A D’Agostino szupermarketek alapítói, Pasquale és Nicholas D’Agostino idősebb testvérek, az olaszországi Bugnara hegyi faluból vándoroltak ki, és az 1920-as években tizenévesként külön-külön érkeztek New Yorkba. Szegénységük miatt kihagyták a középiskolát, és helyette kereskedőknél segédkeztek, többek között apjuk gyümölcs- és zöldségkocsis üzletében.
1932-ben a testvérek egy kis boltot vásároltak Manhattan Upper East Side-ján, egy jómódú környéken, amelynek lakói még a nagy gazdasági világválság idején is megengedhették maguknak a minőségi élelmiszereket. Az üzlet 1939-ben a közeli nagyobb helyiségekbe költözött; a testvérek a Yorkville Food Shoppe nevet adták neki, és húsrészleggel bővítették. Egy kulcsfontosságú újítással lehetőséget adtak az embereknek arra, hogy egyetlen üzletben vásárolhassanak húst, termékeket, tejtermékeket és pékárut, ezzel úttörő szerepet játszottak a “szupermarket” fogalmának megteremtésében és népszerűsítésében. A D’Agostino’s virágzott a második világháború utáni gazdasági fellendülésben, és 1950-ben újabb nagy üzletet nyitott a 20th Street-en, a Stuyvesant Town – Peter Cooper Village – mellett.
Pasquale 1960-ban meghalt, és Nicholas végül kivásárolta az üzletrészét, hogy vezérigazgatóként, elnökként és elnökként szolgáljon, és megoldja a családi utódlás kérdését. Ebben az időben nyolc D’Agostino üzlet volt Manhattan East Side-on. A minőségi húsok hírnevével a D’Agostino’s az 1960-as években népszerű reklámokat működtetett, amelyek azt cukkolták, hogy “Kérem, ne csókolja meg a hentest”. Nicholas D’Agostino 1964-ben átadta a napi üzletvezetést fiainak, Stephennek és ifjabb Nicholasnak. Miután idősebb Nicholas továbbra is elnök maradt, 1972-ben Stephen lett az elnök-vezérigazgató, majd 1982-ben ifjabb Nicholas követte őt.
A hetvenes években a D’Agostino’s terjeszkedett a manhattani West Side-ra, és az üzletláncot erős műanyag “D’Ag Bags”-okkal népszerűsítette, amelyek elég divatosak voltak ahhoz, hogy további hírnevet szerezzenek. Az üzlet Jo Foxworth által készített énekes reklámfilmjei, a “Please, Mr. D’Agostino, Move Closer to Me” (Kérem, Mr. D’Agostino, költözzön közelebb hozzám) felirattal, ebben az időszakban rendszeresen sugározták a rádióban és a televízióban. Az 1990-es évek csúcspontján, két generáció folyamatos terjeszkedése után az üzletlánc 26 helyszínen működött New York Cityben és a szomszédos Westchester megyében, és éves forgalma meghaladta a 200 millió dollárt.