Das erste große Eisenbahnhotel Kanadas, das Windsor Hotel in Montreal, wurde 1878 eröffnet. Obwohl es keiner Eisenbahngesellschaft gehörte, wurde es gebaut, um Bahnreisende von der nahe gelegenen Windsor Station zu empfangen. Aufgrund seiner Lage neben dem Hauptbahnhof von Montreal diente das Windsor jahrelang als ständige Residenz für Führungskräfte der Canadian Pacific Railway (CPR) und der Grand Trunk Railway.
Die Rolle der Eisenbahn beim Bau und Betrieb großer Hotels wurde mit der Eröffnung des Hotel Vancouver durch die Canadian Pacific Railway am 16. Mai 1888 eingeläutet. Es war das erste von drei Hotels dieses Namens in Vancouver, die von der Eisenbahn betrieben wurden. Zwei Wochen später, am 1. Juni 1888, eröffnete die Canadian Pacific Railway offiziell das Banff Springs Hotel. Der Präsident der Canadian Pacific Railway, William Cornelius Van Horne, hatte den Standort für das neue Hotel in den Rocky Mountains persönlich ausgewählt. Ihm schwebte eine Reihe von großen Hotels in ganz Kanada vor, die Besucher aus dem Ausland zu seiner Eisenbahn locken sollten. Van Horne war berühmt für seinen Ausspruch: „Wenn wir die Landschaft nicht exportieren können, importieren wir die Touristen“. Das ursprüngliche Banff Springs Hotel, eine Holzkonstruktion, wurde 1926 durch einen Brand zerstört und durch das heutige Gebäude ersetzt.
Als nächstes baute die Canadian Pacific das Château Frontenac in Quebec City, das schnell zum Symbol der Stadt wurde. Es war so konzipiert, dass es mit jedem Hotel in Europa mithalten konnte. Seine erhöhte Lage mit Blick auf die Stadt machte es auch zu einem leicht erkennbaren Wahrzeichen, das sowohl von vorbeifahrenden Zügen als auch von Schiffen, die auf dem Sankt-Lorenz-Strom auf dem Weg nach oder von Montreal fuhren, gesehen werden konnte. Es folgten der Place Viger in Montreal, das The Empress in Victoria, British Columbia, und das Château Lake Louise in Alberta. Das größte der Eisenbahnhotels ist das Royal York in Toronto, das 1929 eröffnet wurde.
Der Hauptkonkurrent der Canadian Pacific, die Grand Trunk Railway, war nicht bereit, das Feld allein seinem Rivalen zu überlassen. Sie war ebenfalls entschlossen, eine Kette von Luxushotels im ganzen Land zu errichten, und zwar im Stil von Schlössern. 1912 baute die GTR das Château Laurier in Ottawa, 1913 folgte das Fort Garry Hotel in Winnipeg und 1915 das Hotel Macdonald in Edmonton.
Die GTR wurde 1920 in der Canadian National Railway (CNR) aufgegangen. In den folgenden Jahrzehnten bauten die Hotelabteilungen von CPR und CNR, Canadian National Hotels und Canadian Pacific Hotels, ihre konkurrierenden Hotelketten im ganzen Land weiter aus. Das Queen Elizabeth Hotel in Montreal, das 1958 über dem Hauptbahnhof der Stadt erbaut wurde, war vielleicht das letzte echte Eisenbahnhotel, das in Kanada gebaut wurde. Beide Bahnen eröffneten auch in den Folgejahren neue Hotels, obwohl keines davon eine Verbindung zu den Bahnen hatte, außer durch deren Besitzverhältnisse.
1988 übernahm Canadian Pacific die Canadian National Hotels. Zum ersten Mal wurden viele der kanadischen Eisenbahnhotels von ein und demselben Unternehmen betrieben. Im Jahr 2001 wurde Canadian Pacific Hotels in Fairmont Hotels and Resorts umbenannt und übernahm damit den Namen eines amerikanischen Unternehmens, das es 1999 gekauft hatte. Fairmont betreibt weiterhin die meisten der kanadischen Wahrzeichen (siehe Canadian Pacific Hotels).