Kuvernööri Jared Polis nimitti Michael Conwayn Coloradon vakuutuskomissaariksi 21. joulukuuta 2018, ja Coloradon osavaltion senaatti vahvisti hänet tähän tehtävään 22. tammikuuta 2019. Tätä ennen Conway toimi väliaikaisena komissaarina, johon kuvernööri Hickenlooper nimitti hänet tammikuussa 2018. Komissaarina Conway toimii vakuutusosaston pääjohtajana ja valvoo vakuutusalan sääntelyä Coloradossa. Hänen tehtävänsä tuo yhteen kuluttajat, vakuutusalan ja muut sidosryhmät luodakseen kattavan, vakaan ja oikeudenmukaisen sääntelyn kaikille vakuutuslajeille, kuten auto-, sairaus-, asunnon-, henki-, omaisuus- ja vahinkovakuutus-, omistusoikeus- ja työtapaturmavakuutus- sekä työtapaturmavakuutuslajeille.
Ennen nimitystään Conway toimi maaliskuusta 2016 lähtien vakuutusosaston apulaiskomissaarina kuluttaja- ja vaatimustenmukaisuuspalveluista. Tänä aikana hän oli keskeisesti mukana kehittämässä ja ohjaamassa divisioonan sairausvakuutusta koskevia strategioita tämän alan myrskyisänä aikana Coloradossa ja koko maassa. Hän neuvoi edellistä komissaaria ja kuvernöörin esikuntaa liittovaltion muutosten mahdollisista vaikutuksista sairausvakuutusten sääntelyyn täällä Coloradossa.
Conwayn tehtäviin kuului myös esiintyminen osavaltion lakivaliokunnissa puolustaakseen osaston kantoja vakuutuksiin ja niiden sääntelyyn. Hän hoiti suhteita kuluttajaryhmiin ja vakuutusalaan luodakseen sääntely-ympäristön, joka auttoi Coloradon kuluttajia mutta oli tasapuolinen ja oikeudenmukainen alan toimijoille. Hän työskenteli myös osaston sisällä sellaisten tavoitteiden asettamiseksi, jotka paransivat vakuutuskuluttajien suojaa.
Ennen osaston palvelukseen tuloaan Conway toimi Coloradon osavaltion syyttäjänviraston apulaisoikeusasiamiehenä vuosina 2010-2016, jolloin hän edusti vakuutusosastoa vakuutusalan sääntelyn kaikissa osa-alueissa, mukaan lukien vakuutusyhtiöiden sulautumiset ja yritysostot, vakuutuksenantajien saneeraus- ja selvitystoimet sekä tuottajien ja yhtiöiden toimilupien myöntämiseen liittyvät oikeudenkäynnit. Hän toimi tuona aikana kolmen vakuutuskomissaarin palveluksessa. Valtakunnansyyttäjänvirastossa ollessaan hän työskenteli Coloradon valtakunnansyyttäjän pro bono -perheoikeusklinikalla neuvoen asiakkaita avioero- ja lasten huoltajuusasioissa.
Conway on työskennellyt myös Coloradon oikeuspalveluiden asianajajana puolustaen vähävaraisia asiakkaita asumisoikeuksiin, asunnottomuuden ehkäisyyn, häätöihin ja tuettuun asumiseen liittyvissä asioissa.
Kolmea Miamissa lakiopintojaan varten viettämäänsä vuotta lukuun ottamatta Conway on kutsunut Coloradoa kodikseen lähes 20 vuotta sen jälkeen, kun hän muutti osavaltioon opiskelemaan Coloradon yliopistoon Boulderissa.