Butilcsoport

Butilvegyületek

Butil-alkoholok

Források

A butilcsoport a C4 H9- atomcsoportból áll. A bután valamelyik izomerjéből, a C4 H10-ből egy hidrogénatom eltávolításával keletkezik, és négy izomer formában létezik. A butánnak két izomerje létezik, az n-bután, más néven 1-bután (CH3 CH2 CH2 CH2 CH3) és az izo-bután, más néven 2-metilpropán (CH3 CH(CH3)CH3).

Az első izomerből egy hidrogénatom eltávolításával két különböző butilcsoport keletkezhet, az egyiket n-butilnak, a másikat sec-butilnak (másodlagos butil) nevezik. Az n-butilcsoport szerkezete CH3 CH2 CH2 CH2-; a sec-butilcsoport szerkezete CH3 CH2 CH(CH3)-. A különbség az, hogy az n-butilcsoport egy végi szénatomon keresztül kötődik más atomokhoz, míg a szek-butilcsoport egy “belső” szénatomon keresztül.

1. táblázat. Butilvegyületek és felhasználások. (Thomson Gale. )
Butilvegyületek és felhasználásuk
Vegyület	Használat
n-butil-acetát	fényképészeti film, biztonsági üveg, műbőr, parfümök gyártása, és aromaanyagok
N-butil-pthalát	rovarriasztó
n-butiltriklór-szilán	szilikonok gyártása
4-tert-butil-katechol	egyes műanyagok és szintetikus gumik gyártása során a polimerizációs reakciók lassítására vagy leállítására használják
butilát (bisz-karbamothoesav S-etil-észter) gyomirtó t-butil-acetát	benzinadalék
4-ter-butilfenil-szalicilát	fényelnyelő műanyag élelmiszercsomagolásokban
n-butilamin	nyersanyag számos termék szintézisében, többek között színezékek, gyógyszerek, rovarirtók és gumikémiai anyagok
szek-butil-amin	megakadályozza a gombák növekedését
n-butil-citrát	habzásgátló; lágyítószer; tinták és polírozószerek gyártása
1-butil-3-metanil-karbamid	hipoglikémia (kórosan alacsony vércukorszint)
butilmetoxidibenzoil
.metán	megtakarítja az ultraibolya fényt
t-butil-nitrát	repülőgép-hajtóanyag
n-butil-sztrearát	kozmetikumok lágyítására használják, műanyagok, textíliák és más típusú polimerek

KULCSFELTÉTELEK

Aldehidek- A szerves kémiai vegyületek osztálya, amelyek egy -CHO csoportot tartalmaznak.

Alkilcsoport- Olyan paraffinos szénhidrogéncsoport, amely egy alkánból úgy nyerhető, hogy az alkánból egy hidrogénatomot eltávolítanak.

Antioxidáns- Minden olyan anyag, amely megakadályozza az oxidációt.

Kopolimer- Két különböző nyersanyag reakciójában keletkező nagy molekulatömegű vegyület.

Eszter- Egy alkohol és egy szerves sav reakciójában keletkező szerves vegyületek családja.

Élelmiszer-adalékanyag- Olyan anyag, amelyet az elkészített élelmiszerekhez adnak, hogy megakadályozzák azok megromlását, ízt vagy szagot adjanak hozzá, növeljék tápértéküket, vagy más, kereskedelmileg kívánatos változást okozzanak az élelmiszerben.

Herbicid- Olyan vegyszer, amely egész növényeket pusztít el, gyakran szelektíven.

Inhibitor- Bármilyen anyag, amely megakadályozza valamilyen kémiai reakció lejátszódását.

Izomerek- Két olyan molekula, amelyekben az atomok száma és az atomok típusa azonos, de térbeli elrendeződésük eltérő, ami eltérő kémiai és fizikai tulajdonságokat eredményez.

Ketonok- A szerves vegyületek azon családja, amelyre jellemző, hogy a C=O csoport a molekula végének kivételével bárhol megjelenik.

Polimerizáció- Olyan kémiai reakció, amelynek során kis molekulák újra és újra, sokszorosan reagálnak egymással, nagyon nagy termékmolekulákat képezve.

Szilikon- A szerves vegyületek nagy csoportja, amelynek molekulái szilíciumatomokhoz kötött szerves csoportokból állnak.

Az izobután izomerből egy hidrogénatom eltávolítása két különböző butilcsoport kialakulását eredményezheti. Az egyiket általában tert-butil vagy 1, 1-dimetil-etil néven ismerik . A tert- előtag a tercier előtagot jelenti, ami azt jelzi, hogy a nyitott kötés egy szénatomtól származik, amely három másik szénatomhoz kapcsolódik. Az izobutánból képezhető másik butilcsoport az izobutil- vagy 2-metilpropil-csoport .

Butilvegyületek

A butilcsoportot tartalmazó vegyületek nagy száma létezik. Sok közülük viszonylag egyszerű, és a C4 H9 X képlettel ábrázolható, ahol X egy halogént, egy hidroxilcsoportot, egy amint vagy valamilyen más csoportot jelent. Az alábbiakban áttekintünk néhányat e vegyületek közül a legfontosabbak közül.

Butil-alkoholok

Négy butil-alkohol létezik, amelyek mindegyike egy hidroxilcsoport (OH) hozzáadásával jön létre a fent tárgyalt négy butil-izomer egyikéhez. Nevük és szerkezetük a következő: n-butil-alkohol (vagy 1-butanol) CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH; izo-butil-alkohol (vagy 2-metil-1-propanol) (CH3)2 CHCH2 OH; sec-butil-alkohol (vagy 2-butanol) CH3 CHOHCH2 CH3; tert-butil-alkohol (vagy 2-metil-2-propanol) (CH3)3 COH.

A butil-alkoholok forráspontja a fenti listán lefelé haladva szabályosan csökken, az n-butil-alkohol 244°F (118°C) értékétől az izobutil-alkohol 226°F (108°C) értékén át a sec-butil-alkohol 212°F (100°C) értékén át a tert-butil-alkohol 180°F (82°C) értékéig. Hasonló a mintázat az alkoholok oldhatóságára is, amely az n-butil-alkohol esetében 8 g/100 g vízről 10 g/100 g vízre és 12,5 g/100 g vízre nő a következő két forma esetében, míg a terc-butil-alkohol esetében a teljes elegyedésig.

A négy butil-alkohol sok esetben nagyon eltérő reakciókon megy keresztül. Például az n-butil- és izo-butil-alkohol meglehetősen könnyen oxidálható aldehidek előállítására. A sec-butil-alkohol oxidációja azonban keton képződését eredményezi. A terc-butil-alkohol oxidációja csak a legszélsőségesebb körülmények között következik be, ami a vegyület teljes oxidációját eredményezi szén-dioxiddá és vízzé.

A négy butil-alkohol közül az n-butil-alkoholra van a legnagyobb kereskedelmi kereslet. Zsírok, viaszok, gumik, sellak, lakkok és más anyagok oldószereként használják számos ipari folyamatban. Más butilvegyületek előállításának kiindulási alapanyagaként is használják. A szintetikus aromaiparban valamennyi butil-alkohol bizonyos fokú érdeklődésre tart számot, mivel szerves savakkal reagálva kellemes illatú észtereket hozhatnak létre. Például az n-butil-butanoátnak ananászszaga van; a 2-metil-propil-propanoátnak rumillata van; a 2-metil-propil-metanoátnak almaillata; az n-butil-

metanoátnak banánillata; az n-butil-etanoátnak pedig eperillata.

Az 1. táblázat összefoglal néhány butilvegyületet és legfontosabb felhasználási területeiket.

Lásd még Izomer; Oxidációs-redukciós reakció.

Források

KÖNYVEK

Budavari, Susan, szerk. A Merck-index. 11. kiadás. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp. 236-242.

Carey, Francis A. Organic Chemistry (Szerves kémia). New York: McGraw-Hill, 2002.

Hawley, Gessner G., szerk. A tömörített kémiai szótár. Kilencedik kiadás. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, pp. 133-142.

Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.

MÁSODIK

AZOM: The A to Z of Materials. “Butyl Rubber- Polyisobutylene” <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (hozzáférés: 2006. november 6.).