackson vandt 4-3 sejren med syv innings med tre hitter og kun et enkelt point på solo home runs af Mike Trout og Martín Maldonado, og manager Dusty Baker sagde, at han fortsat ville starte for Washington. Han underskrev en minor-league-kontrakt den 11. januar 2018. Han blev tildelt AAA Syracuse Chiefs for 2018-sæsonen. Den 1. juni 2018 frigjorde Nationals Jackson fra sin minor-league-kontrakt, efter at han havde valgt at træde ud.
Oakland Athletics (2018)Edit
Jackson underskrev en minor-league-kontrakt med Oakland Athletics den 6. juni 2018 og blev tildelt AAA Nashville Sounds. Han blev indkaldt til at starte for Athletics den 25. juni, og han slog dermed en Major League-rekord med at have spillet for tretten forskellige hold. Jackson opnåede sin 100. sejr i karrieren den 30. juli 2018 i en 10-1 sejr over Blue Jays.
Toronto Blue Jays (2019)Rediger
Den 11. maj 2019 blev Jackson handlet til Toronto Blue Jays i bytte for kontant betaling. Den 15. maj 2019 startede Jackson mod San Francisco Giants og blev dermed den første spiller nogensinde til at spille for 14 forskellige hold i MLB. Jackson udviste en ERA på 11,12 gennem otte kampe (fem starter). Den 16. juli 2019 blev han udpeget til udstationering. Den 20. juli 2019 blev Jackson frigivet.
Tilbage til Detroit (2019)Rediger
Den 22. juli 2019 underskrev Jackson en minor-league-kontrakt med Detroit Tigers og overførte ham til Triple-A Toledo Mud Hens. I to starter for Mud Hens tillod Jackson fem fortjente runs på 11 hits i 7 2⁄3 innings, to strikeouts og fire walks. Den 9. august valgte Tigers Jacksons kontrakt fra Mud Hens og forfremmede ham til de store klubber. Jackson blev free agent efter 2019-sæsonen.
Tilbage til Arizona (2020)Rediger
Den 2. februar 2020 underskrev Jackson en minor-league-kontrakt med Arizona Diamondbacks. Han blev frigivet i slutningen af maj.