Háttér és életkor
Donald “Don” Stewart Cherry 1934. február 5-én született a kanadai Kingstonban, Ontario államban. Szülei Delmar és Maude Cherry. Cherry édesapja amatőr sportoló volt, és villanyszerelőként dolgozott a Canadian Steamship Lines-nál. Apai nagyapját John T. Cherrynek hívták, aki eredetileg a Kanadai Királyi Lovasrendőrség tagja és egy Nagy-tavak hajó kapitánya volt.
Cherry anyai nagyapját Richard Palamountainnek hívták, aki cornwalli származású brit árva volt, és Kanadába emigrált. Richard Palamountain később a kanadai expedíciós erők veteránja lett. Cherrynek volt egy Dick Cherry nevű öccse is, aki néhány szezonon át a Philadelphia Flyersben hokizott a National Hockey League-ben.
Házasság, feleség és gyerekek
Az AHL-es Hershey Bearsnél töltött első évében Don megismerkedett későbbi feleségével, Rose-zal. Ő nagyon erőteljes és támogató szerepet játszott Cherry életében. Cherry kispályás hokis életmódja miatt gyakran kellett költözniük. Cherry gyakran volt távol a játéktól, míg a jelentős családi események, mint például kislányuk és első gyermekük, Cindy születése, az ő távollétében történtek.
Hat évvel Cindy születése után a párnak született egy fia, Timothy. Amikor Tim 13 éves volt, súlyos vesekárosodást szenvedett, és transzplantációra volt szüksége; nővére, Cindy lett a donor.
Amikor felesége, Rose 1997 júniusában májbetegségben meghalt, Cherry megalapította az ontariói Rose Cherry’s Home for Kids nevű gyermekotthont, amely ma The Darling Home for Kids néven működik, hogy emléket állítson fáradhatatlan támogatásának. Az asszony tiszteletére Cherry is egy rózsát tűz a gallérjára. 1999-ben Cherry feleségül vette második feleségét, Lubát.
Karrier és nettó vagyon
Don Cherry junior szinten jégkorongozott a Barrie Flyers és a Windsor Spitfires csapatában az Ontario Hockey Associationben. 1953-ban, amikor a Barrie Flyers védője volt, csapata megnyerte a Memorial Kupát. 1954-ben abbahagyta a középiskolát, és az Amerikai Jégkorongliga (AHL) Hershey Bears csapatában játszott. Hosszú karriert futott be a kisebb hokisok között, és az 1955-ös rájátszásban az NHL-ben játszott a Boston Bruins csapatával.