I 1993 var klubben Geneva Cubs, som spillede i Geneva, New York. I 1994-sæsonen flyttede klubben til Williamsport og indtog et historisk anlæg, som ikke havde været brugt til professionel baseball i de to foregående sæsoner. Klubben blev kendt som Williamsport Cubs, en klasse A-klub i korte sæsoner under Chicago Cubs, og beholdt dette navn indtil 1998. I 1999 skiftede holdet tilknytning fra Chicago Cubs til Pittsburgh Pirates, og holdnavnet blev “The Crosscutters”. I slutningen af 2006-sæsonen blev holdet tilknyttet Philadelphia Phillies, mens Pittsburghs tilknytning skiftede til State College Spikes.
The Crosscutters delte New York-Penn League-mesterskabet med Brooklyn Cyclones i 2001, efter at have tabt den første kamp i serien. Begge hold blev erklæret mestre, efter at resten af serien blev aflyst i kølvandet på angrebene den 11. september 2001. Crosscutters kom igen i slutspillet i 2002, men blev slået ud i første runde. Holdet vendte dog tilbage og vandt mesterskabsserien, mod Cyclones, i 2003.
Navnet “Crosscutters” afspejler skovhuggerarven i Williamsport, der engang var kendt som “Verdens tømmerhovedstad”. Byen, der historisk set har det største antal millionærer pr. indbygger, ligger ved West Branch Susquehanna-floden, og skovhugstbaroner boede engang i palæer langs Fourth Street, der blev kendt som “Millionaires’ Row”. Den dag i dag er sportsholdene på Williamsport Area High School kendt som Millionaires.
I 2015-sæsonen vandt Williamsport Crosscutters deres første Pinckney Division Championship siden 2001.
Den 18. september 2017 meddelte Crosscutters, at deres Player Development Contract (PDC) var blevet forlænget af Phillies til og med 2020-sæsonen. I 2017 var holdets samlede tilskuertal på BB&T Ballpark at Bowman Field 61.082.
I forbindelse med Major League Basebals omorganisering af de mindre hold efter 2020-sæsonen forlod Williamsport Minor League Baseball og blev et kollegialt sommerbaseballhold i den nyoprettede MLB Draft League, som er et udstillingsvindue for spillere, der kan komme i betragtning til en draft.