I 1988 hyrede Dunaway Dave Price til at skabe en daglig udgave af Aspen Times. Price havde tidligere været reporter på Aspen Daily News og nyhedschef på radiostationerne KSNO og KTYE. Efter måneders planlægning blev “‘Aspen Times Daily'” lanceret den 9. november 1988 med Price som den første redaktør. Det første nummer udkom morgenen efter et stort lokalt valg, og overskriften på det første nummer var “Dems sweep county”.
I 1990 dækkede Price anholdelsen af gonzo-journalisten Hunter S. Thompson, der blev anklaget for sexovergreb. Anklagerne blev droppet, efter at Price rapporterede, at det påståede offer var en undercover-agent, der havde opdigtet overgrebspåstanden for at give distriktsadvokaten et påskud til at gennemsøge Thompsons Woody Creek-ranch for stoffer. Thompson genoptrykte nogle af Prices historier i sin bog “Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed” fra 1990:
I 1992 solgte Dunaway Times til en gruppe ledet af Loren Jenkins, en Pulitzerpris-vindende journalist fra Washington Post. Jenkins forbedrede avisen ved at redesigne den og inddrage nationale og internationale nyheder og kulturelle reportager og anmeldelser fra New York Times’ og Washington Post’ tjenester. Han gav også avisen en redaktionel kant, der søgte at bremse den uhæmmede udvikling og bevare de lokale værdier og den natur, der altid havde gjort Roaring Fork-dalen til noget særligt. Jenkins forlod byen i 1996 og blev redaktør for udenrigsredaktionen på National Public Radio.
I 1995 skiftede ejerskabet af avisen igen, og denne gang omfattede gruppen ifølge nogle rapporter op til ni investorer. Blandt dem var de lokale forretningsmænd George Stranahan, Michael McVoy og den mangeårige Times-skribent og romanforfatter Andy Stone.