Michael Conwayt Jared Polis kormányzó 2018. december 21-én nevezte ki Colorado biztosítási biztosává, és Colorado állam szenátusa 2019. január 22-én megerősítette ebben a pozícióban. Ezt megelőzően Conway ideiglenes biztos volt, erre a pozícióra Hickenlooper kormányzó nevezte ki 2018 januárjában. Biztosként Conway a biztosítási részleg vezetője, és felügyeli a biztosítási ágazat szabályozását Coloradóban. Szerepe összefogja a fogyasztókat, a biztosítási ágazatot és más érdekelt feleket, hogy inkluzív, határozott és tisztességes szabályozási megközelítést hozzon létre az összes biztosítási ágazatra, így az autó-, egészség-, lakástulajdonos-, élet-, ingatlan- és balesetbiztosítási, tulajdonjog- és munkavállalói kártérítési ágazatra vonatkozóan.
Kinevezését megelőzően Conway 2016 márciusa óta a biztosítási ágazat fogyasztói és megfelelőségi szolgáltatásokért felelős biztoshelyetteseként dolgozott. Ez idő alatt jelentős szerepet játszott a Divízió egészségbiztosítással kapcsolatos stratégiáinak kidolgozásában és irányításában a Colorado és az ország ezen iparágának viharos időszakában. Tanácsot adott az előző biztosnak és a kormányzó stábjának az egészségbiztosítás szabályozását érintő szövetségi változások lehetséges következményeivel kapcsolatban itt, Coloradóban.
Conway feladatai közé tartozott az is, hogy megjelenjen az állami törvényhozási bizottságok előtt, hogy képviselje az osztály biztosítással és annak szabályozásával kapcsolatos álláspontjait. Kapcsolatokat ápolt a fogyasztói csoportokkal és a biztosítási iparággal, hogy olyan szabályozási környezetet hozzon létre, amely segíti a coloradói fogyasztókat, ugyanakkor tisztességes, egyenlő feltételeket biztosít az iparág számára. Az osztályon belül is azon dolgozott, hogy a biztosítási fogyasztók jobb védelmét biztosító célkitűzéseket határozzon meg.
Mielőtt csatlakozott az osztályhoz, Conway 2010 és 2016 között Colorado állam főügyészének helyettes főügyésze volt, ahol a biztosítási ágazat szabályozásának minden területén képviselte a biztosítási osztályt, beleértve a biztosítótársaságok fúzióit és felvásárlásait, a biztosítók rehabilitációját/felszámolását, valamint a termelői és vállalati engedélyezési pereket. Ez idő alatt három biztosítási biztost szolgált. A főügyészi hivatalban dolgozott a Colorado Attorney General Pro Bono Családjogi Klinikán, ahol válási és gyermekelhelyezési ügyekben adott tanácsokat az ügyfeleknek.
Conway a Colorado Legal Services ügyvédjeként is dolgozott, ahol rászoruló ügyfeleket támogatott a lakhatási jogok, a hajléktalanság megelőzése, a kilakoltatások és a támogatott lakhatás terén.
A Miamiban a jogi egyetemen töltött három év kivételével Conway közel 20 éve Coloradóban él, mióta az államba költözött, hogy a University of Colorado at Boulderre járjon.