A Microsoft trösztellenes ügyéről szóló Pride Before the Fall (2001) című könyv szerzője. A New York, a Wired és a The Economist munkatársa volt. Ő volt a házigazdája a Discovery négyrészes dokumentumfilm-sorozatának, a Download: The True Story of the Internetnek, amely a világháló kialakulásáról szólt, és amelyet először 2008-ban sugároztak.
Társszerzője (Mark Halperinnel) a Game Change (2010) és a Double Down (2013) című, elnökválasztási kampányokról szóló könyveknek. Halperinnel közösen vezette a Bloomberg Television és az MSNBC politikai elemző műsorát, a With All Due Respectet (2014-2017). Heilemann emellett producere és társszereplője (Halperinnel és Mark McKinnonnal együtt) a Showtime: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth című filmben, amely a 2016-os amerikai elnökválasztáson az elnökjelölteket követte kampányuk kulisszái mögött. Heilemann producer és társszereplő a The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth új epizódjaiban, Alex Wagnerrel és Mark McKinnonnal, amelyek 2018 tavaszán kerülnek adásba. Heilemann a The Tony Kornheiser Show és az MSNBC Deadline című műsorának is alkalmi vendége: Fehér Ház és a Morning Joe című műsorokban.