Han er forfatter til bogen Pride Before the Fall (2001), en bog om Microsofts antitrustsag. Han har været ansat som skribent på New York, Wired og The Economist. Han var vært for en dokumentarserie i fire dele for Discovery med titlen Download: the True Story of the Internet om World Wide Webs opståen, som blev sendt første gang i 2008.
Han er medforfatter (sammen med Mark Halperin) til bøgerne Game Change (2010) og Double Down (2013) om præsidentkampagner. Han og Halperin var sammen værter for With All Due Respect (2014-2017), et politisk analyseshow på Bloomberg Television og MSNBC. Heilemann har også produceret og medvirket (sammen med Halperin og Mark McKinnon) i Showtime’s: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, der følger præsidentkandidaterne bag kulisserne i deres kampagner i forbindelse med præsidentvalget i USA i 2016. Heilemann producerer og medvirker i nye episoder af The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth sammen med Alex Wagner og Mark McKinnon, som sendes i foråret 2018. Heilemann er også lejlighedsvis gæst på The Tony Kornheiser Show og MSNBC’s Deadline: White House og Morning Joe.