1976-1990: Dragon’s Playground, The Tourists und Eurythmics
Im Jahr 1976 war Lennox Flötistin einer Band namens Dragon’s Playground, die sie verließ, bevor sie in der Fernsehsendung New Faces auftrat. Zwischen 1977 und 1980 war sie die Leadsängerin von The Tourists, einer britischen Popband, und ihre erste Zusammenarbeit mit Dave Stewart.
Lennox und Stewarts zweite Zusammenarbeit, das Synth-Pop-Duo Eurythmics in den 1980er Jahren, brachte ihr den größten Ruhm ein, als die Alt- und Soul-Sängerin des Duos. Zu Beginn der Eurythmics-Karriere war Lennox für ihre Androgynität bekannt, trug Anzüge und verkörperte einmal Elvis Presley. In den 1980er Jahren veröffentlichten die Eurythmics eine ganze Reihe von Singles, darunter „Sweet Dreams (Are Made of This)“ (Nummer eins in den USA und Nummer zwei im Vereinigten Königreich), „There Must Be an Angel (Playing with My Heart)“ (Nummer eins im Vereinigten Königreich), „Love Is A Stranger“, „Here Comes the Rain Again“, „Sisters Are Doin‘ It for Themselves“, „Who’s That Girl?“, „Would I Lie to You?“ (australische Nummer eins), „Missionary Man“, „You Have Placed a Chill in My Heart“, „Thorn in My Side“, „The Miracle of Love“ und „Don’t Ask Me Why“. Obwohl sich die Eurythmics nie offiziell auflösten, trennte sich Lennox 1990 ziemlich deutlich von Stewart. Danach begann sie ihre Solokarriere.
Lennox und Stewart brachten die Eurythmics in den späten 1990er Jahren mit dem Album Peace wieder zusammen, ihrem ersten Album mit neuem Material seit zehn Jahren. Im Anschluss daran fand eine Konzerttournee statt, deren Erlös an Greenpeace und Amnesty International ging. Lennox wurde mit acht Brit Awards ausgezeichnet, darunter sechsmal als beste britische Künstlerin. Vier der Auszeichnungen wurden während ihrer Zeit mit den Eurythmics verliehen, und eine weitere erhielt das Duo 1999 für den herausragenden Beitrag zur Musik.
Die Single „Put a Little Love in Your Heart“ von 1988 war ein Duett mit Al Green, das für den Soundtrack des Films Scrooged aufgenommen wurde. Obwohl es von Dave Stewart produziert wurde, wurde es Lennox und Green gutgeschrieben. Diese einmalige Single erreichte Platz 9 in den U.S. Billboard Hot 100, Platz 6 in Australien und war ein Top-40-Hit in Großbritannien. Im selben Jahr sang Lennox den Cole-Porter-Song „Ev’ry Time We Say Goodbye“ für einen Cameo-Auftritt in dem Derek-Jarman-Film Edward II. 1992 trat sie zusammen mit David Bowie und den überlebenden Mitgliedern von Queen beim Freddie Mercury Tribute Concert im Londoner Wembley-Stadion auf und sang „Under Pressure“.
1992-1993: Diva
Lennox begann 1992 mit ihrem Solo-Debütalbum Diva die Zusammenarbeit mit dem ehemaligen Trevor Horn-Schützling Stephen Lipson. Es war ein kommerzieller und kritischer Erfolg und erreichte Platz 1 in Großbritannien, Platz 7 in Australien, Platz 6 in Deutschland und Platz 23 in den USA, wo es Doppelplatin erhielt. Lennox‘ Bekanntheitsgrad wurde durch die Diva-Singles „Why“ und „Walking on Broken Glass“ weiter gesteigert. „Why“ gewann bei den MTV Video Music Awards 1992 einen MTV Award für das beste weibliche Video, während das Video zu „Walking on Broken Glass“, das im Rokoko spielt, mit den Schauspielern Hugh Laurie und John Malkovich besetzt war. „Little Bird“ bildete auch eine Doppel-A-Seite mit „Love Song for a Vampire“, einem Soundtrack für Francis Ford Coppolas Film Bram Stoker’s Dracula von 1992. Die B-Seite ihrer Single „Precious“ war ein selbst geschriebener Song namens „Step by Step“, der später ein Hit für Whitney Houston für den Soundtrack des Films The Preacher’s Wife wurde. Der Song „Keep Young and Beautiful“ war auf der CD-Veröffentlichung als Bonustrack enthalten (das ursprüngliche Vinyl-Album hatte nur zehn Tracks).
Das Album stieg auf Platz 1 der britischen Albumcharts ein und hat sich seitdem allein in Großbritannien über 1,2 Millionen Mal verkauft und wurde mit Vierfach-Platin ausgezeichnet. Es war auch in den USA ein Erfolg, wo es ein Top-30-Hit war und über 2.700.000 Exemplare verkauft wurden. 1993 wurde das Album vom Magazin Q in die Liste der „50 besten Alben des Jahres 1992“ aufgenommen. Die Zeitschrift Rolling Stone (25. Juni 1992, S. 41) beschrieb das Album als „…modernsten Soul-Pop…“ und es wurde in die Liste der „Essential Recordings of the 90’s“ des Rolling Stone (13. Mai 1999, S. 56) aufgenommen. Das Album wurde bei den Brit Awards 1993 als bestes britisches Album ausgezeichnet.
1995-2000: Medusa und Rückkehr zu den Eurythmics
Obwohl Lennox‘ Bekanntheitsgrad eine Zeit lang abnahm, weil sie ihre beiden Kinder außerhalb des Medieninteresses großziehen wollte, nahm sie weiterhin Platten auf. Ihr zweites Album, Medusa, wurde im März 1995 veröffentlicht. Es bestand ausschließlich aus Coversongs, die ursprünglich von männlichen Künstlern wie Bob Marley, The Clash und Neil Young aufgenommen wurden. Es stieg in Großbritannien auf Platz 1 der Albumcharts ein und erreichte in Australien Platz 5 und in den USA Platz 11. Es hielt sich 60 Wochen in den Billboard 200 Charts und verkaufte sich in den Vereinigten Staaten bis heute über 2.000.000 Mal. Sowohl im Vereinigten Königreich als auch in den USA wurde das Album mit Doppelplatin ausgezeichnet. Aus dem Album wurden vier UK-Singles ausgekoppelt: „No More I Love You’s“ (das auf Platz 2 der britischen Single-Charts einstieg, Lennox‘ höchster Solo-Höchststand), „A Whiter Shade of Pale“, „Waiting in Vain“ und „Something So Right“. Das Album wurde bei der Grammy-Verleihung 1996 als bestes Pop-Gesangsalbum nominiert, verlor aber gegen „Turbulent Indigo“ von Joni Mitchell. Für die Single „No More I Love You’s“ gewann Lennox jedoch den Grammy Award für die beste weibliche Pop-Gesangsdarbietung. Obwohl Lennox es ablehnte, für das Album auf Tournee zu gehen, gab sie ein groß angelegtes, einmaliges Konzert im New Yorker Central Park, das gefilmt und später auf Home-Video veröffentlicht wurde. 1995 lieferte Lennox eine ausführliche Solo-Gesangseinlage (ohne Text) für den Soundtrack des Films Apollo 13.
Seit Beginn ihrer Solokarriere wird sie von Simon Fuller gemanagt, der sagte, dass Lennox eine wichtige, aber unbemerkte Rolle für den Erfolg der Spice Girls gespielt hat, indem sie die Gruppe dazu ermutigte, ihre Charaktere „aufzumotzen“, was ihnen half, die Charts weltweit anzuführen. 1997 nahm Lennox den Eurythmics-Song Angel“ für das Album Diana, Princess of Wales“ neu auf: Tribute-Album neu auf und nahm auch den Song „Mama“ für das Soundtrack-Album von The Avengers auf. 1998, nach dem Tod eines gemeinsamen Freundes (des ehemaligen Tourists-Mitglieds Peet Coombes), kam sie wieder mit Dave Stewart zusammen. Nach ihrem ersten gemeinsamen Auftritt seit acht Jahren bei einer Party der Plattenfirma begannen Stewart und Lennox zum ersten Mal seit 1989 wieder gemeinsam zu schreiben und aufzunehmen. Das Ergebnis war das Album Peace. Der Titel sollte die ständige Auseinandersetzung des Duos mit globalen Konflikten und dem Weltfrieden widerspiegeln. Das Album wurde mit einem Konzert auf dem Greenpeace-Schiff Rainbow Warrior II beworben, bei dem sie eine Mischung aus alten und neuen Songs spielten. „I Saved the World Today“ war die erste Single und erreichte Platz elf der britischen Single-Charts. Eine weitere Single, die Anfang 2000 veröffentlicht wurde, „17 Again“, erreichte die Top 40 im Vereinigten Königreich und stand an der Spitze der US-Dance-Charts. 2002 erhielt Lennox den Billboard Century Award, die höchste Auszeichnung des Billboard Magazine, und Chefredakteur Timothy White bezeichnete sie als eine der „originellsten und unvergesslichsten Künstlerinnen in den modernen Annalen der populären Musik.“
2003-2007: Bare und Arbeit in Afrika
Im Jahr 2003 veröffentlichte Lennox ihr drittes Soloalbum, Bare. Das Album erreichte Platz 3 in Großbritannien, Platz 10 in Australien und Platz 4 in den USA – ihr bisher bestes Album in den US-Charts. Um das Album zu promoten, begab sie sich auf ihre erste Tournee als Solokünstlerin. Die Tournee mit dem schlichten Titel Solo Tour fand noch vor der Veröffentlichung des Albums statt und führte sie sowohl durch die USA als auch durch Europa, wobei sie im Vereinigten Königreich nur für zwei Nächte im Saddler’s Wells Theatre in London Station machte. Das Album wurde sowohl in Großbritannien als auch in den USA mit Gold ausgezeichnet und war bei den 46. Grammy Awards für das beste Pop-Album nominiert. Grammy Awards nominiert. Das Album wurde zusammen mit einer DVD veröffentlicht, die Interviews und Akustikversionen von Lennox‘ Songs enthält.
Im Jahr 2004 gewann Lennox den Academy Award für den besten Song für „Into the West“ aus dem Film Der Herr der Ringe: Die Rückkehr des Königs, den sie zusammen mit der Drehbuchautorin Fran Walsh und dem Komponisten Howard Shore geschrieben hat. Lennox sang den Song live bei der 76. Oscar-Verleihung. Der Song wurde auch mit einem Grammy und einem Golden Globe ausgezeichnet. Zuvor hatte sie für den Film den Song Use Well the Days“ aufgenommen, in dessen Text einige Zitate von Tolkien enthalten sind. Dieses Stück ist auf einer Bonus-DVD enthalten, die der „Special Edition“ der Soundtrack-CD des Films beiliegt. Mitte 2004 begab sich Lennox auf eine ausgedehnte Nordamerika-Tournee mit Sting. Im Juli 2005 trat Lennox zusammen mit Madonna, Sting und anderen bekannten Musikern bei Live 8 im Londoner Hyde Park auf.
Im Jahr 2005 arbeiteten Lennox und Stewart an zwei neuen Songs für ihr Eurythmics-Compilation-Album Ultimate Collection, von denen „I’ve Got a Life“ im Oktober 2005 als Single veröffentlicht wurde. Das Werbevideo für den Song zeigt Lennox und Stewart, wie sie in der Gegenwart auftreten, während hinter ihnen Bilder von früheren Eurythmics-Videos auf Fernsehbildschirmen laufen. Die Single erreichte Platz vierzehn in den britischen Single-Charts und war ein Nummer-eins-Hit in den USA. Am 14. November 2005 veröffentlichte Sony BMG den Backkatalog der Eurythmics als Deluxe Edition Reissues 2005 neu verpackt. Lennox arbeitete auch mit Herbie Hancock zusammen, der den Song „Hush, Hush, Hush“ auf seinem gemeinsamen Album Possibilities im August 2005 veröffentlichte.
2007-2008: Songs of Mass Destruction und AIDS-Aktivismus
und beendete ihre lange Zusammenarbeit mit Stephen Lipson, Lennox‘ viertes Soloalbum, Songs of Mass Destruction, wurde in Los Angeles mit dem erfahrenen Produzenten Glen Ballard (bekannt für die Produktion von Alanis Morissettes Album Jagged Little Pill) aufgenommen. Es wurde am 1. Oktober 2007 veröffentlicht und war das letzte Studioalbum von Lennox‘ Vertrag mit BMG. Es erreichte Platz 7 in Großbritannien und Platz 9 in den USA. Lennox erklärte, sie glaube, das Album bestehe aus „zwölf starken, kraftvollen, wirklich gefühlvollen Songs, mit denen sich die Leute identifizieren können“. Wenn sie das erreicht, sagt sie, „kann ich stolz darauf sein, egal, ob es sich zehn oder 50 Millionen Mal verkauft.“ Lennox beschrieb es als „ein dunkles Album, aber die Welt ist ein dunkler Ort. Sie ist angespannt, sie ist turbulent. Das Leben der meisten Menschen ist von Dramen aller Art untermalt: Es gibt Höhen, es gibt Tiefen – die flackernde Kerze.“ Sie fügte hinzu: „Die Hälfte der Menschen trinkt oder nimmt Drogen, um es zu betäuben. Viele Menschen haben Schmerzen.“
Die erste Single des Albums war „Dark Road“, die am 24. September 2007 veröffentlicht wurde. Ein weiterer Song auf dem Album, „Sing“, ist eine Zusammenarbeit zwischen Lennox und 23 prominenten Künstlerinnen: Anastacia, Isobel Campbell, Dido, Céline Dion, Melissa Etheridge, Fergie, Beth Gibbons, Faith Hill, Angelique Kidjo, Beverley Knight, Gladys Knight, K.D. Lang, Madonna, Sarah McLachlan, Beth Orton, Pink, Kelis, Bonnie Raitt, Shakira, Shingai Shoniwa, Joss Stone, Sugababes, KT Tunstall, und Martha Wainwright. Der Song wurde aufgenommen, um Geld und Aufmerksamkeit für die HIV/AIDS-Organisation Treatment Action Campaign zu sammeln. Zu den Sängern gehört auch die eigene Gesangsgruppe der TAC-Aktivisten, The Generics, deren Musik-CD Lennox zu „Sing“ inspirierte. Um Songs of Mass Destruction zu promoten, begab sich Lennox auf eine hauptsächlich nordamerikanische Tournee namens Annie Lennox Sings, die im Oktober und November 2007 stattfand.
2008-2009: The Annie Lennox Collection und Abschied von Sony
Nach Beendigung ihres Vertrags mit Sony BMG veröffentlichte Lennox das Compilation-Album The Annie Lennox Collection. Ursprünglich sollte es im September 2008 erscheinen, doch der Veröffentlichungstermin wurde um mehrere Monate verschoben, damit sich Lennox von einer Rückenverletzung erholen konnte. Die Compilation wurde schließlich am 17. Februar 2009 in den USA und am 9. März 2009 in Großbritannien und Europa veröffentlicht. Auf der Trackliste stehen Songs aus ihren vier Soloalben, einer aus dem Soundtrack zu Bram Stoker’s Dracula und zwei neue Songs. Einer davon ist eine Coverversion von Ashs Single „Shining Light“. Der andere ist eine Coverversion eines Songs der englischen Band Keane, ursprünglich die B-Seite ihrer ersten Single aus dem Jahr 2000. Lennox benannte den Song von seinem ursprünglichen Titel „Closer Now“ in „Pattern of My Life“ um. Eine limitierte 3-Disc-Edition des Albums enthielt eine DVD-Zusammenstellung mit den meisten von Lennox‘ Solo-Videos seit 1992 sowie eine zweite CD mit selteneren Songs, darunter eine Version von R.E.M.s „Everybody Hurts“ mit Alicia Keys und Lennox‘ Oscar-gekröntes „Into the West“ aus dem dritten Herr der Ringe-Film. Das Album stieg auf Platz 2 der britischen Albumcharts ein und blieb sieben Wochen lang in den Top 10.
Lennox‘ Plattenvertrag mit Sony BMG endete mit der Veröffentlichung von Songs of Mass Destruction und dem darauf folgenden Retrospektiv-Album The Collection, und in der Presse wurde Ende 2007/Anfang 2008 viel über die offensichtliche Feindseligkeit zwischen Lennox und der Plattenfirma berichtet. Lennox gab an, dass die regionale Niederlassung des Labels während ihrer Reise nach Südafrika im Dezember 2007, wo sie bei der 46664-Kampagne in Johannesburg auftrat, drei Wochen lang nicht auf ihre Anrufe und E-Mails reagierte und das Sing-Projekt nicht wie geplant beworben hatte. Nach ihrer Rückkehr nach Großbritannien traf sich Lennox mit dem Leiter von Sony BMG UK, Ged Docherty, der sich über die Probleme mit der südafrikanischen Niederlassung „beschämt“ zeigte. Das Debakel (das zum Teil dadurch ausgelöst wurde, dass Lennox ihre Unzufriedenheit mit der südafrikanischen Niederlassung in ihrem Blog öffentlich machte) führte jedoch zu Presseberichten, in denen fälschlicherweise behauptet wurde, sie werde von Sony BMG fallen gelassen. Die Plattenfirma selbst wies das Gerücht schnell zurück und erklärte, dass Lennox‘ Vertrag mit ihr lediglich erfüllt sei und man hoffe, dass sie einen Verbleib bei ihr in Erwägung ziehen würde. Die britische Boulevardzeitung Daily Mirror zog daraufhin ihre Geschichte über die Trennung von der Plattenfirma zurück.
2010-2013: Island Records und A Christmas Cornucopia
Im August 2010 unterzeichnete Lennox einen neuen Vertrag mit Island Records in Großbritannien und Decca Records in den USA (beide Teil der Universal Music Group). Ihre erste Veröffentlichung war ein Weihnachtsalbum mit dem Titel A Christmas Cornucopia, das am 15. November 2010 erschien. Das Album ist eine Sammlung von Lennox‘ Interpretationen traditioneller Festtagslieder wie „Silent Night“ und „The First Noel“ sowie einer neuen Komposition, „Universal Child“, die am 13. Oktober 2010 als reine Download-Single veröffentlicht wurde. Lennox hatte den Song zuvor in der TV-Show American Idol Gives Back im April 2010 vorgestellt. Sie sang den Song „Angels from the Realms of Glory“ aus dem Album für das TNT-Special Christmas in Washington.
Ein Musikvideo wurde für eine zweite Single aus dem Album, „God Rest Ye Merry Gentlemen“, produziert. Lennox sang den Song im Dezember 2010 in der britischen Talkshow Loose Women und wurde auch interviewt. Laut Metacritic hat A Christmas Cornucopia allgemein positive Kritiken“ erhalten. Ian Wade von BBC Music bewertete das Album sehr positiv und sagte: „Diese Sammlung könnte genauso zur Weihnachtszeit gehören wie Streit mit den Liebsten.“ Sal Cinquemani vom Slant Magazine bewertete das Album mit 3,5/5 und sagte: „Lennox wirkt auf A Christmas Cornucopia so inspiriert wie seit Jahren nicht mehr.“ John Hunt vom Qatar Today Magazine gab dem Album 9/10 und sagte: „Insbesondere die Gesangsarbeit und das musikalische Arrangement von ‚God Rest Ye Merry Gentlemen‘ sind beeindruckend bis hin zu einschüchternd.“
Am 4. Juni 2012 trat Lennox als Teil des Queen’s Diamond Jubilee Concert vor dem Buckingham Palace in London auf und am 12. August sang sie „Little Bird“ bei der Abschlusszeremonie der Olympischen Sommerspiele 2012.
2014-2019: Nostalgia
Im Oktober 2014 veröffentlichte Lennox ihr sechstes Soloalbum, Nostalgia. Das Album ist eine Sammlung von Lennox‘ Lieblings-Soul-, Jazz- und Bluessongs aus ihrer Kindheit. Kritiker Mike Wass von Idolator erklärte, dass Lennox den ausgewählten Titeln ihren eigenen, unnachahmlichen Stempel aufdrückt“. Die Leadsingle „I Put a Spell on You“ wurde erstmals am 15. September 2014 von Ken Bruce auf BBC Radio 2 im Radio gespielt. Nach der Veröffentlichung stieg das Album in die UK und US Top 10 ein und erreichte Platz eins der US Billboard Top Jazz Albums Chart. Das Album wurde für einen Grammy Award in der Kategorie Best Traditional Pop Vocal Album nominiert. Am 28. Januar 2015 gab Lennox ein Live-Konzert im Orpheum Theatre in Los Angeles mit dem Titel An Evening of Nostalgia with Annie Lennox. Die Show wurde im April 2015 auf PBS in den USA ausgestrahlt und wurde im Mai 2015 international auf DVD und Blu-ray veröffentlicht.
2019-present: Lepidoptera
Im Mai 2019 veröffentlichte Lennox Lepidoptera, das vier extemporierte Pianosongs enthält. Die EP dient als Begleitstück zu Lennox‘ Kunstinstallation „Now I Let You Go…“ im MASS MoCA. Es ist Lennox‘ erste unabhängig vertriebene Platte.