Leucovorin

Identifikation

Navn Leucovorin Tiltrædelsesnummer DB00650 Beskrivelse

Folinsyre (også kendt som 5-formyltetrahydrofolinsyre eller leucovorin) er 5-formylderivatet af tetrahydrofolinsyre, en nødvendig co-faktor i kroppen. Kommercielt tilgængeligt leucovorin består af en 1:1-racemisk blanding af dextrorotære og levorotære isomerer, mens levoleucovorin kun indeholder den farmakologisk aktive levo-isomer. In vitro har det vist sig, at levo-isomeren hurtigt omdannes til den biologisk tilgængelige methyl-tetrahydrofolatform, mens dextroformen langsomt udskilles af nyrerne. På trods af denne forskel i aktivitet har de to kommercielt tilgængelige former vist sig at være farmakokinetisk identiske og kan anvendes indbyrdes udskifteligt med begrænsede forskelle i effektivitet eller bivirkninger (Kovoor et al., 2009).

Som folatanaloger anvendes leucovorin og levoleucovorin begge til at modvirke de toksiske virkninger af folinsyreantagonister, såsom methotrexat, som virker ved at hæmme enzymet dihydrofolatreduktase (DHFR). De er indiceret til brug som redningsterapi efter brug af højdosis methotrexat ved behandling af osteosarkom eller til at mindske den toksicitet, der er forbundet med utilsigtet overdosering af folinsyreantagonister. Injicerbare former er også indiceret til brug ved behandling af megaloblastisk anæmi på grund af folinsyremangel, når oral behandling ikke er mulig, og til brug i kombination med 5-fluorouracil for at forlænge overlevelsen i den palliative behandling af patienter med fremskreden colorectal cancer.

Folsyre er et essentielt B-vitamin, som kroppen har brug for til syntesen af puriner, pyrimidiner og methionin, inden det inkorporeres i DNA eller protein. For at kunne fungere i denne rolle skal det imidlertid først reduceres af enzymet dihydrofolatreduktase (DHFR) til cofaktorerne dihydrofolat (DHF) og tetrahydrofolat (THF). Denne vigtige vej, som er nødvendig for de novo-syntesen af nukleinsyrer og aminosyrer, bliver afbrudt, når der anvendes højdosis methotrexat til kræftbehandling. Da methotrexat fungerer som en DHFR-hæmmer for at forhindre DNA-syntese i celler, der deler sig hurtigt, forhindrer det også dannelsen af DHF og THF. Dette resulterer i en mangel på coenzymer og en deraf følgende ophobning af toksiske stoffer, som er ansvarlige for de mange negative bivirkninger i forbindelse med methotrexatbehandling. Da levoleucovorin og leucovorin er analoger af tetrahydrofolat (THF), er de i stand til at omgå DHFR-reduktionen og fungere som en cellulær erstatning for co-faktoren THF, hvorved disse toksiske bivirkninger forhindres.

Type Små molekylgrupper Grupper Godkendt struktur

3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for Leucovorin (DB00650)

×

Luk

Vægtgennemsnit: 473.446
Monoisotopisk: 473.165896109 Kemisk formel C20H23N7O7 Synonymer

• (5-formyl-5,6,7,7,8-tetrahydropteroyl)glutamat
• 10-Formyl-7,8-dihydrofolsyre
• 5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydrofolsyre
• 5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydrofolsyre
• 5-Formyl-5,6,7,7,8-tetrahydropteroyl-L-glutaminsyre
• 5-Formyltetrahydrofolat
• 5-formyltetrahydrofolsyre
• Acide folinique
• Acido folinico
• Folinate
• Folinsyre
• Folininsyre
• L(-)-5-Formyl-5,6,7,8-tetrahydrofolinsyre
• Leucovorinum
• N-(5-formyl-5,6,7,8-tetrahydropteroyl)-L-glutaminsyre
• N5-Formyl-5,6,7,7,8-tetrahydrofolsyre
• N5-Formyltetrahydrofolsyre

Pharmacology

Toksicitet

LD50>8000 mg/kg (oralt i rotter). Overdrevne mængder leucovorin kan ophæve den kemoterapeutiske virkning af folinsyreantagonister.

Påvirkede organismer

• Mennesker og andre pattedyr

Stier

Farmakogenomiske virkninger/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

• Godkendt
• Veterinærgodkendt
• Nutraceutisk
• Illicit
• Trukket tilbage
• Investigeret
• Eksperimentel
• Alle stoffer

Medicin	Interaktion
Integrere stof-lægemiddel interaktioner i din software
Acetylsalicylsyre	Udskillelsen af Leucovorin kan nedsættes, når det kombineres med acetylsalicylsyre.
Acyclovir	Udskillelsen af Acyclovir kan nedsættes ved kombination med Leucovorin.
Allopurinol	Udskillelsen af Allopurinol kan nedsættes ved kombination med Leucovorin.
Alprostadil	Udskillelsen af Alprostadil kan nedsættes ved kombination med Leucovorin.
Aminohippurinsyre	Udskillelsen af Leucovorin kan nedsættes ved kombination med Aminohippurinsyre.
Apalutamid	Udskillelsen af Leucovorin kan nedsættes ved kombination med Apalutamid.
Ataluren	Udskillelsen af Leucovorin kan være nedsat ved kombination med Ataluren.
Avatrombopag	Udskillelsen af Leucovorin kan være nedsat ved kombination med Avatrombopag.
Avibactam	Udskillelsen af Avibactam kan være nedsat ved kombination med Leucovorin.
Baricitinib	Udskillelsen af Baricitinib kan være nedsat ved kombination med Leucovorin.

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer op med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Fødevareinteraktioner Ingen interaktioner fundet.

Produkter

Produktingredienser

Produktbilleder Internationale/andre mærker Uzel / Wellcovorin Mærkevarer Receptpligtige produkter

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkningsfirma	Markedsføringsstart	Markedsføringsafslutning	Region	Billede
Calciumfolinat	Injektion, opløsning	10 mg/1mL	Intramuskulær; Intravenøs	Teva Parenteral Medicines, Inc	2011-07-12	2014-07-31	US
	Calciumfolinat	Injektion, opløsning		10 mg/1mL	Intramuskulært; Intravenøs	Teva Parenterale lægemidler, Inc	2011-07-12	2014-02-28	US
Lederle Leucovorin	Tabletten			Oral	Pfizer Canada Ulc	1996-10-25	Ikke relevant	Kanada
	Lederle Leucovorin – Liq Im IV 10mg/ml	Væske			Intramuskulært; Intravenøs	Wyeth Ayerst Canada Inc.	1997-02-04	2001-10-29	Canada
Lederle Leucovorin 350mg/vial	Pulver, til opløsning			Intramuskulært; Intravenøs	Lederle Cyanamid Canada Inc.	1991-12-31	1999-04-12	Canada
Lederle Leucovorin 50mg/vial		Pulver, til opløsning			Intramuskulært; Intravenøs	Lederle Cyanamid Canada Inc.	1991-12-31	1997-08-14	Canada
Lederle Leucovorin Liq 10mg/ml	Liquid			Intramuskulært; Intravenøs	Lederle Cyanamid Canada Inc.	1991-12-31	1999-04-12	Canada
Lederle Leucovorin-pws Im IV 350mg/vial	Pulver, til opløsning			Intramuskulært; Intravenøs	Wyeth Ayerst Canada Inc.	1997-02-04	2002-05-17	Canada
Lederle Leucovorin-pws Im IV 50mg/vial	Pulver, til opløsning			Intramuskulært; Intravenøs	Wyeth Ayerst Canada Inc.	1997-02-04	2001-06-05	Canada
Leucovorin Ca Inj (pharm. Bulk Vial) 10mg/ml	Væske			Intravenøs	David Bull Laboratories (Pty) Ltd.	1992-12-31	1997-08-14	Canada

Generiske receptpligtige lægemidler

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkningsfirma	Markedsføringsstart	Markedsføringsafslutning	Region	Billede
Leucovorin	Injektion, pulver, til opløsning	20 mg/1mL	Intramuskulær; Intravenøs	Blue Point Laboratories	2016-07-01	Ikke relevant	US
	Leucovorin	Injektion, pulver, til opløsning	10 mg/1mL	Intramuskulær; Intravenøs	Blue Point Laboratories	2016-07-01	Ikke relevant	US
	Leucovorin Calcium	Tablet	5 mg/1	Oral	West-Ward Pharmaceuticals Corp.	1993-02-22	Ikke relevant	US
	Leucovorin Calcium	Injektion, pulver, lyofiliseret, til opløsning		350 mg/17.5mL	Intramuskulært; Intravenøs	Bedford Pharmaceuticals	2001-09-28	2013-05-31	US
Leucovorin Calcium	Tablet	10 mg/1	Oral	Ledende Pharma, Llc	202020-11-16	Ikke relevant	US
Leucovorin Calcium	Injektion, opløsning	10 mg/1mL	Intramuskulært; Intravenøs	Ingenus Pharmaceuticals, LLC	2018-11-23	Ikke relevant	US
Leucovorin Calcium	Tablet	5 mg/1	Oral	Teva Pharmaceuticals USA, Inc.	1990-06-30	Ikke relevant	US
Leucovorin Calcium	Injektion, pulver, lyofiliseret, til opløsning	100 mg/10mL	Intramuskulær; Intravenøs	Sagent Pharmaceuticals	2012-09-15	Ikke relevant	US
	Leucovorin Calcium	Injektion	10 mg/1mL	Intramuskulært; Intravenøs	Bedford Pharmaceuticals	2001-09-28	2013-06-30	US
Leucovorin Calcium	Injektion, pulver, lyofiliseret, til opløsning	200 mg/20mL	Intramuskulært; Intravenøs	BluePoint Laboratories	2019-09-26	Uanvendeligt	US

Håndkøbslægemidler

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkningsfirma	Markedsføring Start	Markedsføring Slut	Region	Billede
Folina Tabletter 15mg	Tablet			Oral	PHARM-D SDN. BHD.	2020-09-08	Ikke relevant	Malaysia

Blandingsprodukter

Navn	Ingredienser	Dosering	Rute	Mærketager	Marketing Start	Marketing Slut	Region	Billede
FERPLEX FOL 40 MG + 0.185 MG/15 ML ORAL ÇÖZELTİ, 10 ADET	Leucovorin calcium pentahydrat (0.185 mg) + jernprotein succinylat (40 mg)	Løsning	Oralt	ABDİ İBRAHİM İLAÇ SAN. VE TİC. A.Ş.	2020-08-14	Ikke relevant	Tyrkiet
	KOMFER FOL 40 MG/185 MCG ORAL COZELTI, 10 FLK.	Leucovorin calcium pentahydrat (0,235 mg) + jernprotein succinylat (800 mg)	Løsning	Oral	KOÇAK FARMA İLAÇ VE KİMYA SAN. A.Ş.	2020-08-14	Ikke relevant	Tyrkiet
	KOMFER FOL 40 MG/185 MCG ORAL COZELTI, 20 FLK.	Leucovorin calcium pentahydrat (0,235 mg) + jernprotein succinylat (800 mg)	Løsning	Oral	KOÇAK FARMA İLAÇ VE KİMYA SAN. A.Ş.	2020-08-14	Ikke relevant	Tyrkiet
PramLyte	Leucovorin (2.5 mg/1) + 1,2-docosahexanoyl-sn-glycero-3-phosphoserin calcium (6,4 mg/1) + 1,2-icosapentoyl-sn-glycero-3-phosphoserin calcium (800 ug/1) + Betain (500 ug/1) + Citronsyre monohydrat (1.83 mg/1) + Cobamamid (50 ug/1) + Cocarboxylase (25 ug/1) + Escitalopramoxalat (10 mg/1) + Jerncysteinglycinat (13.6 mg/1) + Flavin adenindinukleotid (25 ug/1) + Folinsyre (1 mg/1) + Levomefolat magnesium (7 mg/1) + Magnesium ascorbat (24 mg/1) + NADH (25 ug/1) + Phosphatidyl serin (12 mg/1) + Pyridoxalphosphat (25 ug/1) + Natriumcitrat (3.67 mg/1) + Zink ascorbat (1 mg/1)	Kit	Oral	Allegis Pharmaceuticals, LLC	2015-09-11	2016-01-04	US

Ikke-godkendte/andre produkter

Navn	Ingredienser	Dosering	Rute	Mærkningsvirksomhed	Markedsføringsstart	Markedsføringsafslutning	Region	Billede
BumP DHA	Leucovorin (1 mg/1) + Cobamamid (500 mg/1) + Flavin adenindinukleotid (1 mg/1) + Flavinmononukleotid (2 mg/1) + Jern (15 mg/1) + Levomefolat magnesium (1 mg/1) + Magnesiumoxid (125 mg/1) + NADH (25 ug/1) + Omega-3-fedtsyrer (300 mg/1) + Kaliumjodid (250 ug/1) + Pyridoxalphosphat (5 mg/1) + Pyridoxinhydrochlorid (20 mg/1) + Zinkglycinat (15 1/1)	Kapsel	Oral	Centurion Labs	2017-03-24	2017-04-17	US
	Calciumfolinat	Leucovorin calcium (10 mg/1mL)	Injektion, opløsning		Intramuskulær; Intravenøs	Teva Parenterale lægemidler, Inc	2011-07-12	2014-07-31	US
Calciumfolinat	Leucovorin calcium (10 mg/1mL)	Injektion, opløsning		Intramuskulær; Intravenøs	Teva Parenterale lægemidler, Inc	2011-07-12	2014-02-28	US
CALCIUM FOLINATE DBL 100 MG/10 ML ENJEKTABL SOLUSYON	Leucovorin (100 mg/10ml)	Løsning	Intramuskulært; Intravenøs	ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIŞ TİC. LTD. ŞTİ.	2020-08-14	Ikke relevant	Tyrkiet
	CALCIUM FOLINATE DBL 300 MG/30 ML FLAKON ENJEKTABL SOL.	Leucovorin (300 mg/30 ml)	Løsning	Intramuskulært; intravenøst	ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIŞ TİC. LTD. ŞTİ.	2020-08-14	Ikke relevant	Tyrkiet
CALCIUM FOLINATE DBL 5 ML 50 MG FLAKON, 1 ADET	Leucovorin (50 mg/5ml)	Opløsning	Intramuskulær; Intravenøs	ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIŞ TİC. LTD. ŞTİ.	2020-08-14	Ikke relevant	Tyrkiet
	CALCIUM FOLINATE DBL 7,5 MG/ML ENJ. SOLUSYON 1 AMPUL	Leucovorin calcium (7,5 mg/ml)	Løsning	Intramuskulært; Intravenøst	ORNA İLAÇ TEKSTİL KİMYEVİ MAD. SAN. VE DIŞ TİC. LTD. ŞTİ.	2020-08-14	Ikke relevant	Tyrkiet
Dyzbac		Leucovorin (1 mg/1) + askorbinsyre (150 mg/1) + Cholecalciferol (0.0125 mg/1) + Lipoinsyre (125 mg/1) + Mecobalamin (1 mg/1) + Pyridoxalphosphat (12.5 mg/1) + Resveratrol (50 mg/1) + Ubidecarenon (50 mg/1)	Tablet	Oral	Basiem	2015-10-28	2015-11-01	US
Dyzbac	Leucovorin (1 mg/1) + Ascorbinsyre (125 mg/1) + Cholecalciferol (500 /1) + Lipoinsyre (150 mg/1) + Mecobalamin (1 mg/1) + Pyridoxalphosphat (12.5 mg/1) + Resveratrol (50 mg/1) + Ubidecarenon (25 mg/1)	Tablet	Oral	Basiem	2015-11-05	2016-01-01-01	US
	EnBrace HR	Leucovorin (2.5 mg/1) + 1,2-docosahexanoyl-sn-glycero-3-phosphoserin-kalcium (6,4 mg/1) + 1,2-icosapentoyl-sn-glycero-3-phosphoserin-kalcium (800 ug/1) + Betain (500 ug/1) + Cobamamid (50 ug/1) + Cocarboxylase (25 ug/1) + Jerncysteinglycinat (13.6 mg/1) + Flavin adenindinukleotid (25 ug/1) + Folinsyre (1 mg/1) + Magnesium L-threonat (1 mg/1) + Levomefolat magnesium (5.23 mg/1) + Magnesiumascorbat (24 mg/1) + NADH (25 ug/1) + Phosphatidylserin (12 mg/1) + Pyridoxalphosphat (25 ug/1) + Zinkascorbat (1 mg/1)	Kapsel, pellets med forsinket frigivelse	Oral	Jaymac Pharmaceuticals, Llc		2011-08-12	Uanvendelig	US

Kategorier

ATC-koder V03AF06 – Natriumfolinat

• V03AF – Afgiftende midler til antineoplastisk behandling
• V03A – ALLE ANDRE TERAPEUTISKE PRODUKTER
• V03 – ALLE ANDRE TERAPEUTISKE PRODUKTER
• V – DIVERSE

V03AF03 – Førolid Calciumfolinat

• V03AF – Afgiftende midler til antineoplastisk behandling
• V03A – ALLE ANDRE TERAPEUTISKE PRODUKTER
• V03 – ALLE ANDRE TERAPEUTISKE PRODUKTER
• V – VARIEREDE

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser, der er kendt som glutaminsyre og derivater. Det drejer sig om forbindelser, der indeholder glutaminsyre eller et derivat heraf, der er fremkommet ved reaktion af glutaminsyre ved aminogruppen eller carboxygruppen eller ved udskiftning af et hvilket som helst hydrogen i glycin med et heteroatom. Rige Organiske forbindelser Overklasse Organiske syrer og derivater Klasse Carboxylsyrer og derivater Underklasse Aminosyrer, peptider, og analoger Direkte forælder Glutaminsyre og derivater Alternative forældere N-acyl-alpha-aminosyrer / Hippurinsyrer / Pteriner og derivater / Aminobenzamider / Phenylalkylaminer / Anilin og substituerede aniliner / Benzoylderivater / Sekundære alkylarylaminer / Hydroxypyrimidiner / Dicarboxylsyrer og derivater / Tertiære carboxylsyreamider / Heteroaromatiske forbindelser / Sekundære carboxylsyreamider / Aminosyrer / Carboxylsyrer / Azacykliske forbindelser / Carbonylforbindelser / Kulbrintederivater / Organiske oxider / Organopnictogenforbindelser Vis 10 mere Substituenter Amin / Aminosyre / Aminobenzamid / Aminobenzoesyre eller derivater / Anilin eller substituerede aniliner / Aromatisk heteropolycyklisk forbindelse / Azacykel / Benzamid / Benzenoid / Benzoesyre eller derivater / Benzoyl / Carbonylgruppe / Carbonylgruppe / Carboxamidgruppe / Carboxylsyre / Dicarboxylsyre eller derivater / Glutaminsyre eller derivater / Heteroaromatisk forbindelse / Hippurinsyre / Hippurinsyre eller derivater / Kulbrintederivat / Hydroxypyrimidin / Monocyklisk benzenenparti / N-acyl-alpha-aminosyre eller derivater / N-acyl-alpha-aminosyre / Organisk nitrogenforbindelse / Organisk oxid / Organisk oxygenforbindelse / Organoheterocyklisk forbindelse / Organonitrogenforbindelse / Organooxygenforbindelse / Organopnictogenforbindelse / Phenylalkylamin / Pteridin / Pterin / Pyrimidin / Sekundær alifatisk/aromatisk amin / Sekundær amin / Sekundær carboxylsyreamid / Tertiær carboxylsyreamid Vis 29 mere Molekylær ramme Aromatiske heteropolycykliske forbindelser Eksterne deskriptorer Formyltetrahydrofolsyre (CHEBI:15640)

Kemiske identifikatorer

UNII Q573I9DVLP CAS-nummer 58-05-9 InChI Key VVIAGPKUTFNRDU-ABLWVSNPSA-N InChI

IUPAC-navn

SMILES

Syntesereference

James C. Wisowaty, Roy A. Swaringen, David A. Yeowell, “Synthesis of leucovorin.” U.S. Patent US4500711, udstedt i juli 1955.

US4500711 Generelle referencer

1. Jardine LF, Ingram LC, Bleyer WA: Intratekal leucovorin efter intratekal overdosis methotrexat. J Pediatr Hematol Oncol. 1996 Aug;18(3):302-4.
2. Zittoun J: Farmakokinetik og in vitro-undersøgelser af l-leucovorin. Sammenligning med d- og d,l-leucovorin. Ann Oncol. 1993;4 Suppl 2:1-5.
3. Chuang VT, Suno M: Levoleucovorin som erstatning for leucovorin i kræftbehandling. Ann Pharmacother. 2012 Oct;46(10):1349-57. doi: 10.1345/aph.1Q677. Epub 2012 Oct 2.
4. Stover PJ, Field MS: Trafikering af intracellulære folater. Adv Nutr. 2011 Jul;2(4):325-31. doi: 10.3945/an.111.000596. Epub 2011 Jun 28.
5. Allegra CJ, Chabner BA, Drake JC, Lutz R, Rodbard D, Jolivet J: Enhanced inhibition of thymidylate synthase by methotrexate polyglutamates. J Biol Chem. 1985 Aug 15;260(17):9720-6.
6. Kovoor PA, Karim SM, Marshall JL: Er levoleucovorin et alternativ til racemisk leucovorin? En litteraturgennemgang. Clin Colorectal Cancer. 2009 Oct;8(4):200-6. doi: 10.3816/CCC.2009.n.034.

Eksterne links KEGG Drug D07986 KEGG Compound C03479 PubChem Compound 6006 PubChem Substance 46505436 ChemSpider 5784 BindingDB 50239970 RxNav 6313 ChEBI 15640 ChEMBL CHEMBL1679 Therapeutic Targets Database DAP001244 PharmGKB PA450198 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Folinic_acid AHFS-koder

• 92:12.00 – Antidoter

FDA-etiket

Sikkerhedsdatablad

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Farmakoøkonomi

Producenter

Pakkerier

Doseringsformer

Priser

Patenter ikke tilgængelige

Egenskaber

Tilstand Fast Eksperimentelle egenskaber

Forudsagte egenskaber

Forudsagte ADMET-funktioner

Spekter

Massespec (NIST) Ikke tilgængelig Spekter

Transportere

Art Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Virkninger

Substrat

Inhibitor

Substrataktivitet blev påvist in vitro ved hjælp af human OAT3 udtrykt på HEK293-celler, mens hæmmende virkning blev observeret ved brug af mus OAT3 udtrykt på CHO-celler.

Generel funktion Natriumuafhængig aktivitet af transmembrantransporten af organiske anioner Specifik funktion Spiller en vigtig rolle i udskillelsen/afgiftningen af endogene og eksogene organiske anioner, især fra hjernen og nyrerne. Involveret i den basolaterale transport af steviol, fexofenad… Gennavn SLC22A8 Uniprot ID Q8TCC7 Uniprot Name Solute carrier family 22 member 8 Molekylvægt 59855,585 Da

1. VanWert AL, Gionfriddo MR, Sweet DH: Organic anion transporterters: discovery, pharmacology, regulation and roles in pathophysiology. Biopharm Drug Dispos. 2010 Jan;31(1):1-71. doi: 10.1002/bdd.693.

×

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionstjekker for lægemiddel- og lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Medikament oprettet den 13. juni 2005 13:24 / Opdateret den 25. marts 2021 22:16