Ergina

Ergina
Nombre sistemático (IUPAC)
(8β)-9,10-didehidro-6-metil- ergolina-8-carboxamida
Identificadores
Número CAS	?
Código ATC	?
PubChem	?
Datos químicos
Fórmula	C16H17N3O
Masa Mol. masa	267,326 g/mol
Sinónimos	LSA, amida del ácido d-lisérgico, d-lisergamida, Ergina y LA-111
Datos farmacocinéticos
Biodisponibilidad	?
Metabolismo	hepático
Vida media	?
Excreción	renal
Consideraciones terapéuticas
Embarazo cat.	X
Situación legal	Clasificación III(US)
Vías	Oral, Intramuscular

LSA, también conocido como amida del ácido d-lisérgico, d-lisergamida, ergina y LA-111, es un alcaloide de la familia de las ergolinas que se encuentra en varias especies de vides de las Convolvuláceas y en algunas especies de hongos. Como alcaloide dominante en las semillas alucinógenas de Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (Hawaiian baby woodrose) e Ipomoea tricolor (morning glories, tlitliltzin), a menudo se afirma que la ergina y/o la isoergina (su epímero) son responsables de la actividad psicodélica. De hecho, los efectos de la LSA sintética y la iso-LSA no son particularmente psicodélicos, ver Mezcla del Kykeon más abajo para un resumen de los ensayos en humanos, y el capítulo 17 y la entrada #26 de TiHKAL para una mayor discusión. Como precursor del LSD, la ergina es una droga de la lista III de la DEA en los Estados Unidos.

• 1 Historia
• 2 Aparición natural
• 3 Extracción
• 4 Referencias
• 5 Referencias
• 6 Ver también

Historia

El uso tradicional de las semillas de gloria de la mañana por parte de los nativos americanos mexicanos fue descrito por primera vez por Richard Schultes en 1941 en un breve informe que documentaba su uso remontándose a los tiempos de los aztecas (citado en TiHKAL por Alexander Shulgin). Otras investigaciones se publicaron en 1960, cuando Don Thomes MacDougall informó de que las semillas de Ipomoea tricolor eran utilizadas como sacramentos por ciertos zapotecas, a veces junto con las semillas de Rivea corymbosa, otra especie que tiene una composición química similar, con lisergol en lugar de ergometrina. La ergina fue ensayada para la actividad humana por Albert Hofmann en autoensayos en 1947, mucho antes de que se supiera que era un compuesto natural. La administración intramuscular de una dosis de 500 microgramos provocaba un estado de cansancio y ensoñación, con incapacidad para mantener pensamientos claros. Tras un breve período de sueño, los efectos desaparecían y la línea de base normal se recuperaba en cinco horas. .

Aspecto natural

Se ha encontrado ergina en altas concentraciones de 20 mg/kg de peso seco en la hierba Stipa robusta (sleepygrass) infectada con un hongo endofítico Acremonium junto con otros alcaloides del cornezuelo.

Extracción

El LSA puede extraerse de las semillas de la gloria de la mañana o de la rosa mosqueta hawaiana.

Smith, Sydney; Timmis, Geoffrey M. (1932). «98. The Alkaloids of Ergot. Part III. Ergine, a New Base obtained by the Degradation of Ergotoxine and Ergotinine». J. Chem. Soc. 1932: 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). The Anarchist Cookbook. Ozark Press,LLC, 44.

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1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). «Alkaloids of Stipa robusta (sleepygrass) infected with an Acremonium endophyte». Nat. Toxins 1 (2): 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Pregunta a Erowid.
5. ^ Extracción de LSA.

Véase también

• Lista de enteógenos
• Ácido lisérgico
• Plantas psicodélicas
• Tlitliltzin (Ipomoea violacea)

Ergolinas

Derivados del ácido lisérgico

Bromocriptina, Cabergolina, Ergina, Ergonovina, Ergotamina, Ácido lisérgico, Lisergol, LSD, Hidroxietilamida de ácido D-lisérgico, Lisuride, Methergine, Methysergide, Pergolide

Lisergamidas alucinógenas

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonovine, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, ácido D-lisérgico N-(α-hidroxietil) amida, metilergonovina, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Otras ergolinas

Ergolina

Fuentes naturales

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa