Im Jahr 1988 stellte Dunaway Dave Price ein, um eine tägliche Ausgabe der Aspen Times zu erstellen. Price war zuvor Reporter bei der Aspen Daily News und Nachrichtenleiter bei den Radiosendern KSNO und KTYE. Nach monatelanger Planung wurde die „Aspen Times Daily“ am 9. November 1988 mit Price als erstem Redakteur gegründet. Die erste Ausgabe erschien am Morgen nach einer wichtigen Kommunalwahl, und die Schlagzeile der Eröffnungsausgabe lautete „Dems sweep county“.
Im Jahr 1990 berichtete Price über die Verhaftung des Gonzo-Journalisten Hunter S. Thompson wegen sexueller Nötigung. Die Anklage wurde fallen gelassen, nachdem Price berichtet hatte, dass es sich bei dem angeblichen Opfer um einen Undercover-Agenten handelte, der den Vorwurf des Übergriffs erfunden hatte, um dem Staatsanwalt einen Vorwand für die Durchsuchung von Thompsons Woody Creek Ranch nach Drogen zu liefern. Thompson druckte einige von Prices Geschichten in seinem 1990 erschienenen Buch „Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed: More Notes on the Death of the American Dream“
1992 verkaufte Dunaway die Times an eine Gruppe unter der Leitung von Loren Jenkins, einem mit dem Pulitzer-Preis ausgezeichneten Reporter der Washington Post. Jenkins verbesserte die Zeitung, indem er sie neu gestaltete und nationale und internationale Nachrichten, Kulturberichte und Rezensionen aus den Diensten der New York Times und der Washington Post einbezog. Er verlieh der Zeitung auch einen redaktionellen Anstrich, der darauf abzielte, die zügellose Entwicklung einzudämmen und die lokalen Werte und die Natur zu bewahren, die das Roaring Fork Valley schon immer besonders gemacht hatten. Jenkins verließ die Stadt 1996 und übernahm den Posten des Auslandsredakteurs beim National Public Radio.
Im Jahr 1995 änderten sich die Eigentumsverhältnisse der Zeitung erneut, und dieses Mal gehörten der Gruppe einigen Berichten zufolge bis zu neun Investoren an. Unter ihnen waren die lokalen Geschäftsleute George Stranahan, Michael McVoy und der langjährige Times-Autor und Romanautor Andy Stone.