Ergin

Ergin
Systematischer (IUPAC) Name
(8β)-9,10-Didehydro-6-methyl- ergolin-8-carboxamid
Bezeichner
CAS-Nummer	?
ATC-Code	?
PubChem	?
Chemische Daten
Formel	C16H17N3O
Mol. Masse	267,326 g/mol
Synonyme	LSA, d-Lysergsäureamid, d-Lysergamid, Ergine und LA-111
Pharmakokinetische Daten
Bioverfügbarkeit	?
Metabolismus	hepatisch
Halbwertszeit	?
Ausscheidung	renal
Therapeutische Überlegungen
Schwangerschaft Kat.	X
Rechtsstatus	Schedule III(US)
Arbeitswege	Oral, Intramuskulär

LSA, auch bekannt als d-Lysergsäureamid, d-Lysergamid, Ergin und LA-111, ist ein Alkaloid aus der Familie der Ergoline, das in verschiedenen Arten von Reben der Convolvulaceae und einigen Pilzarten vorkommt. Da es das dominierende Alkaloid in den halluzinogenen Samen von Rivea corymbosa (Ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiianische Holzrose) und Ipomoea tricolor (Morgenlatte, Tlitliltzin) ist, wird häufig behauptet, dass Ergin und/oder Isoergin (sein Epimer) für die psychedelische Wirkung verantwortlich ist. Tatsächlich sind die Wirkungen von synthetischem LSA und Iso-LSA nicht besonders psychedelisch, siehe „Mischen des Kykeon“ unten für eine Zusammenfassung von Studien am Menschen und Kapitel 17 und Eintrag Nr. 26 von TiHKAL für eine weitere Diskussion. Als Vorläufer von LSD ist Ergin in den Vereinigten Staaten eine DEA schedule III drug.

• 1 Geschichte
• 2 Natürliches Vorkommen
• 3 Extraktion
• 4 Referenzen
• 5 Referenzen
• 6 Siehe auch

Geschichte

Die traditionelle Verwendung der Samen der Morgenlatte durch die mexikanischen Ureinwohner wurde erstmals 1941 von Richard Schultes in einem kurzen Bericht beschrieben, der ihre Verwendung bis in die Zeit der Azteken zurückführt (zitiert in TiHKAL von Alexander Shulgin). Weitere Forschungen wurden 1960 veröffentlicht, als Don Thomes MacDougall berichtete, dass die Samen von Ipomoea tricolor von bestimmten Zapoteken als Sakramente verwendet wurden, manchmal in Verbindung mit den Samen von Rivea corymbosa, einer anderen Art, die eine ähnliche chemische Zusammensetzung hat, mit Lysergol anstelle von Ergometrin. Ergin wurde 1947 von Albert Hofmann in Selbstversuchen auf seine Wirkung beim Menschen untersucht, lange bevor bekannt war, dass es sich um eine natürliche Verbindung handelt. Die intramuskuläre Verabreichung einer Dosis von 500 Mikrogramm führte zu einem müden, träumerischen Zustand mit der Unfähigkeit, klare Gedanken zu fassen. Nach einer kurzen Schlafphase waren die Wirkungen verschwunden, und das normale Ausgangsniveau wurde innerhalb von fünf Stunden wieder erreicht.

Natürliches Vorkommen

Ergin wurde in hohen Konzentrationen von 20 mg/kg Trockengewicht in dem mit einem endophytischen Acremonium-Pilz infizierten Gras Stipa robusta (Schlafgras) zusammen mit anderen Mutterkornalkaloiden gefunden.

Extraktion

LSA kann aus den Samen der Morgenlilie oder der Hawaii-Holzrose extrahiert werden.

Smith, Sydney; Timmis, Geoffrey M. (1932). „98. The Alkaloids of Ergot. Part III. Ergine, a New Base obtained by the Degradation of Ergotoxine and Ergotinine.“. J. Chem. Soc. 1932: 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). The Anarchist Cookbook. Ozark Press, LLC, 44.

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1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). „Alkaloide von Stipa robusta (Schlafgras), infiziert mit einem Acremonium-Endophyten“. Nat. Toxins 1 (2): 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Ask Erowid.
5. ^ LSA Extraction.

Siehe auch

• Liste der Entheogene
• Lysergsäure
• Psychedelische Pflanzen
• Tlitliltzin (Ipomoea violacea)

Ergoline

Lysergsäurederivate

Bromocriptin, Cabergolin, Ergin, Ergonovin, Ergotamin, Lysergsäure, Lysergol, LSD, D-Lysergsäurehydroxyethylamid, Lisurid, Methergin, Methysergid, Pergolid

Halluzinogene Lysergamide

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonovin, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, D-Lysergsäure-N-(α-hydroxyethyl)amid, Methylergonovin, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Andere Ergoline

Ergoline

Natürliche Quellen

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa