Ergin

Ergin
Systematisk (IUPAC) navn
(8β)-9,10-didehydro-6-methyl- ergolin-8-carboxamid
Identifikatorer
CAS-nummer	?
ATC-kode	?
PubChem	?
Kemiske data
Formelsætning	C16H17N3O
Mol. masse	267,326 g/mol
Synonymer	LSA, d-lyserginsyreamid, d-lysergamid, Ergin og LA-111
Farmakokinetiske data
Biotilgængelighed	?
Metabolisme	hepatisk
Halveringstid	?
Udskillelse	renal
Terapeutiske overvejelser
Graviditet kat.	X
Juridisk status	Schedule III(US)
Anvendelsesveje	Oral, intramuskulær

LSA, også kendt som d-lysergic acid amide, d-lysergamid, ergin og LA-111, er et alkaloid af ergolinfamilien, der forekommer i forskellige arter af vinplanter af Convolvulaceae og nogle arter af svampe. Som det dominerende alkaloid i de hallucinogene frø af Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose) og Ipomoea tricolor (morning glories, tlitliltzin), hævdes det ofte, at ergin og/eller isoergin (dets epimer) er ansvarlig for den psykedeliske aktivitet. Faktisk er virkningerne af syntetisk LSA og iso-LSA ikke særlig psykedeliske, se Mixing the Kykeon nedenfor for et resumé af forsøg på mennesker, og kapitel 17 og post #26 i TiHKAL for yderligere diskussion. Som et forstadie til LSD er ergin et stof på DEA’s liste III i USA.

• 1 Historie
• 2 Naturlig forekomst
• 3 Udvinding
• 4 Referencer
• 5 Referencer
• 6 Se også

Historie

En traditionel brug af morgenfruefrø hos mexicanske indianere blev første gang beskrevet af Richard Schultes i 1941 i en kort rapport, der dokumenterede deres brug tilbage til aztekernes tid (citeret i TiHKAL af Alexander Shulgin). Yderligere forskning blev offentliggjort i 1960, da Don Thomes MacDougall rapporterede, at frøene af Ipomoea tricolor blev brugt som sakramente af visse zapoteker, undertiden sammen med frøene af Rivea corymbosa, en anden art, som har en lignende kemisk sammensætning, med lysergol i stedet for ergometrin. Ergine blev undersøgt for menneskelig aktivitet af Albert Hofmann i selvforsøg i 1947, længe før man vidste, at det var en naturlig forbindelse. Intramuskulær indgift af en dosis på 500 mikrogram førte til en træt, drømmende tilstand med en manglende evne til at bevare klare tanker. Efter en kort periode med søvn var virkningerne væk, og den normale basislinje blev genoprettet inden for fem timer. .

Naturlig forekomst

Ergin er fundet i høje koncentrationer på 20 mg/kg tørvægt i græsset Stipa robusta (sleepygrass), der er inficeret med en Acremonium endofytisk svamp sammen med andre ergotalkaloider.

Ekstraktion

LSA kan ekstraheres fra frø af morning glory eller Hawaiian baby woodrose.

Smith, Sydney; Timmis, Geoffrey M. (1932). “98. The Alkaloids of Ergot. Part III. Ergine, a New Base obtained by the Degradation of Ergotoxine and Ergotinine.”. J. Chem. Soc. 1932: 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). Den anarkistiske kogebog. Ozark Press,LLC, 44.

Denne artikel har brug for yderligere citater til verifikation.
Hjælp venligst med at forbedre denne artikel ved at tilføje pålidelige referencer. Ukilderet materiale kan blive anfægtet og fjernet. (juli 2007)

1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). “Alkaloider fra Stipa robusta (sleepygrass) inficeret med en Acremonium endophyte”. Nat. Toxins 1 (2): 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Spørg Erowid.
5. ^ LSA-udtræk.

Se også

• Liste over entheogener
• Lysergic acid
• Psykedeliske planter
• Tlitliltzin (Ipomoea violacea)

Ergoliner

Lyserginsyrederivater

Bromocriptin, Cabergolin, Ergin, Ergonovin, Ergotamin, Lyserginsyre, Lysergol, LSD, D-Lysergsyrehydroxyethylamid, Lisurid, Methergine, Methysergid, Pergolid

Hallucinogene lysergamider

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonovine, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, D-Lysergic acid N-(α-hydroxyethyl)amide, Methylergonovine, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Andre ergoliner

Ergolin

Naturlige kilder

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa