Butylverbindungen
Butylalkohole
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Die Butylgruppe besteht aus der Atomgruppe C4 H9-. Sie entsteht durch Entfernen eines Wasserstoffatoms aus einem der Isomere von Butan, C4 H10, und existiert in vier isomeren Formen. Es gibt zwei Isomere von Butan, n-Butan, auch 1-Butan genannt (CH3 CH2 CH2 CH3), und iso-Butan, auch 2-Methylpropan genannt (CH3 CH (CH3)CH3).
Das Entfernen eines Wasserstoffatoms aus dem ersten Isomer kann zur Bildung von zwei verschiedenen Butylgruppen führen, von denen eine als n-Butyl und die andere als sec-Butyl (Sekundärbutyl) bezeichnet wird. Die Struktur der n-Butylgruppe ist CH3 CH2 CH2 CH2-; die Struktur der sec-Butylgruppe ist CH3 CH2 CH(CH3)-. Der Unterschied besteht darin, dass die n-Butylgruppe über ein endständiges Kohlenstoffatom an andere Atome gebunden ist, während die sec-Butylgruppe über ein „inneres“ Kohlenstoffatom gebunden ist.
| Tabelle 1. Butylverbindungen und Verwendungen. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Butylverbindungen und Verwendungen | |
| Verbindung | Verwendung |
| n-Butylacetat | Herstellung von fotografischen Filmen, Sicherheitsglas, Kunstleder, Parfums, und Aromastoffen |
| N-Butylpthalat | Insektenabwehrmittel |
| n-Butyltrichlorsilan | Herstellung von Silikonen |
| 4-tert-Butylcatechol | verwendet zur Verlangsamung oder Unterbrechung von Polymerisationsreaktionen bei der Herstellung bestimmter Kunststoffe und synthetischer Kautschuke |
| Butylat (Biscarbamothoesäure S-Ethylester) Herbizid t-Butylacetat | Benzinzusatz |
| 4-ter-Butylphenylsalicylat | Lichtabsorber in Kunststoffverpackungen für Lebensmittel |
| n-Butylamin | Rohstoff bei der Synthese vieler Produkte, einschließlich Farbstoffe, Arzneimittel, Insektizide und Gummichemikalien |
| Sek-Butylamin | verhindert das Wachstum von Pilzen |
| n-Butylcitrat | Antischaummittel; Weichmacher; Herstellung von Druckfarben und Poliermitteln |
| 1-Butyl-3-metanilyharnstoff | Behandlung von Hypoglykämie (abnorm niedriger Blutzuckerspiegel) |
| Butylmethoxydibenzoyl-Methan | schirmt ultraviolettes Licht ab |
| t-Butylnitrat | Treibgas |
| n-Butylstrearat | wird zum Weichmachen von Kosmetika verwendet, Kunststoffe, Textilien und andere Arten von Polymeren |
SCHLÜSSELBEZEICHNUNGEN
Aldehyde- Eine Klasse von organischen chemischen Verbindungen, die eine -CHO-Gruppe enthalten.
Alkylgruppe- Eine paraffinische Kohlenwasserstoffgruppe, die aus einem Alkan durch Entfernen eines Wasserstoffatoms aus diesem erhalten werden kann.
Antioxidationsmittel- Jede Substanz, die das Auftreten von Oxidation verhindert.
Copolymer- Eine Verbindung mit hohem Molekulargewicht, die bei der Reaktion zwischen zwei verschiedenen Rohstoffen gebildet wird.
Ester- Eine Familie von organischen Verbindungen, die bei der Reaktion zwischen einem Alkohol und einer organischen Säure gebildet werden.
Lebensmittelzusatzstoff- Eine Substanz, die zubereiteten Lebensmitteln zugesetzt wird, um sie vor dem Verderben zu bewahren, ihren Geschmack oder Geruch zu verstärken, ihren Nährwert zu erhöhen oder eine andere kommerziell erwünschte Veränderung des Lebensmittels herbeizuführen.
Herbizid- Eine Chemikalie, die ganze Pflanzen, oft selektiv, abtötet.
Inhibitor- Eine Substanz, die verhindert, dass eine chemische Reaktion abläuft.
Isomere- Zwei Moleküle, bei denen die Anzahl der Atome und die Art der Atome identisch sind, aber ihre Anordnung im Raum unterschiedlich ist, was zu unterschiedlichen chemischen und physikalischen Eigenschaften führt.
Ketone- Eine Familie von organischen Verbindungen, die durch das Vorhandensein der C=O-Gruppe an einer beliebigen Stelle außer am Ende des Moleküls gekennzeichnet sind.
Polymerisation- Eine chemische Reaktion, bei der kleine Moleküle immer wieder miteinander reagieren und sehr große Produktmoleküle bilden.
Silikon- Eine große Gruppe organischer Verbindungen, deren Moleküle aus organischen Gruppen bestehen, die an Siliziumatome gebunden sind.
Entfernt man ein Wasserstoffatom aus dem Iso-Butan-Isomer, können zwei verschiedene Butylgruppen entstehen. Die eine ist allgemein als tert-Butyl oder 1,1-Dimethylethyl bekannt. Die Vorsilbe tert- steht für tertiär, was bedeutet, dass die offene Bindung von einem Kohlenstoffatom ausgeht, das an drei andere Kohlenstoffatome gebunden ist. Die andere Butylgruppe, die aus Iso-Butan gebildet werden kann, ist die Isobutyl- oder 2-Methylpropylgruppe.
Butylverbindungen
Es gibt eine große Anzahl von Verbindungen, die die Butylgruppe enthalten. Viele von ihnen sind relativ einfach und können durch die Formel C4 H9 X dargestellt werden, wobei X für ein Halogen, eine Hydroxylgruppe, ein Amin oder eine andere Gruppe steht. In den folgenden Abschnitten werden einige der wichtigsten dieser Verbindungen vorgestellt.
Butylalkohole
Es gibt vier Butylalkohole, die jeweils durch Addition einer Hydroxylgruppe (OH) an eines der vier oben genannten Butylisomere entstehen. Ihre Namen und Strukturen sind wie folgt: n-Butylalkohol (oder 1-Butanol) CH3 CH2 CH2 CH2 OH; iso-Butylalkohol (oder 2-Methyl-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH; sec-Butylalkohol (oder 2-Butanol) CH3 CHOHCH2 CH3; tert-Butylalkohol (oder 2-Methyl-2-propanol) (CH3)3 COH.
Die Siedepunkte der Butylalkohole nehmen in der obigen Liste regelmäßig ab, von 118°C (244°F) für n-Butylalkohol über 108°C (226°F) für Isobutylalkohol bis 100°C (212°F) für sec-Butylalkohol und 82°C (180°F) für tert-Butylalkohol. Ein ähnliches Muster gilt für die Löslichkeit der Alkohole, die von 8 g pro 100 g Wasser für n-Butylalkohol über 10 g pro 100 g Wasser und 12,5 g pro 100 g Wasser für die nächsten beiden Formen bis zur vollständigen Mischbarkeit für tert-Butylalkohol ansteigt.
Die vier Butylalkohole reagieren in vielen Fällen sehr unterschiedlich. So lassen sich beispielsweise n-Butyl- und iso-Butylalkohol relativ leicht zu Aldehyden oxidieren. Bei der Oxidation von sec-Butylalkohol entsteht dagegen ein Keton. Die Oxidation von tert-Butylalkohol erfolgt nur unter extremsten Bedingungen und führt zur vollständigen Oxidation der Verbindung zu Kohlendioxid und Wasser.
Von den vier Butylalkoholen ist n-Butylalkohol kommerziell am meisten gefragt. Er wird als Lösungsmittel für Fette, Wachse, Gummis, Schellack, Lacke und andere Materialien in vielen industriellen Prozessen verwendet. Er wird auch als Ausgangspunkt für die Herstellung anderer Butylverbindungen verwendet. Alle Butylalkohole sind von gewissem Interesse für die synthetische Aromenindustrie, da sie mit organischen Säuren reagieren können, um angenehm riechende Ester zu bilden. Zum Beispiel riecht n-Butylbutanoat nach Ananas, 2-Methylpropylpropanoat nach Rum, 2-Methylpropylmethanoat nach Apfel, n-Butyl
methanoat nach Banane und n-Butylethanoat nach Erdbeere.
Tabelle 1 fasst einige Butylverbindungen und ihre wichtigsten Verwendungen zusammen.
Siehe auch Isomer; Oxidations-Reduktions-Reaktion.
Ressourcen
BÜCHER
Budavari, Susan, ed. The Merck Index. 11th ed. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. S. 236-242.
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Hawley, Gessner G., ed. The Condensed Chemical Dictionary. 9th edition. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, S. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.
Sonstiges
AZOM: The A to Z of Materials. „Butyl Rubber- Polyisobutylene“ <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (Zugriff am 6. November 2006).