Selfridge 10 éves korában újságkihordással kezdett hozzájárulni a család bevételéhez. Tizenkét évesen Leonard Field szárazáruüzletében kezdett dolgozni. Ez lehetővé tette számára, hogy Peter Loomis iskolatársával, Peter Loomisszal közösen finanszírozza egy fiúknak szóló havi magazin létrehozását, és pénzt keressen a benne hordozott hirdetésekből.
Selfridge 14 évesen otthagyta az iskolát, és egy jackson-i bankban talált munkát. Miután nem sikerültek a felvételi vizsgái az Egyesült Államok Tengerészeti Akadémiájára a marylandi Annapolisban, Selfridge könyvelő lett Gilbert, Ransom & Knapp helyi bútorgyárában. A vállalat azonban négy hónappal később bezárt, és Selfridge Grand Rapidsba költözött, hogy a biztosítási iparban dolgozzon.
1876-ban volt munkaadója, Leonard Field beleegyezett, hogy Selfridge írjon egy ajánlólevelet a chicagói Marshall Fieldnek, aki a Field, Leiter & Company vezető partnere volt a város egyik legsikeresebb üzletében (amelyből hamarosan Marshall Field and Company lett). Selfridge kezdetben raktáros fiúként helyezkedett el a nagykereskedelmi részlegen, majd a következő 25 év során felfelé küzdötte fel magát. Végül junior partnerré nevezték ki, feleségül vette Rosalie Buckinghamet (a neves chicagói Buckingham családból), és jelentős személyes vagyont halmozott fel.
Házasságkötésük után a pár egy ideig Rose édesanyjánál élt Chicagóban, a Rush Streeten. Később saját házba költöztek a Lake Shore Drive-on. Selfridge-ék a wisconsini Geneva Lake-en egy impozáns, Harrose Hall nevű, Tudor-stílust utánzó kastélyt is építettek, nagy üvegházakkal és kiterjedt rózsakertekkel. A következő évtizedben a házaspárnak öt gyermeke született:
- Chandler Selfridge (szül. és sz. 1891. augusztus 7.)
- Rosalie Selfridge (1893. szeptember 10. – 1977. október) – 1918. augusztus 7-én ment hozzá Serge Vincent de Bolotoff, Wiasemsky herceghez.
- Violette Selfridge (1897. június 5. – 1996) – 1921. május 4-én ment férjhez Jacques Jean de Sibourhoz, 1949 februárjában elváltak.
- Gordon Selfridge (1900. április 2. – 1976. november 30.) – 1940. június 10-én vette feleségül Charlotte Elsie Dennist.
- Beatrice Selfridge (1901. július 30. – 1990) – kétszer ment férjhez; először Louis de Sibour grófhoz, majd Frank L. Lewishoz
Házaséletük alatt Harry édesanyja, Lois a családdal élt. Mialatt a Marshall Fieldnél dolgozott, Selfridge volt az első, aki a karácsonyi leárazásokat a “Csak _____ bevásárló napok karácsonyig” kifejezéssel népszerűsítette, amely szlogent hamar átvették a kiskereskedők más piacokon is. Selfridge-t vagy Marshall Fieldet szokták a “A vásárlónak mindig igaza van.”
1904-ben Harry megnyitotta saját áruházát Harry G. Selfridge and Co. néven Chicagóban. Alig két hónap után azonban nyereséggel eladta az üzletet a Carson, Pirie and Co. Ezután úgy döntött, hogy visszavonul, és a következő két évben az ingatlanjai, főként Harrose Hall körül tüsténkedett. Vásárolt egy gőzjachtot is, amelyet ritkán használt, és golfozott.
London és a Selfridges áruházSzerkesztés
1906-ban, amikor Selfridge a feleségével Londonba utazott nyaralni, észrevette, hogy bár a város kulturális és kereskedelmi vezető szerepet tölt be, üzletei nem vetekedhetnek a chicagói Field’s áruházzal vagy a párizsi áruházak nagy galériáival.
A felismerve a piaci rést, Selfridge, aki már unta a nyugdíjas éveket, úgy döntött, hogy 400 000 fontot fektet be egy új, saját áruházba, amelyet a londoni Oxford Street akkoriban nem túl divatos nyugati végén, de a Bond Street-i metróállomás bejáratával szemben helyezett el. Az új áruház 1909. március 15-én nyílt meg a nagyközönség előtt, és új mércét állított fel a kiskereskedelemben.
Selfridge azt a radikális elképzelést hirdette, hogy a vásárlás ne a szükségletek, hanem az élvezet kedvéért történjen. Az üzletet széleskörűen reklámokkal népszerűsítették. Az üzlethelyiségeket úgy alakították ki, hogy az árukat könnyebben elérhetővé tegyék a vásárlók számára. Voltak elegáns éttermek szerény árakkal, könyvtár, olvasó- és írószobák, külön fogadószobák a francia, német, amerikai és “gyarmati” vásárlók számára, elsősegélyszoba és csendszoba, puha fényekkel, mély székekkel és dupla üvegezéssel, mindezek célja az volt, hogy a vásárlók minél tovább maradjanak az üzletben. A személyzet tagjait arra tanították, hogy legyenek kéznél, hogy segítsék a vásárlókat, de ne túl agresszívan, és hogy eladják az árut. Oliver Lyttelton megfigyelte, hogy amikor valaki felkereste Selfridge-t, az asztalán semmi más nem volt, csak az ember levele, kisimítva és kivasalva.
Selfridge-nek sikerült megszereznie a GPO-tól azt a kiváltságot is, hogy az “1” szám legyen a saját telefonszáma, így bárkinek csak a Gerrard 1-t kellett kérnie az operátortól, hogy összekapcsolják Selfridge operátoraival. 1909-ben Selfridge javaslatot tett egy metrókapcsolatra a Bond Street állomással; a korabeli ellenzék azonban elvetette az ötletet.
A Selfridge’s az első világháború alatt és egészen az 1930-as évek közepéig virágzott. A nagy gazdasági világválság már megviselte Selfridge kiskereskedelmi üzletét, és pazarló költekezései miatt 150 000 font adósságot halmozott fel az áruháza. 1937-ben brit állampolgárrá vált. 1940-re 250 000 font adóval tartozott, és a banknak is eladósodott. A Selfridges igazgatótanácsa 1941-ben távozásra kényszerítette. 1951-ben az eredeti Oxford Street-i Selfridges-t felvásárolta a liverpooli Lewis’s áruházlánc, amelyet viszont 1965-ben a Charles Clore tulajdonában lévő Sears Group vett át. A Sears csoporton belül a manchesteri és birminghami fiókokkal bővült, majd 2003-ban a láncot a kanadai Galen Weston vásárolta meg 598 millió fontért.