Compuestos butílicos
Alcores butílicos
Recursos
El grupo butílico está formado por el grupo de átomos C4 H9-. Se obtiene eliminando un átomo de hidrógeno de cualquiera de los isómeros del butano, C4 H10, y existe en cuatro formas isoméricas. Existen dos isómeros del butano, el n-butano, también llamado 1-butano (CH3 CH2 CH3), y el iso-butano, también llamado 2-metilpropano (CH3 CH (CH3)CH3).
La eliminación de un átomo de hidrógeno del primer isómero puede dar lugar a la formación de dos grupos butílicos diferentes, uno designado como n-butílico, y el otro como sec-butílico (butilo secundario). La estructura del grupo n-butil es CH3 CH2 CH2-; la estructura del grupo sec-butil es CH3 CH2 CH(CH3)-. La diferencia es que el grupo n-butil se une a otros átomos a través de un átomo de carbono final, mientras que el grupo sec-butil se une a través de un átomo de carbono «interior».
| Tabla 1. Compuestos de butilo y usos. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Compuestos butílicos y usos | |
| Compuesto | Uso |
| acetato de n-butilo | fabricación de película fotográfica, vidrio de seguridad, cuero artificial, perfumes, y agentes aromatizantes |
| Ptalato de n-butilo | Repelente de insectos |
| N-butiltriclorosilano | Producción de siliconas |
| 4-tert-butil catecol | utilizado para ralentizar o detener las reacciones de polimerización en la producción de ciertos plásticos y cauchos sintéticos |
| butilato (ácido bis carbamotóico S-éster etílico) herbicida acetato de t-butilo | aditivo de la gasolina |
| salicilato de 4-ter-butilfenilo | absorbente de luz en los envoltorios de plástico de los alimentos |
| n-butilamina | materia prima en la síntesis de muchos productos, incluyendo tintes, productos farmacéuticos, insecticidas y productos químicos para el caucho |
| sec-butilamina | previene el crecimiento de hongos |
| citato de n-butilo | agente antiespumante; plastificante; fabricación de tintas y pulidores |
| 1-butil-3-metanilurea | tratamiento de la hipoglucemia (nivel anormalmente bajo de azúcar en sangre) |
| butilmetoxidibenzoil-metano | protege de la luz ultravioleta |
| nitrato de t-butilo | propulsor de aviones |
| estrearato de n-butilo | utilizado para suavizar cosméticos, plásticos, textiles y otros tipos de polímeros |
Términos clave
Aldehídos- Una clase de compuestos químicos orgánicos que contienen un grupo -CHO.
Grupo alquilo- Grupo hidrocarbonado parafínico que puede obtenerse a partir de un alcano eliminando un átomo de hidrógeno de este último.
Antioxidante- Cualquier sustancia que impide que se produzca la oxidación.
Copolímero- Compuesto de alto peso molecular formado en la reacción entre dos materias primas diferentes.
Ésteres- Familia de compuestos orgánicos formados en la reacción entre un alcohol y un ácido orgánico.
Aditivo alimentario- Sustancia que se añade a los alimentos preparados para evitar que se estropeen, añadir sabor u olor, aumentar su valor nutricional o realizar algún otro cambio comercialmente deseable en el alimento.
Herbicida- Sustancia química que mata plantas enteras, a menudo de forma selectiva.
Inhibidor- Cualquier sustancia que impide que se produzca alguna forma de reacción química.
Isómeros- Dos moléculas en las que el número de átomos y los tipos de átomos son idénticos, pero su disposición en el espacio es diferente, lo que da lugar a diferentes propiedades químicas y físicas.
Cetonas- Una familia de compuestos orgánicos caracterizados por la presencia del grupo C=O que aparece en cualquier lugar excepto al final de la molécula.
Polimerización- Reacción química en la que pequeñas moléculas reaccionan entre sí una y otra vez muchas veces, formando moléculas de producto muy grandes.
Silicona- Un gran grupo de compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas por grupos orgánicos unidos a átomos de silicio.
Al eliminar un átomo de hidrógeno del iso-butano se pueden formar dos grupos butilos diferentes. Uno de ellos se conoce comúnmente como tert-butil o 1, 1-dimetiletil . El prefijo tert- significa terciario, lo que indica que el enlace abierto es de un átomo de carbono que está unido a otros tres átomos de carbono. El otro grupo butilo que puede formarse a partir del isobutano es el grupo isobutilo o 2-metilpropilo.
Compuestos de butilo
Existe un gran número de compuestos que contienen el grupo butilo. Muchos de ellos son relativamente simples y pueden estar representados por la fórmula C4 H9 X, donde X representa un halógeno, un grupo hidroxilo, una amina o algún otro grupo. Los siguientes apartados repasan algunos de los más importantes de estos compuestos.
Alcoholes butílicos
Existen cuatro alcoholes butílicos, cada uno de ellos formado por la adición de un grupo hidroxilo (OH) a uno de los cuatro isómeros butílicos comentados anteriormente. Sus nombres y estructuras son los siguientes: alcohol n-butílico (o 1-butanol) CH3 CH2 CH2 OH; alcohol isobutílico (o 2-metil-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH; alcohol sec-butílico (o 2-butanol) CH3 CHOHCH2 CH3; alcohol terc-butílico (o 2-metil-2-propanol) (CH3)3 COH.
Los puntos de ebullición de los alcoholes butílicos disminuyen regularmente al descender en la lista anterior, desde 244 °F (118 °C) para el alcohol n-butílico a 226 °F (108 °C) para el alcohol isobutílico a 212 °F (100 °C) para el alcohol sec-butílico a 180 °F (82 °C) para el alcohol tert-butílico. Existe un patrón similar para la solubilidad de los alcoholes, que aumenta de 8 g por 100 g de agua para el alcohol n-butílico a 10 g por 100 g de agua y 12,5 g por 100 g de agua para las dos formas siguientes hasta la miscibilidad completa para el alcohol tert-butílico.
Los cuatro alcoholes butílicos experimentan reacciones muy diferentes en muchos casos. Por ejemplo, el alcohol n-butílico y el isobutílico pueden oxidarse con bastante facilidad para dar lugar a aldehídos. Sin embargo, la oxidación del alcohol sec-butílico da lugar a la formación de una cetona. La oxidación del alcohol tert-butílico sólo se produce en las condiciones más extremas, dando lugar a la oxidación completa del compuesto a dióxido de carbono y agua.
De los cuatro alcoholes butílicos, el alcohol n-butílico es el más demandado comercialmente. Se utiliza como disolvente de grasas, ceras, gomas, goma laca, barniz y otros materiales en muchos procesos industriales. También se utiliza como punto de partida en la preparación de otros compuestos butílicos. Todos los alcoholes butílicos tienen cierto interés en la industria de los aromatizantes sintéticos, ya que pueden reaccionar con ácidos orgánicos para producir ésteres de olor agradable. Por ejemplo, el butanoato de n-butilo tiene olor a piña; el propanoato de 2-metilpropilo huele a ron; el metanoato de 2-metilpropilo a manzana; el n-butil
metanoato a plátano; y el n-butil ehtanoato a fresa.
La tabla 1 resume algunos compuestos butílicos y sus usos más importantes.
Véase también Isómero; Reacción de oxidación-reducción.
Recursos
LIBROS
Budavari, Susan, ed. El índice Merck. 11th ed. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp. 236-242.
Carey, Francis A. Organic Chemistry. New York: McGraw-Hill, 2002.
Hawley, Gessner G., ed. The Condensed Chemical Dictionary. 9th edition. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, pp. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.
Otro
AZOM: The A to Z of Materials. «Butyl Rubber- Polyisobutylene» <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (consultado el 6 de noviembre de 2006).