A 20. század közepén a 14th Street NW a P Street kereszteződésének közelében számos autókereskedésnek adott otthont, és “auto row”-ként volt ismert. A 14th és H Streets sarkán található Casino Royal a város egyik legnépszerűbb éjszakai klubja volt. 1968-ban, Martin Luther King Jr. meggyilkolását követően faji zavargások helyszíne volt az utca.
Az 1980-as években a 14th Street egy része elsősorban a vöröslámpás negyedéről vált ismertté. Számos sztriptízklub és masszázsszalon koncentrálódott nagyjából a New York Avenue és a K Street között, míg a prostituáltak a Logan Circle környékén űzték mesterségüket. A növekvő telekárak azonban végül kiszorították a felnőtt üzleteket. A Bart Whiteman által alapított Source Színháznak tulajdonítottak némi érdemet a környék újjáélesztéséért. Whiteman a színház előtt állt, hogy bekísérje az embereket, hogy biztonságosabbnak érezzék magukat. A Whole Foods Market megnyitása a 14th és a P Streets sarkán 2000-ben szintén fontos fordulópontnak számít a környék számára.
Azoknak a környékeknek a dzsentrifikációjával, amelyeken áthalad – különösen a belváros, a Logan Circle, az U Street Corridor és a Columbia Heights – a 14th Street ma már az élő színházról, a művészeti galériákról és a trendi éttermekről ismert. Sőt, bár a város meleg életének névleges központja még mindig a Dupont Circle, a Washington Blade szerint a 14. utca az U Street és a Massachusetts Avenue (Thomas Circle) között a legjobb hely, ahol látni és láttatni lehet. 2012-re a súlypont eltolódott, és a Logan Circle-t választották “DC melegnegyedének.”
A 14. utca, különösen a Florida Avenue-tól délre, gyorsan dzsentrifikálódik, és ma már a Greater Washington egyik kiemelkedő éttermi célpontjaként ismert. Csak 2012 és 2013 között kilenc hónap alatt 24 új étterem nyílt a 14th Street-en. Két év alatt a Rhode Island és a Florida Avenues közötti 14. utca szinte minden tömbjére terveztek egy nagyobb lakóépület-felújítási projektet, amely több mint 1200 lakóegységgel és 85 000 négyzetlábbal (7900 m2) több kiskereskedelmi egységgel bővült.