Bis 1993 war der Verein die Geneva Cubs und spielte in Geneva, New York. Für die Saison 1994 zog der Verein nach Williamsport um und bezog eine historische Anlage, die in den beiden vorangegangenen Spielzeiten nicht für Profibaseball genutzt worden war. Der Verein wurde unter dem Namen Williamsport Cubs bekannt, einer Kurzzeit-Tochtergesellschaft der Chicago Cubs der Klasse A, die diesen Namen bis 1998 beibehielt. Im Jahr 1999 wechselte das Team von den Chicago Cubs zu den Pittsburgh Pirates und nannte sich fortan Crosscutters“. Am Ende der Saison 2006 wurde das Team eine Tochtergesellschaft der Philadelphia Phillies, während die Pittsburgh Pirates zu den State College Spikes wechselten.
Die Crosscutters teilten sich 2001 die Meisterschaft der New York-Penn League mit den Brooklyn Cyclones, nachdem sie das erste Spiel der Serie verloren hatten. Beide Teams wurden zum Meister erklärt, nachdem der Rest der Serie wegen der Anschläge vom 11. September 2001 abgesagt worden war. Im Jahr 2002 erreichten die Crosscutters erneut die Playoffs, schieden aber in der ersten Runde aus. Das Team kehrte jedoch zurück und gewann 2003 die Meisterschaftsserie gegen die Cyclones.
Der Name „Crosscutters“ spiegelt das Holzfällererbe von Williamsport wider, das einst als „Holzhauptstadt der Welt“ bekannt war. Die Stadt, die historisch gesehen die meisten Millionäre pro Kopf hat, liegt am West Branch des Susquehanna River, und Holzfällerbarone lebten einst in Villen entlang der Fourth Street, die als „Millionaires‘ Row“ bekannt wurde. Bis heute sind die Sportteams der Williamsport Area High School als „Millionaires“ bekannt.
In der Saison 2015 gewannen die Williamsport Crosscutters ihre erste Pinckney Division Championship seit 2001.
Am 18. September 2017 gaben die Crosscutters bekannt, dass ihr Player Development Contract (PDC) von den Phillies bis zur Saison 2020 verlängert worden war. Im Jahr 2017 hatte das Team im BB&T Ballpark at Bowman Field insgesamt 61.082 Zuschauer.
In Verbindung mit der Umstrukturierung der Minor League Baseball nach der Saison 2020 verließ Williamsport die Minor League Baseball und wurde ein College-Sommer-Baseballteam der neu geschaffenen MLB Draft League, die ein Schaufenster für Draft-fähige Spieler ist.