Pyrantel

Identifikation

Navn Pyrantel Tiltrædelsesnummer DB11156 Beskrivelse

Pyrantel er et pyrimidinafledt anthelmintisk middel til oral behandling af forskellige parasitære ormeinfektioner, herunder ascariasis, krogorm-infektioner, enterobiasis (pinworm-infektion), trichostrongyliasis og trichinellose 17.

Pyrantel blev oprindeligt beskrevet i 1965 af forskere fra Pfizer, der søgte efter cykliske amidiner med egnede farmakokinetiske egenskaber (specifikt virkningstid) til brug som et anthelmintisk lægemiddel. Pyrantel fås hovedsagelig i formuleringer til hunde og katte som embonatsalt, der indeholder en 34,7 % pyrantelbase 14.

Pyrantel er opført på Verdenssundhedsorganisationens liste over essentielle lægemidler, som er de sikreste og mest effektive lægemidler, der er nødvendige i et velfungerende sundhedssystem 15, 16.

Et depolariserende neuromuskulært blokerende middel, der forårsager langvarig nikotinreceptoraktivering, hvilket resulterer i spastisk lammelse af modtagelige nematoder (orme). Pyrantel har vist sig at være effektivt efter en enkelt dosis 18.

I mennesker administreres det som pyrantel pamoat 3,4,8,12.

Type Small Molecule Grupper godkendt, Vet godkendt Struktur

3D

Download

Lignende strukturer

Struktur for Pyrantel (DB11156)

×

Luk

Vægtgennemsnit: 206.31
Monoisotopisk: 206.087769633 Kemisk formel C11H14N2S Synonymer

• Pirantel
• Pyrantel
• Pyrantelum

Pharmakologi

Accelerér din forskning i lægemiddelforskning med branchens eneste fuldt tilsluttede ADMET-datasæt, der er ideelt til:

Machine Learning

Data Science

Drug Discovery

Accelerer din forskning i lægemiddelforskning med vores fuldt tilsluttede ADMET-datasæt

Lær mere

Indikation

Til behandling af enterobiasis, herunder spolorm (ascariasis), pinworm (enterobius) og krogorm (strongyloides) og krogorm (ancylostoma) i pyrantelpamoatform 8.

Pyrantel fås i forskellige formuleringer til mennesker, hunde og katte som pamoat- (US Pharmacopeia nomenklatur) eller embonatsalt (European Pharmacopoeia nomenklatur), som indeholder 34,7 % pyrantelbase kombineret med pamoinsyre 8. 14, 4.

Pyrantelpamoat (embonat) indtaget oralt er effektivt til fjernelse og bekæmpelse af ascarid- og krogormesygdomme hos hvalpe og hunde (voksne Toxocara canis, Toxascaris leonina, Ancylostoma tubaeforme, An. braziliense, Uncinaria stenocephala), katte (voksne Toxocara cati, Toxa. leonina, An. caninum, An. braziliense, U. stenocephala), heste og ponyer (voksne og umodne Parascaris equorum, voksne Strongylus vulgaris, S. edentatus, S. equinus, cyathostomer (Triodontophorus spp, Cyathostomum spp., Cylicodontontophorus spp., Cylicocyclus spp, Cylicostephanus spp, Poteriostomum spp.), Oxyuris equi, Anoplocephala perfoliata), svin (voksne Ascaris suum, Oesophagostomum dentatum) og mennesker (voksne A. lumbricoides, Enterobius vermicularis, An. duodenale, Necator americanus) 14.

Tilknyttede tilstande

• Enterobiasis
• Helminthic infection

Kontraindikationer & Blackbox Warnings

Kontraindikationer & Blackbox Warnings

Med vores kommercielle data får du adgang til vigtige oplysninger om farlige risici, kontraindikationer og bivirkninger.

Lær mere

Vores Blackbox-advarsler dækker risici, kontraindikationer og bivirkninger

Lær mere

Lær mere

Farmakodynamik

Det har lignende egenskaber som både kompetitive og depolariserende neuromuskulære blokerende midler, hvilket fører til forståelse af den lammende virkning, som lægemidlet har på parasitter, hvilket i sidste ende resulterer i parasittens død 16, 8.

Virkningsmekanisme

Ved at fremme frigivelsen af acetylcholin, hæmme cholinesterase og stimulere ganglionære neuroner fungerer pyrantel som et depolariserende neuromuskulært blokerende middel hos helminths. Dette medfører en omfattende depolarisering af helmintens muskelmembran, hvilket resulterer i spænding af helmintens muskler, hvilket fører til lammelse og frigørelse af deres fastgørelse til værtsorganismens tarmvægge 8.

Denne virkning er i modsætning til piperazin, som er et hyperpolariserende neuromuskulært blokerende middel, der medfører afslapning af helmintens muskler, hvilket fører til en efterfølgende løsrivelse fra tarmvæggen. Udskillelse af parasitterne i afføringen sker ved normal peristaltik 7.

Mål	Aktioner	Organisme
UG-protein koblet receptor 35	Ikke tilgængelig	Mennesker
NMuscarinisk acetylcholinreceptor M1	antagonist agonist	Mennesker

Absorption

Pyrantel absorberes dårligt fra GI-kanalen hos mennesker 8, 21.

De højeste serumkoncentrationer forekommer 1-3 timer efter en enkelt dosis 17.

Fordelingsvolumen Ikke tilgængelig Proteinbinding Ikke tilgængelig Metabolisme

Pyrantel administreres oralt. pamoatsaltets ringe opløselighed giver den fordel, at absorptionen fra mave-tarmkanalen er reduceret, og gør det muligt for lægemidlet at nå og virke mod parasitter i tyktarmen. Metabolismen af pyrantel er hurtig 22. Det absorberede lægemiddel metaboliseres delvist i leveren 20.

Eliminationsvej

Omkring 50 % af en oral dosis udskilles uændret i fæces; 7 % udskilles i urinen som uændret lægemiddel og metabolitter 17.

Halveringstid

I svin udviste pyrantel efter intravenøs indgift en halveringstid på 1,75 +/- 0,19 h 5.

Clearance Ikke tilgængelig Bivirkninger

Reducer medicinske fejl

og forbedr behandlingsresultater med vores omfattende &strukturerede data om bivirkninger ved lægemidler.

Lær mere

Reducer medicinske fejl &forbedre behandlingsresultaterne med vores data om bivirkninger

Lær mere

Toksicitet

Milde bivirkninger omfatter kvalme, opkastning, diarré, hovedpine og svimmelhed 8.

LD50 hos rotter er 535 mg/kg 10.

Rapporterede virkninger hos mennesker i tilfælde af overdosering omfatter gastrointestinale forstyrrelser, virkninger på centralnervesystemet og overfladiske hudreaktioner. I en undersøgelse var serum aspartat-aminotransferase (AST) og serum alanin-aminotransferase (ALT) værdierne forhøjet hos ca. 2% af patienterne 19.

Pyrantel bør anvendes med forsigtighed hos patienter med svær underernæring eller anæmi. Understøttende behandling anbefales til anæmiske, dehydrerede eller underernærede patienter før administration af lægemidlet 12.

Pyrantelpamoat er blevet placeret i graviditetskategori C. Dette henviser til, at dyreforsøg har vist skadelige virkninger på fosteret (teratogene/embryociderende eller andet), og der findes ingen kontrollerede undersøgelser hos kvinder, eller undersøgelser hos kvinder og dyr er ikke tilgængelige. Lægemidler bør kun gives, hvis den potentielle fordel retfærdiggør den potentielle risiko for fosteret. 9. Data om anvendelse af pyrantelpamoat hos gravide kvinder er ret begrænsede. I massebehandlingsprogrammer, hvor Verdenssundhedsorganisationen (WHO) har konstateret, at fordelene ved behandlingen opvejer risiciene, tillader WHO anvendelse af pyrantelpamoat i 2. og 3. trimester af graviditeten på grund af det forhold, at virkningerne af pyrantel på fødselsresultatet er usikre. Risikoen ved behandling af gravide kvinder, der allerede er kendt for at have en infektion, skal afvejes mod risikoen for sygdomsprogression, hvis behandlingen undlades 9. Personer med leversygdom er mere modtagelige for toksicitet i tilfælde af overeksponering med pyrantel 9, 11.

Der er ingen data vedrørende tilstedeværelsen af pyrantel i modermælk. Pyrantel absorberes dårligt fra GI-kanalen; derfor kan udskillelsen i modermælken være minimal. Nogle eksperter anbefaler, at en enkelt dosis pyrantelbehandling kan gives til ammende kvinder 8.

Berørte organismer

• Mennesker

Veje Ikke tilgængelig Farmakogenomiske effekter/ADR’er Ikke tilgængelig

Interaktioner

Lægemiddelinteraktioner

Denne information bør ikke fortolkes uden hjælp fra en sundhedsperson. Hvis du mener, at du oplever en interaktion, skal du straks kontakte en sundhedsperson. Fraværet af en interaktion betyder ikke nødvendigvis, at der ikke findes nogen interaktioner.

• Godkendt
• Veterinærgodkendt
• Nutraceutisk
• Illicit
• Trukket tilbage
• Investigeret
• Eksperimentel
• Alle lægemidler

Medicin	Interaktion
Integrere lægemiddel-lægemiddel interaktioner i din software
Abacavir	Abacavir kan nedsætte udskillelseshastigheden af Pyrantel, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Aceclofenac	Aceclofenac kan nedsætte udskillelseshastigheden af Pyrantel, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Acemetacin	Acemetacin kan nedsætte udskillelseshastigheden af Pyrantel, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Acetaminophen	Acetaminophen kan nedsætte udskillelseshastigheden af Pyrantel, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Acetazolamid	Risikoen for eller sværhedsgraden af bivirkninger kan øges, når acetazolamid kombineres med Pyrantel.
Acetophenazin	Risikoen for eller sværhedsgraden af bivirkninger kan øges, når acetophenazin kombineres med Pyrantel.
Acetyldigitoxin	Risikoen for eller sværhedsgraden af hjertearytmi kan øges, når Pyrantel kombineres med acetyldigitoxin.
Acetylsalicylsyre	Acetylsalicylsyre kan nedsætte udskillelseshastigheden af Pyrantel, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.
Aclidinium	Pyrantel kan øge de centralnervesystemdepressive (CNS-depressive) aktiviteter af Aclidinium.
Acrivastin	Acrivastin kan nedsætte udskillelseshastigheden af Pyrantel, hvilket kan resultere i et højere serumniveau.

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer op med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Fødevareinteraktioner Der er ikke fundet nogen interaktioner.

Produkter

Produktingredienser

Mærkevarer på recept

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkemedier	Mærkemedie	Markedsføringsstart	Marketing End	Region	Billede
Jaa Pyral 35 Tablet 35mg	Tabletten			Oral	Jaapharm Canada Inc.	1989-12-31	Ikke relevant	Kanada

Håndkøbslægemidler

>

Navn	Dosering	Styrke	Rute	Mærkningssted	Mærkningsstart	Markedsføring	Marketing End	Region	Billede
Combantrin Oral Suspension 50mg/ml	Suspension			Oral	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Ikke relevant	Canada
Combantrin Tab 125mg	Tablet			Oral	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Ikke relevant	Kanada
CVS Pinworm Treatment	Suspension	144 mg/1mL	Oral	CVS Health	2016-12-15	Ikke relevant	US
DYNA PAR (WORM SUSPENSION) 125MG/5ML	Suspension			Oral	DYNAPHARM (M) SDN BHD	2020-09-08	Ikke relevant	Malaysia
Jaa Pyral 125 Tablet 125mg	Tablet			Oral	Jaapharm Canada Inc.	1998-11-27	Ikke relevant	Canada
Jaa Pyral P Oral Pasta – 125mg/g	Pasta			Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Ikke relevant	Canada
Jaa Pyral S Suspension 50mg/76	Suspension			Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Ikke relevant	Canada
Jamp-pyrantel Pamoate	Tablet		Oral	Jamp Pharma Corporation	2013-12-13	Ikke relevant	Kanada
Jamp-pyrantel Pamoat Suspension	Suspension		Oral	Jamp Pharma Corporation	2014-03-25	Ikke relevant	Canada
Parasitexx	Suspension	144 mg/1mL	Oral	Dannso corp./d.b.a. Essential Products	2017-05-01	Ikke relevant	USA

Blandingsprodukter

Navn	Ingredienser	Dosering	Rute	Mærkningssted	Markedsføringsstart	Markedsføringsafslutning	Region	Billede
HELMINTREL	Pyrantel (5 g) + Oxantel (5 g)	Suspension	Oral		2006-11-10	2018-06-01	Colombia
PAMOATO DE OXANTEL 250 MG/5ML + PAMOATO DE PIRANTEL 250 MG/5 ML SUSPENSIÓN.	Pyrantel pamoat (5 g) + Oxantel pamoat (5 g)	Suspension	Oral			2008-01-09	Ikke relevant	Colombia
PAMOXPEN SUSPENSION ORAL	Pyrantelpamoat (5 g) + Oxantelpamoat (5 g)	Suspension	Oral			2010-02-03	Ikke relevant	Colombia
PIRAXTEL® SUSPENSION	Pyrantel pamoat (5 g) + Oxantel pamoat (5 g)	Suspension	Oral			2007-04-09	Ikke relevant	Colombia

Kategorier

ATC-koder P02CC01 – Pyrantel

• P02CC – Tetrahydropyrimidinderivater
• P02C – ANTINEMATODALE AGENSER
• P02 – ANTHELMINTICS
• P – ANTIPARASITISK PRODUKT, INSECTICIDER OG REPELLENTS

Lægemiddelkategorier Kemisk taksonomiTilvejebragt af Classyfire Beskrivelse Denne forbindelse tilhører klassen af organiske forbindelser, der er kendt som hydropyrimidiner. Det er forbindelser, der indeholder en hydrogeneret pyrimidinring (dvs. indeholder mindre end det maksimale antal dobbeltbindinger). Rige Organiske forbindelser Overklasse Organoheterocykliske forbindelser Klasse Diaziner Underklasse Pyrimidiner og pyrimidinderivater Direkte forælder Hydropyrimidiner Alternative forældrene Imidolactamer / Thiophener / Heteroaromatiske forbindelser / 1,3-dipolære organiske forbindelser af propargyl-typen / Carboximidamider / Carboxamidiner / Azacykliske forbindelser / Organopnictogene forbindelser / Kulbrintederivater Substituenter 1,4,5,6-tetrahydropyrimidin / Amidin / Aromatisk heteromonocyklisk forbindelse / Azacykel / Carboximidamid / Carboxylsyreamidin / Heteroaromatisk forbindelse / Kulbrintederivat / Hydropyrimidin / Imidolactam Molekylær ramme Aromatiske heteromonocykliske forbindelser Eksterne Deskriptorer carboxamidin, thiophener, 1,4,5,6-tetrahydropyrimidiner (CHEBI:8654)

Kemiske identifikatorer

UNII 4QIH0N49E7 CAS-nummer 15686-83-6 InChI Key YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N InChI

IUPAC-navn

SMILES

Generelle referencer

2. Aubry ML, Cowell P, Davey MJ, Shevde S: Aspekter af farmakologien af et nyt anthelmintisk middel: pyrantel. Br J Pharmacol. 1970 Feb;38(2):332-44.
3. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neuropharmakologi. 2001 Aug;41(2):238-45.
4. Gokbulut C, Aksit D, Smaldone G, Mariani U, Veneziano V: Plasmafarmakokinetik, fækal udskillelse og effektivitet af pyrantelpamoatpasta- og granulatformuleringer efter per os-administration til æsler, der er naturligt inficeret med intestinale strongylidae. Vet Parasitol. 2014 Sep 15;205(1-2):186-92. doi: 10.1016/j.vetpar.2014.06.026. Epub 2014 Jun 26.
5. Fasanmade AA, Akanni AO, Olaniyi AA, Fasanmade AA, Tayo F: Bioækvivalens af pyrantel pamoat doseringsformer i sunde menneskelige forsøgspersoner. Biopharm Drug Dispos. 1994 Aug;15(6):527-34.
6. Bjorn H, Hennessy DR, Friis C: Den kinetiske disposition af pyrantelcitrat og pamoat og deres effektivitet mod pyrantelresistent Oesophagostomum dentatum hos svin. Int J Parasitol. 1996 Dec;26(12):1375-80.
7. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Gustafsson LL, Masimirembwa CM: Identifikation af humane cytokrom P(450)s, der metaboliserer antiparasitære lægemidler, og forudsigelser af hepatisk clearance af lægemidler in vivo ud fra in vitro-data. Eur J Clin Pharmacol. 2003 Sep;59(5-6):429-42. Epub 2003 Aug 12.
8. Farmakokinetik af praziquantel og pyrantel pamoat kombination efter oral indgift i katte
9. Pyrantel Pamoate PDR
10. CDC for healthcare professionals
11. MSDS for pyrantel
12. Strongidpaste
13. Pyrantel Dosering
14. Pyrantel Pamoate
15. Pyrantel Pamoate
16. Pyrantel, Science Direct
17. Pediatric Ascaris Medication
18. Summary of product characteristics
19. Pyrantel Pamoate Monograph
20. Pyrantel MeSH NIH
21. Principles and Practice of Infectious Diseases
22. Pharmacotherapeutics For Advanced Practice Nurse Prescribers
23. Delmar Nurse’s Drug Handbook 2012 Edition
24. MSD vet manual
25. DailyMed: Pyrantel pamoat oral suspension
26. INVIMA Product Information: Vanpar (pirantel pamoate/oxantel pamoate) oral suspension

Eksterne links KEGG Drug D08451 KEGG Compound C07409 PubChem Compound 708857 PubChem Substance 347827925 ChemSpider 618121 RxNav 8984 ChEBI 8654 ChEMBL CHEMBL1626223 ZINC ZINC000000097996 Wikipedia Pyrantel AHFS-koder

• 08:08.00 – Anthelmintika

MSDS

Kliniske forsøg

Kliniske forsøg

Pharmakoøkonomi

Producenter

Pakker

Doseringsformer

Priser Ikke tilgængelige Patenter Ikke tilgængelige

Egenskaber

Tilstand Faststof Eksperimentelle egenskaber

Forudsete egenskaber

Forudsagte ADMET-egenskaber Ikke tilgængelig

Spektra

Massespec (NIST) Ikke Tilgængelige spektrer

Targets

Smid fremskynde din forskning i lægemiddelforskning

med vores fuldt tilsluttede ADMET &-datasæt for lægemiddelmål.

Lær mere

Smidig din forskning i lægemiddelforskning med vores ADMET & drug target datasæt

Lær mere

Art Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Ukendt

Generel funktion G-protein-koblet receptoraktivitet Specifik funktion Virker som receptor for kynurensyre, et mellemprodukt i tryptofanmetaboliseringsvejen. Aktiviteten af denne receptor formidles af G-proteiner, der fremkalder kalciummobilisering og inositolf… Gennavn GPR35 Uniprot ID Q9HC97 Uniprot Navn G-proteinkoblet receptor 35 Molekylvægt 34071,89 Da

1. Zhao P, Sharir H, Kapur A, Cowan A, Geller EB, Adler MW, Seltzman HH, Reggio PH, Heynen-Genel S, Sauer M, Chung TD, Bai Y, Chen W, Caron MG, Barak LS, Abood ME: Pamoinsyre er målrettet mod den forældreløse receptor GPR35: en potent aktivator af ekstracellulær signalreguleret kinase og beta-arrestin2 med antinociceptiv aktivitet. Mol Pharmacol. 2010 Oct;78(4):560-8. doi: 10.1124/mol.110.066746. Epub 2010 Jul 22.

Art Protein Organisme Mennesker Farmakologisk virkning

Nej

Virkninger

Antagonist

Agonist

Generel funktion Phosphatidylinositolphospholipase c-aktivitet Specifik funktion Den muscariniske acetylcholinreceptor medierer forskellige cellulære reaktioner, herunder hæmning af adenylatcyklase, nedbrydning af phosphoinositider og modulering af kaliumkanaler gennem… Gennavn CHRM1 Uniprot ID P11229 Uniprot Navn Muscarinic acetylcholinreceptor M1 Molekylvægt 51420,375 Da

1. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholin receptors. Neuropharmakologi. 2001 Aug;41(2):238-45.

×

Forbedre patientresultater

Byg effektive beslutningsstøtteværktøjer med branchens mest omfattende interaktionskontrol af lægemiddel- og lægemiddelinteraktioner.

Få mere at vide

Lægemiddel oprettet den 03 december 2015 16:51 / Opdateret den 25 marts 2021 22:15