Pyrantel

Identifikation

Name Pyrantel Zugangsnummer DB11156 Beschreibung

Pyrantel ist ein von Pyrimidinen abgeleitetes Anthelminthikum zur oralen Behandlung verschiedener parasitärer Wurminfektionen wie Ascariasis, Hakenwurmbefall, Enterobiasis (Madenwurmbefall), Trichostrongyliasis und Trichinellose 17.

Pyrantel wurde erstmals 1965 von Forschern der Firma Pfizer beschrieben, die auf der Suche nach zyklischen Amidinen mit geeigneten pharmakokinetischen Eigenschaften (insbesondere der Wirkungsdauer) für den Einsatz als Anthelminthikum waren. Pyrantel ist hauptsächlich in Formulierungen für Hunde und Katzen als Embonatsalz erhältlich, das 34,7 % Pyrantel-Base 14 enthält.

Pyrantel steht auf der Liste der unentbehrlichen Arzneimittel der Weltgesundheitsorganisation, bei denen es sich um die sichersten und wirksamsten Arzneimittel handelt, die in einem funktionierenden Gesundheitssystem benötigt werden 15, 16.

Ein depolarisierender neuromuskulärer Blocker, der eine lang anhaltende Aktivierung des Nikotinrezeptors bewirkt, was zu einer spastischen Lähmung empfänglicher Nematoden (Würmer) führt. Pyrantel hat sich nach einer Einzeldosis als wirksam erwiesen18.

Beim Menschen wird es als Pyrantelpamoat 3,4,8,12 verabreicht.

Typ Kleines Molekül Zugelassene Gruppen, Tierärztlich zugelassen Struktur

3D

Download

Ähnliche Strukturen

Struktur für Pyrantel (DB11156)

×

Schließen

Gewicht Durchschnitt: 206.31
Monoisotop: 206.087769633 Chemische Formel: C11H14N2S Synonyme

• Pirantel
• Pyrantel
• Pyrantelum

Pharmakologie

Indikation

Zur Behandlung von Enterobiasis einschließlich Spulwurm (Ascariasis), Madenwurm (Enterobius) und Hakenwurm (Strongyloides) und Hakenwurm (Ancylostoma) in der Pyrantelpamoat-Form 8.

Pyrantel ist in verschiedenen Formulierungen für Menschen, Hunde und Katzen als Pamoat- (US-Pharmacopeia-Nomenklatur) oder Embonat-Salz (Europäische Pharmacopoeia-Nomenklatur) erhältlich, das 34,7 % Pyrantel-Base in Kombination mit Pamosäure enthält 8. 14, 4.

Pyrantelpamoat (Embonat), das oral eingenommen wird, ist wirksam zur Beseitigung und Kontrolle von Ascariden- und Hakenwurminfektionen bei Welpen und Hunden (erwachsene Toxocara canis, Toxascaris leonina, Ancylostoma tubaeforme, An. braziliense, Uncinaria stenocephala), Katzen (erwachsene Toxocara cati, Toxa. leonina, An. caninum, An. braziliense, U. stenocephala), Pferden und Ponys (erwachsene und unreife Parascaris equorum, erwachsene Strongylus vulgaris, S. edentatus, S. equinus, Cyathostomen (Triodontophorus spp., Cyathostomum spp., Cylicodontophorus spp., Cylicocyclus spp, Cylicostephanus spp., Poteriostomum spp.), Oxyuris equi, Anoplocephala perfoliata), Schweine (erwachsene Ascaris suum, Oesophagostomum dentatum) und Menschen (erwachsene A. lumbricoides, Enterobius vermicularis, An. duodenale, Necator americanus) 14.

Assoziierte Erkrankungen

• Enterobiasis
• Helmintheninfektion

Kontraindikationen &Blackbox-Warnungen

Pharmakodynamik

Es hat ähnliche Eigenschaften wie kompetitive und depolarisierende neuromuskuläre Blocker, Dies führt zum Verständnis der lähmenden Wirkung des Medikaments auf Parasiten, die letztlich zum Tod des Parasiten führt 16, 8.

Wirkmechanismus

Durch die Förderung der Freisetzung von Acetylcholin, die Hemmung der Cholinesterase und die Stimulierung der Ganglionneuronen dient Pyrantel als depolarisierender neuromuskulärer Blocker bei Helminthen. Dies führt zu einer weitgehenden Depolarisierung der Muskelmembran der Helminthen, wodurch die Muskeln der Helminthen angespannt werden, was zu einer Lähmung und zum Lösen ihrer Bindung an die Darmwände des Wirtsorganismus führt.8

Diese Wirkung steht im Gegensatz zu Piperazin, das ein hyperpolarisierender neuromuskulärer Blocker ist, der eine Entspannung der Helminthenmuskeln bewirkt, was zu einer anschließenden Ablösung von der Darmwand führt. Die Ausscheidung der Parasiten mit dem Kot erfolgt durch normale Peristaltik 7.

Absorption

Pyrantel wird vom GI-Trakt des Menschen nur schlecht absorbiert 8, 21.

Die höchsten Serumkonzentrationen treten 1-3 Stunden nach einer Einzeldosis auf 17.

Verteilungsvolumen nicht verfügbar Proteinbindung nicht verfügbar Metabolismus

Pyrantel wird oral verabreicht, wobei die schlechte Löslichkeit des Pamoatsalzes den Vorteil einer reduzierten Absorption aus dem Magen-Darm-Trakt bietet und es dem Medikament ermöglicht, die Parasiten im Dickdarm zu erreichen und zu bekämpfen. Pyrantel wird schnell verstoffwechselt 22. Das absorbierte Medikament wird teilweise in der Leber metabolisiert 20.

Ausscheidungsweg

Ungefähr 50 % einer oralen Dosis werden unverändert mit den Fäkalien ausgeschieden; 7 % werden als unverändertes Medikament und Metaboliten im Urin ausgeschieden 17.

Halbwertszeit

Bei Schweinen zeigte Pyrantel nach intravenöser Verabreichung eine Halbwertszeit von 1,75 +/- 0,19 h 5.

Clearance Nicht verfügbar Unerwünschte Wirkungen

Toxizität

Milde unerwünschte Wirkungen sind Übelkeit, Erbrechen, Durchfall, Kopfschmerzen und Schwindel 8.

Die LD50 bei Ratten beträgt 535 mg/kg 10.

Berichteten Wirkungen beim Menschen im Falle einer Überdosierung umfassen gastrointestinale Störungen, Auswirkungen auf das zentrale Nervensystem und oberflächliche Hautreaktionen. In einer Studie waren die Serum-Aspartat-Aminotransferase (AST)- und Serum-Alanin-Aminotransferase (ALT)-Werte bei etwa 2% der Patienten erhöht 19.

Pyrantel sollte bei Patienten mit schwerer Unterernährung oder Anämie mit Vorsicht angewendet werden. Bei anämischen, dehydrierten oder unterernährten Patienten wird vor der Verabreichung des Arzneimittels eine unterstützende Therapie empfohlen 12.

Pyrantelpamoat wurde in die Schwangerschaftskategorie C eingestuft. Dies bezieht sich auf die Tatsache, dass Tierstudien schädliche Wirkungen auf den Fötus (teratogen/embryozid oder andere) ergeben haben und es keine kontrollierten Studien an Frauen gibt oder Studien an Frauen und Tieren nicht verfügbar sind. Medikamente sollten nur dann verabreicht werden, wenn der potenzielle Nutzen das potenzielle Risiko für den Fötus rechtfertigt 9.Die Daten zur Anwendung von Pyrantelpamoat bei schwangeren Frauen sind recht begrenzt. In Massenbehandlungsprogrammen, bei denen die Weltgesundheitsorganisation (WHO) festgestellt hat, dass der Nutzen der Behandlung die Risiken überwiegt, erlaubt die WHO die Anwendung von Pyrantelpamoat im zweiten und dritten Schwangerschaftstrimester, da die Auswirkungen von Pyrantel auf das Geburtsergebnis ungewiss sind. Das Risiko einer Behandlung bei schwangeren Frauen, bei denen bereits eine Infektion bekannt ist, muss gegen das Risiko eines Fortschreitens der Krankheit abgewogen werden, wenn die Behandlung unterbleibt 9. Personen mit einer Lebererkrankung sind anfälliger für die Toxizität bei einer Pyrantel-Überexposition 9, 11.

Es gibt keine Daten über das Vorkommen von Pyrantel in der Muttermilch. Pyrantel wird vom Magen-Darm-Trakt nur schlecht absorbiert; daher kann die Ausscheidung in die Muttermilch minimal sein. Einige Experten empfehlen, dass eine einmalige Dosis von Pyrantel an stillende Frauen verabreicht werden kann 8.

Betroffene Organismen

• Menschen

Wirkungspfade nicht verfügbar Pharmakogenomische Wirkungen/ADRs nicht verfügbar

Interaktionen

Arzneimittelinteraktionen

• Zugelassen
• Veterinärmedizinisch zugelassen
• Nutrazeutisch
• Unzulässig
• Zurückgezogen
• Untersuchung
• Experimentell
• Alle Drogen

Droge	Interaktion
Integriere Drogen-.Arzneimittel Wechselwirkungen in Ihre Software
Abacavir	Abacavir kann die Ausscheidungsrate von Pyrantel verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Aceclofenac	Aceclofenac kann die Ausscheidungsrate von Pyrantel verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acemetacin	Acemetacin kann die Ausscheidungsrate von Pyrantel verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acetaminophen	Acetaminophen kann die Ausscheidungsrate von Pyrantel verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Acetazolamid	Das Risiko oder der Schweregrad unerwünschter Wirkungen kann erhöht sein, wenn Acetazolamid mit Pyrantel kombiniert wird.
Acetophenazin	Das Risiko oder der Schweregrad von unerwünschten Wirkungen kann erhöht sein, wenn Acetophenazin mit Pyrantel kombiniert wird.
Acetyldigitoxin	Das Risiko oder der Schweregrad von Herzrhythmusstörungen kann erhöht sein, wenn Pyrantel mit Acetyldigitoxin kombiniert wird.
Acetylsalicylsäure	Acetylsalicylsäure kann die Ausscheidungsrate von Pyrantel verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.
Aclidinium	Pyrantel kann die das zentrale Nervensystem deprimierende Wirkung von Aclidinium verstärken.
Acrivastin	Acrivastin kann die Ausscheidungsrate von Pyrantel verringern, was zu einem höheren Serumspiegel führen kann.

Verbessern Sie die Ergebnisse für Ihre Patienten

Erstellen Sie effektive Entscheidungshilfen mit dem branchenweit umfassendsten Arzneimittel-Interaktions-Checker.

Erfahren Sie mehr

Nahrungsmittelinteraktionen Keine Interaktionen gefunden.

Produkte

Produktinhaltsstoffe

Markenname verschreibungspflichtiger Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Labeller	Vermarktungsbeginn	Vertriebsende	Region	Bild
Jaa Pyral 35 Tablette 35mg	Tablette		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1989-12-31	Nicht anwendbar	Kanada

Freiverkäufliche Produkte

Name	Dosierung	Stärke	Route	Labelbetreiber	Vermarktungsbeginn	Vertriebsende	Region	Bild
Combantrin Oral Suspension 50mg/ml	Suspension		Oral	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Nicht zutreffend	Kanada
Combantrin Tab 125mg	Tablette		Oral	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Nicht zutreffend	Kanada
CVS Pinworm Treatment	Suspension	144 mg/1mL	Oral	CVS Health	2016-12-15	Nicht anwendbar	US
DYNA PAR (WORM SUSPENSION) 125MG/5ML	Federung		Oral	DYNAPHARM (M) SDN BHD	2020-09-08	Nicht zutreffend	Malaysia
Jaa Pyral 125 Tablet 125mg	Tablette		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1998-11-27	Nicht anwendbar	Kanada
Jaa Pyral P Oral Paste – 125mg/g	Paste		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Nicht anwendbar	Kanada
Jaa Pyral S Suspension 50mg/76	Suspension		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Nicht anwendbar	Kanada
Jamp-.Pyrantel Pamoate	Tablette		Oral	Jamp Pharma Corporation	2013-12-13	Nicht zutreffend	Kanada
Jamp-Pyrantel Pamoate Suspension	Suspension		Oral	Jamp Pharma Corporation	2014-03-25	Nicht zutreffend	Kanada
Parasitexx	Suspension	144 mg/1mL	Oral	Dannso corp./d.b.a. Essential Products	2017-05-01	Nicht zutreffend	US

Mischprodukte

Name	Inhaltsstoffe	Dosierung	Route	Labeller	Vermarktungsbeginn	Vermarktungsende	Region	Bild
HELMINTREL	Pyrantel (5 g) + Oxantel (5 g)	Suspension	Oral		2006-11-10	2018-06-01	Kolumbien
PAMOATO DE OXANTEL 250 MG/5ML + PAMOATO DE PIRANTEL 250 MG/5 ML SUSPENSIÓN.	Pyrantelpamoat (5 g) + Oxantelpamoat (5 g)	Suspension	Oral		2008-01-09	Nicht zutreffend	Kolumbien
PAMOXPEN SUSPENSION ORAL	Pyrantelpamoat (5 g) + Oxantelpamoat (5 g)	Suspension	Oral		2010-02-03	Nicht zutreffend	Kolumbien
PIRAXTEL® SUSPENSION	Pyrantelpamoat (5 g) + Oxantelpamoat (5 g)	Suspension	Oral		2007-04-09	Nicht zutreffend	Kolumbien

Kategorien

ATC Codes P02CC01 – Pyrantel

• P02CC – Tetrahydropyrimidin-Derivate
• P02C – ANTINEMATODALE WIRKSTOFFE
• P02 – ANTHELMINTICA
• P – ANTIPARASITISCHE PRODUKTE, INSECTIZIDEN UND ABWEHRMITTEL

Medikamentenkategorien Chemische TaxonomieBeschreibung Diese Verbindung gehört zu der Klasse der organischen Verbindungen, die als Hydropyrimidine bekannt sind. Dies sind Verbindungen, die einen hydrierten Pyrimidinring enthalten (d. h. weniger als die maximale Anzahl von Doppelbindungen). Königreich Organische Verbindungen Oberklasse Organoheterocyclische Verbindungen Klasse Diazine Unterklasse Pyrimidine und Pyrimidinderivate Direkter Elternteil Hydropyrimidine Alternative Elternteile Imidolactame / Thiophene / Heteroaromatische Verbindungen / 1,3-dipolare organische Verbindungen vom Propargyl-Typ / Carboximidamide / Carboxamidine / Azacyclische Verbindungen / Organopnictogene Verbindungen / Kohlenwasserstoffderivate Substituenten 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidin / Amidin / Aromatische heteromonocyclische Verbindung / Azacyclus / Carboximidamid / Carbonsäureamidin / Heteroaromatische Verbindung / Kohlenwasserstoffderivat / Hydropyrimidin / Imidolactam Molekularer Rahmen Aromatische heteromonocyclische Verbindungen Externe Deskriptoren Carboxamidin, Thiophene, 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidine (CHEBI:8654)

Chemical Identifiers

UNII 4QIH0N49E7 CAS-Nummer 15686-83-6 InChI Key YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N InChI

IUPAC Name

SMILES

Allgemeine Hinweise

1. Aubry ML, Cowell P, Davey MJ, Shevde S: Aspects of the pharmacology of a new anthelmintic: pyrantel. Br J Pharmacol. 1970 Feb;38(2):332-44.
2. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neuropharmakologie. 2001 Aug;41(2):238-45.
3. Gokbulut C, Aksit D, Smaldone G, Mariani U, Veneziano V: Plasma-Pharmakokinetik, fäkale Ausscheidung und Wirksamkeit von Pyrantel-Pamoat-Paste und Granulat-Formulierungen nach per os-Verabreichung bei Eseln, die auf natürliche Weise mit intestinalen Strongylidae infiziert sind. Vet Parasitol. 2014 Sep 15;205(1-2):186-92. doi: 10.1016/j.vetpar.2014.06.026. Epub 2014 Jun 26.
4. Fasanmade AA, Akanni AO, Olaniyi AA, Fasanmade AA, Tayo F: Bioequivalence of pyrantel pamoate dosage forms in healthy human subjects. Biopharm Drug Dispos. 1994 Aug;15(6):527-34.
5. Bjorn H, Hennessy DR, Friis C: The kinetic disposition of pyrantel citrate and pamoate and their efficacy against pyrantel-resistant Oesophagostomum dentatum in pigs. Int J Parasitol. 1996 Dec;26(12):1375-80.
6. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Gustafsson LL, Masimirembwa CM: Identification of human cytochrome P(450)s that metabolise anti-parasitic drugs and predictions of in vivo drug hepatic clearance from in vitro data. Eur J Clin Pharmacol. 2003 Sep;59(5-6):429-42. Epub 2003 Aug 12.
7. Pharmakokinetik der Kombination von Praziquantel und Pyrantelpamoat nach oraler Verabreichung bei Katzen
8. Pyrantelpamoat PDR
9. CDC für medizinisches Fachpersonal
10. MSDS für Pyrantel
11. Strongidpaste
12. Pyrantel Dosierung
13. Pyrantelpamoat
14. Pyrantel, Science Direct
15. Pädiatrische Ascaris-Medikation
16. Zusammenfassung der Produkteigenschaften
17. Pyrantel Pamoate Monographie
18. Pyrantel MeSH NIH
19. Principles and Practice of Infectious Diseases
20. Pharmacotherapeutics For Advanced Practice Nurse Prescribers
21. Delmar Nurse’s Drug Handbook 2012 Edition
22. MSD vet manual
23. DailyMed: Pyrantelpamoat orale Suspension
24. INVIMA Produktinformation: Vanpar (Pyrantelpamoat/Oxantelpamoat) orale Suspension

Externe Links KEGG Drug D08451 KEGG Compound C07409 PubChem Compound 708857 PubChem Substance 347827925 ChemSpider 618121 RxNav 8984 ChEBI 8654 ChEMBL CHEMBL1626223 ZINC ZINC000000097996 Wikipedia Pyrantel AHFS Codes

• 08:08.00 – Anthelminthika

Sicherheitsdatenblatt

Klinische Studien

Klinische Studien

Pharmaökonomie

Hersteller

Verpackungshersteller

Darreichungsformen

Preise nicht verfügbar Patente nicht verfügbar

Eigenschaften

Zustand fest Experimentelle Eigenschaften

Vorhergesagte Eigenschaften

Vorhergesagte ADMET-Merkmale Nicht verfügbar

Spektren

Mass Spec (NIST) Nicht Verfügbare Spektren

Targets

Beschleunigen Sie Ihre Arzneimittelforschung

mit unserem vollständig verknüpften ADMET &Datensatz für Arzneimittel-Targets.

Mehr erfahren

Beschleunigen Sie Ihre Wirkstoffforschung mit unserem ADMET & Drug Target Dataset

Mehr erfahren

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Allgemeine Funktion G-Protein-gekoppelte Rezeptoraktivität Spezifische Funktion Wirkt als Rezeptor für Kynurensäure, ein Zwischenprodukt des Tryptophan-Stoffwechselweges. Die Aktivität dieses Rezeptors wird durch G-Proteine vermittelt, die eine Kalziummobilisierung und Inositolpho… Genname GPR35 Uniprot ID Q9HC97 Uniprot Name G-protein coupled receptor 35 Molekulargewicht 34071.89 Da

1. Zhao P, Sharir H, Kapur A, Cowan A, Geller EB, Adler MW, Seltzman HH, Reggio PH, Heynen-Genel S, Sauer M, Chung TD, Bai Y, Chen W, Caron MG, Barak LS, Abood ME: Pamoinsäure zielt auf den Orphan-Rezeptor GPR35: ein potenter Aktivator der extrazellulären signalregulierten Kinase und des Beta-Arrestin2 mit antinozizeptiver Wirkung. Mol Pharmacol. 2010 Oct;78(4):560-8. doi: 10.1124/mol.110.066746. Epub 2010 Jul 22.

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Keine

Wirkungen

Antagonist

Agonist

Allgemeine Funktion Phosphatidylinositolphospholipase c-Aktivität Spezifische Funktion Der muskarinische Acetylcholinrezeptor vermittelt verschiedene zelluläre Reaktionen, Dazu gehören die Hemmung der Adenylatzyklase, der Abbau von Phosphoinositiden und die Modulation von Kaliumkanälen durch den… Genname CHRM1 Uniprot ID P11229 Uniprot Name Muscarinic acetylcholine receptor M1 Molecular Weight 51420.375 Da

1. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neuropharmakologie. 2001 Aug;41(2):238-45.

Enzyme

Art Protein Organismus Mensch Pharmakologische Wirkung

Unbekannt

Wirkung

Substrat

Allgemeine Funktion Leukotriene-b4 20-Monooxygenase-Aktivität Spezifische Funktion Katalysiert die Omega- und (Omega-1)-Hydroxylierung von verschiedenen Fettsäuren wie Laurat, Myristat und Palmitat. Hat eine geringe Aktivität gegenüber den Prostaglandinen A1 und E1. Oxidiert Arachidonsäure zu 2… Genname CYP4A11 Uniprot ID Q02928 Uniprot Name Cytochrome P450 4A11 Molekulargewicht 59347.31 Da

1. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Gustafsson LL, Masimirembwa CM: Identification of human cytochrome P(450)s that metabolise anti-parasitic drugs and predictions of in vivo drug hepatic clearance from in vitro data. Eur J Clin Pharmacol. 2003 Sep;59(5-6):429-42. Epub 2003 Aug 12.

×

Verbesserung der Patientenergebnisse

Erstellen Sie effektive Entscheidungshilfen mit dem branchenweit umfassendsten Drug-Drug Interaction Checker.

Erfahren Sie mehr

Erstellt am 03. Dezember 2015 16:51 / Aktualisiert am 25. März 2021 22:15