In der Mitte des 20. Jahrhunderts beherbergte die 14th Street NW nahe der Kreuzung mit der P Street viele Autohäuser und war als „Auto Row“ bekannt. Das Casino Royal an der 14. und H Street war einer der beliebtesten Nachtclubs der Stadt. 1968 kam es in der Straße nach der Ermordung von Martin Luther King Jr. zu Rassenunruhen.
In den 1980er Jahren wurde ein Teil der 14th Street vor allem als Rotlichtviertel bekannt. Viele Stripclubs und Massagesalons konzentrierten sich etwa zwischen der New York Avenue und der K Street, während Prostituierte ihr Gewerbe rund um den Logan Circle ausübten. Steigende Grundstückspreise verdrängten jedoch schließlich die Geschäfte für Erwachsene. Das von Bart Whiteman gegründete Source Theatre trug einen Teil zum Aufschwung des Viertels bei. Whiteman stand vor dem Theater und begleitete die Menschen hinein, um ihnen ein Gefühl der Sicherheit zu vermitteln. Die Eröffnung eines Whole Foods Market an der 14. und P Street im Jahr 2000 gilt ebenfalls als wichtiger Wendepunkt für das Viertel.
Mit der Gentrifizierung der Viertel, durch die sie verläuft – insbesondere Downtown, Logan Circle, der U Street Corridor und Columbia Heights – ist die 14th Street heute für Live-Theater, Kunstgalerien und trendige Restaurants bekannt. Und obwohl das nominelle Zentrum des schwulen Lebens der Stadt immer noch der Dupont Circle ist, bezeichnete der Washington Blade die 14th Street zwischen U Street und Massachusetts Avenue (Thomas Circle) als den besten Ort, um zu sehen und gesehen zu werden. Seit 2012 hat sich der Schwerpunkt verlagert und der Logan Circle wurde zu „DC’s gay neighborhood“ gewählt.
Die 14th Street, insbesondere südlich der Florida Avenue, entwickelt sich rasant und ist heute als eines der herausragenden gastronomischen Ziele im Großraum Washington bekannt. Allein in einem Neunmonatszeitraum zwischen 2012 und 2013 eröffneten 24 neue Restaurants in der 14th Street. Innerhalb von zwei Jahren wurde für fast jeden Block der 14th Street zwischen der Rhode Island und der Florida Avenue ein größeres Wohnsanierungsprojekt geplant, wodurch mehr als 1.200 Wohneinheiten und 7.900 m2 Einzelhandelsfläche hinzukamen.