Er ist der Autor von Pride Before the Fall (2001), einem Buch über den Kartellfall Microsoft. Er hat für New York, Wired und The Economist geschrieben. Er war Gastgeber einer vierteiligen Dokumentarserie für Discovery mit dem Titel Download: the True Story of the Internet, über den Aufstieg des World Wide Web, die 2008 erstmals ausgestrahlt wurde.
Er ist Co-Autor (mit Mark Halperin) von Game Change (2010) und Double Down (2013), Bücher über Präsidentschaftswahlen. Er und Halperin waren Co-Moderatoren von With All Due Respect (2014-2017), einer politischen Analysesendung auf Bloomberg Television und MSNBC. Heilemann war auch Produzent und Co-Hauptdarsteller (mit Halperin und Mark McKinnon) in Showtime’s: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, die die Präsidentschaftskandidaten hinter den Kulissen ihrer Kampagnen bei den US-Präsidentschaftswahlen 2016 begleitet. Heilemann ist Produzent und Co-Star in neuen Episoden von The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, mit Alex Wagner und Mark McKinnon, die im Frühjahr 2018 ausgestrahlt werden. Heilemann ist außerdem gelegentlicher Gast in der Tony Kornheiser Show und bei MSNBC’s Deadline: White House und Morning Joe.