Adatvédelem & Sütik
Ez az oldal sütiket használ. A folytatással Ön hozzájárul ezek használatához. Tudjon meg többet, beleértve a sütik ellenőrzését.
Fahéjpor és fahéjrudak kerek aljú lombikokban, valamint a fahéj aromáját és ízét adó fahéjaldehid molekula.
A fahéjat leginkább fűszerként ismerik, amelyet a konyhában édes és sós ételek ízesítésére használnak. Az évnek ebben az ünnepi időszakában egy rúd fahéjat adhat a forralt boros fazékba, hogy megadja azt a felismerhető aromát, amelyet sokan a karácsonyi időszakhoz kötnek. Ebben a bejegyzésben megnézzük a fahéjban található molekulákat, amelyek ezért az illatért felelősek, valamint néhány egyéb felhasználási módjukat.
1. A fő képen fahéjrudak és őrölt fahéj látható kerek aljú, dugóval lezárt, parafagyűrűre támaszkodó lombikokban. A kerek fenekű lombikokat gyakran használják a laboratóriumban folyadékok melegítésére és reakciók elvégzésére. A tetejükön csiszolt üveggel rendelkeznek, ami megkönnyíti más üvegeszközök, például kondenzátorok csatlakoztatását, vagy a biztonságos lezárást. Alakjuk megnöveli a felületet, így a fűtés és a keverés nagyon hatékony, de, amint azt el lehet képzelni, hajlamosak elgurulni (és eltörni, ha leejtik őket!), ezért szorítóba kell őket rögzíteni, vagy egy olyan parafagyűrű tetején kell őket pihentetni, amelynek alakja tükrözi az alakjukat. Itt az oldalukon állnak, hogy a legjobban mutassák szilárd tartalmukat; ezt nem szívesen (vagy biztonságosan) tennénk, ha forró folyadékot tartalmaznának. A képen látható a transz-fahéjaldehid molekuláris szerkezete is, amely az ismerős fahéjillat forrása.
Kör alakú flaskák, biztonságosan leszorítva.
A fahéj Sri Lankáról származik, ahol a Lauraceae családba tartozó Cinnamomum nemzetségbe tartozó több fa belső kérgében található. Ahogy a neve is mutatja, ebben a családban található a babérfa, a Laurus nobilis is, amely a főzéshez használt babérlevél forrása. A fahéjfák közepes vagy magas fák, amelyek teljes növekedésükkor elérik a 6-15 méteres magasságot. Körülbelül 1000 méteres tengerszint feletti magasságban, 200-250 cm éves csapadékmennyiséggel rendelkező területeken fejlődnek jól. A fahéjat szeptember és november között szedik; az ujjnyi vastagságú és egyenletes barna színű hajtások ideálisak a kéreg kinyerésére. Ezeket kb. 2 éves korukban, a lehető legegyenesebben, 1,0-1,25 m hosszúságúra és 1,25 cm vastagságúra vágják. A belső kérget lekaparják, meghámozzák és hagyják megszáradni. Ekkor nyeri el a fahéjrudaknál látható toll alakját (mint a fenti fő képen jobbra látható lombikban). A tollakat ezután osztályozzák, a “00000” a legfinomabb minőséget jelenti, a “0” pedig a legdurvábbat. A fahéjat porrá is lehet őrölni (ahogy a bal oldali lombikban látható), és általában mindkét formát exportálják.
A fahéjat a történelem során fűszerként használták a legkülönbözőbb célokra. Első felhasználása feltehetően már i. e. 2000-ben megtörtént, mivel az egyiptomi piramisok belsejében talált festményeken ábrázolták. Az egyiptomiak gyógyászati célra használták a fűszert, mivel tisztában voltak antibakteriális és gombaölő tulajdonságaival, de italok ízesítőjeként és parfümként is használták a balzsamozás során, ahol a testüregeket fűszeres tartósítószerekkel töltötték meg. A fahéj többször szerepel a Bibliában a Kivonulás és a Példabeszédek könyvében is, főként Mózes kenőolajának egyik összetevőjeként, a tiszta mirhával, a kassziával és az olívaolajjal együtt. A középkorban a fahéj a gazdagság jelképévé vált, mivel Európában és Afrikában nem volt megfelelő éghajlat a fűszer termesztéséhez, ezért keletről kellett importálni. A fahéjat hosszú és nehézkes szárazföldi útvonalakon szállították, ami korlátozta az ellátást és drágává tette, így használata igazi státuszszimbólummá vált.
2. A fahéj ízét az aromás illóolaj adja, amely összetételének 0,5-1 %-át teszi ki. Ezt az illóolajat úgy állítják elő, hogy a fahéj kérgét összetörik, tengervízben macerálják, majd desztillálják. Az így nyert olaj aranysárga színű, és a fahéj illatával és ízével egyaránt rendelkezik. Ennek az illóolajnak a fő kémiai összetevői az 1. ábrán láthatóak, és tartalmazzák az eugenolt, amely a vanillin szintézisének kiindulópontja, a linaloolt (lásd a levenduláról szóló írásunkat), az estragolt, az etil-fahéjamatot, a karyofilént és a fahéjaldehidet (erről bővebben később). Ezeket a vegyületeket szilárd fázisú extrakcióval, majd gázkromatográfia-tömegspektrometriával (GC-MS) lehet elválasztani és azonosítani.
Séma 1: A fahéj illóolajban található néhány vegyület.
A GC-MS egy analitikai technika, amely összekapcsolja a gázkromatográfiát és a tömegspektrometriát. A gázkromatográfia vegyületek keverékét választja szét; a minta oldószerben való feloldása és egy oszlopba történő befecskendezése után kezdődik. Ezután egy nem reaktív gáz szállítja a mintát az oszlopon keresztül, ahol a különböző vegyületek különböző sebességgel haladnak, attól függően, hogy mennyire jól kötődnek az oszlop bevonatához, az úgynevezett állófázishoz; ezért különböző időben eluálódnak. Ez a megközelítés hasonlít a legtöbb ember által ismert papírkromatográfiához, ahol a legegyszerűbb formában a filctollak színei válnak szét, és így látszanak, amikor a víz lassan átázik néhány megjelölt szűrőpapíron.
A gázkromatográfból eluálódó vegyületek ezután ionokká alakulnak, és egy tömegspektrométer segítségével azonosítják az egyes anyagokat. Minden ion azonosítható a súlya alapján, a molekulaion-csúcsot lokalizálva a spektrumban, de az eljárás során kisebb és könnyebb vegyületekre bomlik. A GC-MS-sel kapcsolatos további részletekért tekintse meg ezt az oldalt, amelyet egyik bristoli kollégánk készített.
3. A fahéj illóolajának 90 %-át a transz-fahéjaldehid vagy 3-fenilprop-2-enál nevű szerves vegyület alkotja (a fő képen és az 1. sémában látható). Ez volt a bristoli kollégáink által korábban a hónap molekulájának választott molekula, és felelős a fahéj jellegzetes illatáért és ízéért.
Séma 2: A fahéjalkohol molekulaszerkezete
A kémiai szintézisnek több módszere is ismert, bár a Wikipedia szerint a fahéjaldehidet továbbra is a fahéjkéreg olajának vízgőz-desztillációjával a legolcsóbb kinyerni. Laboratóriumban előállítható rokon vegyületekből, például fahéjalkoholból (2. séma), de szerkezetileg nem rokon vegyületekből is, például benzaldehid és aceton aldolkondenzációjával. Ennek és a kapcsolódó reakcióknak a kinetikáját és mechanizmusát Guthrie és Wang 1991-ben részletesen feltárta (Can. J. Chem. 1991, 69, 339-344).
Ez a szintetikus útvonal kezdetben erős bázist használ az aceton enolátion előállításához (lásd alább, 3. séma).
Séma 3: Az enolátion képződésének mechanizmusa.
Ez az enolát nagyon nukleofil, így képes megtámadni a benzaldehidben lévő karbonilt (4. séma). Ezután egy alkoxidiont képez, amely egy protont tud felvenni a vízből, hogy béta-hidroxi-ketont képezzen. A szénen lévő elektronpárt ezután a hidroxidion eliminálására használjuk, így egy alfa,béta-telítetlen keton, a kívánt termék, a transz-cinnamaldehid keletkezik. Ez a vegyület összetettebb molekulák szintézisének kiindulási anyaga is, és továbbra is számos útvonalat írnak le az előállításához (J. Org. Chem. 2011, 76, 8986-8998).
4. séma: A fahéjaldehid benzaldehidből és acetonból történő képződésének reakciómechanizmusa.
A fahéjaldehid legismertebb alkalmazási területe az élelmiszerekben és italokban használt ízesítőanyag, de antimikrobiális tulajdonságai is vannak, amelyek számos iparág számára érdekesek (lásd például: Int. J. Food Microbiol. 2004, 94, 223-253, Progr. Org. Coatings 2007, 60, 33-38, Environ. Chem. Lett. 2012, 10,325-347), ahol különböző mikrobák (Nutrients 2015, 7, 7729-7748), például baktériumok, gombák, penészgombák és dermatofiták növekedésének gátlására használható. Ez a képesség, valamint alacsony toxicitása a fahéjaldehidet is hasznos gombaölő szerré teszi, amely több mint 40 különböző növénykultúrában bizonyítottan hatékony. A GC-MS-t különböző élelmiszerek fahéjaldehidtartalmának meghatározására használták annak megállapítására, hogy antimikrobiális tulajdonságai megmaradnak-e a feldolgozás során (J. Agric. Food Chem. 2000, 48, 5702-5700). A fahéjaldehidnek jótékony hatása lehet a cukorbetegség kezelésében is, bár úgy tűnik, hogy ezen a területen további vizsgálatokra van szükség (Diabetic Medicine 2012, 29, 1480-1492).
Végezetül a fahéjaldehid másik érdekes alkalmazása, hogy korróziógátlóként használható acél és más vasötvözetek korróziós folyadékokban. Magas nyomás és hőmérséklet mellett a transz-fahéjaldehid polimerizációjának kedvez, ami egy vékony film kialakulásához vezet a fém felületén, amely korróziógátlóként hat (Electrochimica Acta, 2013, 97, 1-9.)
Bár ezt a megközelítést jelenleg főleg olajmezőkön alkalmazzák, nagyon szeretnénk tudni, hogy a jövőben talán egyszer majd karácsonyszagúak lesznek az autóink…
(Hozzászólók: Olivia Levy (kutatás, írás, fotók, képek), Natalie Fey (szerkesztés).