Det 14. århundrede var, både på verdensplan og i forhold til England, et århundrede med social uro, fyldt med pest, hungersnød og et hidtil uset ønske om social mobilitet. I slutningen af 1300-tallet var det langvarige system af livegenskab, som tidligere havde været kernen i de engelske socioøkonomiske og klassemæssige relationer, begyndt at blive uigenkaldeligt forringet. Det afgørende vendepunkt var den sorte død i 1348 (som begyndte året før i Europa), og som fik det engelske samfunds fundament til at vakle. Derfor giver det mening at se på det 14. århundrede ikke som én enhed, men snarere som to, med pesten som skillelinje.
Forinden pesten var det engelske liv for bondeklassen forholdsvis uændret i forhold til, hvad det havde været i hundreder af år. Den medicinske teknologi og praksis var langsomt blevet forbedret med tiden, om end mere i den islamiske verden end i Europa, og mange lidelser – som f.eks. selve den sorte død – blev forklaret som guddommelig straf eller ved overtro snarere end som en biologisk årsag. Englands befolkning var vokset hurtigt fra år 1200 og var steget til 5 millioner i år 1400. Denne stigning blev i høj grad tilskyndet og efterfølgende fremmet af fremgangen i Englands landbrugsøkonomi – som stadig udgjorde et meget landligt samfund – som følge af indførelsen af vekseldriftsteknikker. Dette førte til gengæld til en stigning i antallet af byer. Selv om mange af dem var små, havde andre, såsom Norwich, omkring 5.000 indbyggere, og de største byer, såsom London, havde næsten 40.000 indbyggere. Dette betød, at samfundet ikke længere kun var landbrugsmæssigt, og at man kunne udøve andre erhverv, f.eks. inden for eksport af uld og klæde.
Kirken var også en fremherskende kraft på dette tidspunkt, da England stadig i høj grad var kristent (som følge af, og helt sikkert en årsag til, videnskabelig uvidenhed), og dette udgjorde en væsentlig del af en bondes liv. En bonde var økonomisk forpligtet til at betale en skat (kendt som “tiende” til kirken), som udgjorde 10 % af værdien af den jord, han dyrkede. I en tid, hvor bønderne kæmpede for at klare sig, var denne skat dybt upopulær, selv om den sjældent blev anfægtet på grund af den religiøse tros dybe forankring. Faktisk var størstedelen af befolkningen ikke engang i stand til at forstå de ord, der blev leveret til dem fra Bibelen hver søndag, da den ikke blev givet i folkemunde, og langt de fleste af de lavere klasser kun kunne tale engelsk. De fleste var også analfabeter, hvilket betød, at selvstændig religionsudøvelse var vanskelig, og det var både meningsløst og dyrt at besidde bøger. På denne tid var bøger ofte lige så meget et vidnesbyrd om rigdom som en intellektuel bestræbelse. Bøger var utroligt dyre, især fordi bogtrykkeriet først blev opfundet i 1440, og de blev ofte udsmykket med smykker som tegn på ejerens rigdom.
Mens livet bestemt var hårdt for en borgerlig borger i det 14. århundrede, hvor en dårlig høst kunne være forskellen mellem liv og død, var der stadig tid til tidsfordriv. Sådanne aktiviteter omfattede spil, som f.eks. terningespil, og skakspil. Alternativt var kroerne, siden de opstod i løbet af det 12. og 13. århundrede, blevet flere og flere i hele landet, hvilket gav almindelige mennesker mulighed for at slappe af og tale med andre. Bøndernes nøjagtige hobbyer og følelser i denne periode er stadig noget ukendte på grund af manglen på troværdige primære kilder som følge af en høj analfabetiseringsgrad og den gradvise nedbrydning og forringelse af de få fysiske førstehåndsberetninger, som ofte gik tabt eller blev kasseret.
Det 14. århundrede, der imidlertid, defineres ikke af dets første halvdel eller fortsættelsen af allerede eksisterende samfundsnormer, men snarere af den drastiske forandring, der fandt sted under og som følge af den sorte død, der fejede hen over Europa i 1347 til 1351. I England dræbte den sorte død skønsmæssigt en tredjedel til halvdelen af befolkningen. Selv om dette ikke umiddelbart var en god ting, da de fleste mennesker mistede deres kære, førte konsekvenserne til et boom i den sociale mobilitet og markerede begyndelsen til enden for feudalismen i den sene fase. Årsagen til dette er overraskende enkel. Det pludselige fald i befolkningstallet, især blandt medlemmer af bondeklassen – som ikke kunne gøre meget for at beskytte sig mod pesten – betød, at herremændene nu havde grund til at bekymre sig om at ansætte nok arbejdere til at overleve. For første gang i den engelske historie havde arbejderklassen magt til at stille krav til deres herremænd, og herremændene havde et incitament til at tilbyde arbejderne højere lønninger i håb om, at de ville arbejde for dem i stedet for for naboherremanden. Dette kunne ses som indledningen til kapitalismens æra, som vi naturligvis stadig er en del af, da der ikke længere var et overskud af arbejdere, som ville acceptere ethvert arbejde, der gjorde det lettere for dem at overleve.
Der var dog endnu ikke sat en stopper for de økonomiske klager. I denne periode og frem til 1453 havde hundredeårskrigen mellem Frankrig og England raset. Dette havde ført til en stigning i skatterne, hvilket i høj grad gjorde bønderne vrede, som knap nok tjente nok til at overleve uden at skulle uddele beløb til en krig, som i sidste ende ikke gjorde nogen forskel for deres liv. Pesten havde også nogle ulemper i økonomisk henseende. Som reaktion på kaoset vedtog det engelske parlament i 1349 Ordinance of Labourers og to år senere Statute of Labourers, som forsøgte at fastsætte lønningerne på samme niveau som før pesten og gjorde ethvert forsøg på at bryde en kontrakt eller nægte at arbejde ulovligt. Regeringen vedtog også A Statute Concerning Diet and Apparel i 1363, som var en sumptuary law, der havde til formål at forhindre bønderne i at bruge deres øgede løn til at købe dyre varer. Selv om den ikke kunne håndhæves, markerede den et hidtil uset skift i regeringens holdning til de almindelige borgeres liv. Denne hårde begrænsning af det, der var en stor økonomisk mulighed for de engelske bønder, var uundgåeligt dømt til at ende i oprør. Og det gjorde det også den 30. maj 1381, som var begyndelsen på bondeoprøret.
Opstanden, der blev ledet af Wat Tyler, var også forårsaget af Englands dyre krig med Frankrig, som krævede mange penge at finansiere. For at skaffe disse penge, ud over de normale skatter, der ofte blev opkrævet hos bønderne, indførte parlamentet poll-skatten. Skatten indbragte over 22.000 £, men var dybt upopulær, og dens efterfølger to år senere, i 1379, forsøgte at anvende en glidende skala – ved at beskatte de rigere mere – for at mindske dens upopularitet. Det resulterede dog kun i færre penge (kun 18.000 £ ud af det ambitiøse mål på 50.000 £) på grund af skatteunddragelse blandt adelen. Den engelske regering befandt sig i en situation, som den ikke kunne vinde: de rige havde penge at give, men midlerne til at undgå at gøre det, og de fattige havde ingen mulighed for at unddrage sig skat, men kun lidt at bidrage med. Den tredje skat, der blev indført i 1381, øgede omkostningerne for alle personer over 15 år og var den sidste dråbe, der var årsag til oprøret. Under oprøret marcherede ikke mindre end 1 500 mennesker mod London, og det faldt sammen med andre oprør i det nordlige og vestlige England. Selv om oprøret i sidste ende blev knust og ikke nåede sine mål om at gøre en ende på livegenskab, reducere jordrentepriserne og afskaffe det højere præsteskab, må det erkendes, at disse mål var radikale, og det resulterede i, at poll tax ikke blev brugt igen.
Samlet set er det klart, at livet for en bonde i det 14. århundrede ikke var nogen utopi. Selv om deres situation forbedredes efter den sorte død, ville omkring 1/3 til muligvis 1/2 af dem være døde og dermed ikke være til stede for at opleve det. Bortset fra de økonomiske muligheder forblev de fleste ting stort set uændret, da lignende hobbyer, typer af arbejde, religiøse forpligtelser og daglige skikke forblev ens i hele perioden.