Vígjáték
Jimmy Dore 1989-ben kezdte komikus karrierjét Chicagóban. Dore elmondása szerint azután kezdődött, hogy sok késő esti talkshow-t nézett, és úgy gondolta, ő jobbat tud. Dore-ra olyan stand-up komikusok voltak hatással, mint George Carlin, Jerry Seinfeld és Bill Hicks.
Dore stand-up komikusként olyan késő esti televíziós műsorokban szerepelt, mint az ABC Jimmy Kimmel Live! című műsora, a CBS The Late Late Show with Craig Kilborn és az NBC Late Friday című műsora. Ő volt a főszereplője a Comedy Central Presents félórás különkiadásának 2004. április 9-én, valamint a Comedy Central Citizen Jimmy című egyórás stand-up különkiadásának, amelyet az iTunes “Best of 2008”-nak választott. A The Marijuana-Logues című off-Broadway show író-előadója volt, amely a New York-i Actor’s Playhouse-ban futott.
Dore fellépett a Tropicana “Comedy Stop”-ban, a Palm “Playboy Comedy Club”-ban, a “Catch A Rising Star”-ban Renóban és a Harrah’s-ban a Las Vegas Strip-en. Fellépett a montreali Just for Laughs rendezvényen, az amerikai Comedy Arts Festivalon, a Melbourne-i Nemzetközi Comedy Fesztiválon, az amszterdami Comedy Fesztiválon és az afganisztáni amerikai csapatok előtt is. Szerepet játszott a 2008-as Super High Me című dokumentumfilmben.
2005-ben Dore műsorába politikusok, újságírók, tévés személyiségek és szórakoztató művészek videoklipjeit kezdte beépíteni. Dore szerint senki más nem csinálta ezt a fajta előadást, ami egy Los Angeles-i színházban havonta jelentkező showműsorrá vált. Dore a szokásos stand-up szettről áttért egy 50 perces műsorra, amelyet később turnéra vitt. Komédiastílusát gyújtósként jellemezték, és “azon alapul, ami az Államokban a legtöbb embert feldühíti és kényelmetlenül érzi magát”. A Chicago Tribune egyik cikke Jon Stewart The Daily Show című műsorához hasonlította Dore stand-upját, amelyben “híres emberek bakijait és baklövéseit veszi elő”.
Dore feleségével, Stefane Zamoranóval és korábban Todd Glass-szal együtt vezette a Comedy And Everything Else című podcastot, amelyből 2009 végén távozott. A podcast vendégei között olyan humoristák voltak, mint Jim Gaffigan, David Spade, Maria Bamford és Kyle Cease.
A hollywoodi Upright Citizens Brigade Theatre-ben havonta megrendezett Left, Right & Ridiculous című műsorának is házigazdája volt. Dore első könyve, a Your Country Is Just Not That Into You 2014-ben jelent meg. A Sentenced to Live című komédia különkiadás 2015. október 6-án jelent meg.
The Jimmy Dore Show
2009 júniusában kezdte el készíteni a The Jimmy Dore Show-t, egy heti egyórás komikus pillantást vet a hírekre, amely a KPFK 90.7 FM Los Angeles-en indul, és országosan a Pacifica Radio Networkön kerül adásba. A műsort 2009-től 2019-ig online sugározta a TYT Network. Dore gyakori vendégműsorvezetője volt a Current TV The Young Turks with Cenk Uygur című politikai kommentárműsorának. Dore folytatta a munkát Uygurral a The Young Turksban, amikor az online hálózattá vált. 2017 júliusában Dore saját műsort kezdett vezetni a hálózaton “Aggressive Progressives” címmel.”
A The Boston Globe 2017-es cikke szerint a YouTube démonizálása nemcsak a gyűlöletvideókra volt hatással, hanem az olyan ellentmondásos tartalmakra is, amelyek a Dore-hoz hasonló baloldaliaktól a Diamond és Silk-féle Trump-szurkolókig terjedtek.
2019. április 13-án egy élő közvetítés során Dore hivatalosan is bejelentette távozását a The Young Turks Networkből, arra hivatkozva, hogy saját műsorára és élő előadásaira kíván koncentrálni.
Egy 2020 júliusi videóban Dore tévesen azt állította, hogy Joe Biden egyszer “egy fekete arcú affér házigazdája volt egy csomó gazdag fehér emberrel”, mielőtt Dore megmutatott egy január óta a közösségi médiában keringő módosított klipet, amelyben Jerome Powell fekete énekes arcát sötétítették el. A videó feltöltése után egy nappal több mint 100 000 megtekintést kapott, és azóta eltávolították a YouTube-ról.
2020 decemberében Dore egy olyan tervet kezdett el terjeszteni, amely Nancy Pelosi képviselőházi elnökké való újraválasztását attól tenné függővé, hogy a Medicare for All (Medicare for All) megkapja-e a parlamenti szavazást. A tervet Justin Jackson, a Los Angeles Chargers játékosa, valamint Krystal Ball és Briahna Joy Gray politikai kommentátorok támogatták. Alexandria Ocasio-Cortez kritizálta a javaslatot, hogy kihasználja a befolyását egy olyan szavazás kitűzésére, amely valószínűleg nem fog átmenni. Dore azt mondta a nézőinek, hogy Ocasio-Cortez “önök és az egészségügyi ellátás között áll”, és arra az érvére, hogy a progresszív áttörésekhez évekig tartó szervezkedésre van szükség, Dore azt mondta: “Két hét alatt rájöttem erre, AOC!”. Te hazug! Te gyáva. You gaslighter.” David Sirota és Ryan Grim újságírók is bekapcsolódtak a vitába, és azt javasolták, hogy a progresszíveknek más célokra kellene használniuk a befolyást. Dore és támogatói azzal ellenkeztek, hogy a formalitás segítene megszilárdítani a nyilvánosság számára, hogy mely választott tisztségviselők ellenzik a népszerű reformokat.
A Newsweek szerint 2021 januárjában Dore “nagyrészt kritikátlan” interjút készített a kormányellenes, szélsőjobboldali szélsőséges és fehér fajgyűlölő Boogaloo mozgalom egyik tagjával, amelyben az egyik tag által képviselt, nagyrészt liberális nézeteket megkérdőjelezés nélkül készpénznek vette. Az interjú nem sokkal az Egyesült Államok Capitoliumának megrohamozása után került adásba. A The Daily Beastnek írt véleménycikkében Alexander Reid Ross szerint Dore interjúja “PR-katasztrófa” volt.
Az összeesküvés-elméletek népszerűsítése
2014-ben Dore kétségeit fejezte ki a 9/11-es támadások hivatalos narratívájával kapcsolatban, mondván: “Nem tudom, mi történt. Azt tudom, hogy mi nem történt. Ami nem történt meg, az az, amit a kormány szerint megtörtént.”
2017 májusában Dore összeesküvés-elméleteket vitatott meg Seth Rich meggyilkolásával kapcsolatban, és megkérdőjelezte a bűnüldöző szervek és Rich családjának nyilatkozatait. Dore egy visszavont Fox News-sztorit idézett állításai alátámasztására, és továbbra is kitartott amellett, hogy “sok a piros zászló”, és “valószínűleg van valami több ebben a történetben”, még a Fox News visszavonása után is. 2020 decemberében a New York magazin egyik cikke szerint Dore ítélőképessége megkérdőjelezhető, részben azért, mert “olyan összeesküvés-elméleteket támogat, amelyek a DNC-t keverik bele Seth Rich halálába”.
2017-ben Dore azt állította, hogy a szíriai kormány által az ellenzék által tartott Khan Sheikhun városa ellen elkövetett vegyifegyver-támadás valószínűleg “hamis zászló” volt, amelyet a Bassár el-Aszaddal szemben álló csoportok szerveztek. A Bellingcat oknyomozó újságírói oldal arról számolt be, hogy Dore 2017-ben 2500 dollárt kapott a The Association for Investment in Popular Action Committees nevű, a Bellingcat által Aszad-párti lobbicsoportként jellemzett szervezettől. Dore a Bellingcat szerint Eva Bartlettet is bemutatta “egy másik 2017-es összeesküvés-elméleti szegmensben” Szíriáról.
2018-ban Dore egy olyan véleménycikket népszerűsített, amely Jim Mattis amerikai védelmi minisztert idézte kontextusából kiragadva, aki szerint nincs bizonyíték arra, hogy a szarin idegmérget Szíriában használták. Egy 2018. februári sajtótájékoztatón Mattis a közelmúltbeli jelentésekre hivatkozott, amikor azt mondta, hogy nincs bizonyíték a szarin használatára, és azt is mondta, hogy az Aszad-kormányt “rajtakapták” a szarin használatán az Obama-kormányzat alatt, és “a mi kormányzásunk alatt is használták”.