Kanada első nagy vasúti szállodája, a montreali Windsor Hotel 1878-ban nyílt meg. Bár nem volt vasúttársaság tulajdonában, a közeli Windsor állomásról érkező vasúti látogatók kiszolgálására épült. Tekintettel Montreal főpályaudvara melletti elhelyezkedésére, a Windsor évekig a Canadian Pacific Railway (CPR) és a Grand Trunk Railway vezetőinek állandó tartózkodási helyéül szolgált.
A vasútnak a nagy szállodák építésében és üzemeltetésében betöltött fejlesztési szerepét a Canadian Pacific Railway 1888. május 16-án, a Hotel Vancouver megnyitásával nyitotta meg. Ez volt az első a Vancouverben található három ilyen nevű, vasúttulajdonban lévő szálloda közül. Két héttel később, 1888. június 1-jén a Canadian Pacific Railway hivatalosan is megnyitotta a Banff Springs Hotelt. A Canadian Pacific Railway elnöke, William Cornelius Van Horne személyesen választotta ki az új szálloda helyét a Sziklás-hegységben. Egy sor nagyszerű szállodát képzelt el Kanada-szerte, amelyek külföldről is vonzzák majd a látogatókat a vasúthoz. Van Horne híres megjegyzése: “Ha nem tudjuk exportálni a tájat, akkor importáljuk a turistákat.” Az eredeti, fából épült Banff Springs Hotel 1926-ban tűzvészben elpusztult, és helyére a jelenlegi épület került.
A Canadian Pacific legközelebb a Château Frontenacot építette Quebec Cityben, amely gyorsan a város jelképévé vált. Úgy tervezték, hogy vetekedjen Európa bármelyik szállodájával. A városra néző, magasan fekvő fekvése miatt könnyen felismerhető nevezetességgé vált az elhaladó vonatokról, valamint a Saint Lawrence folyó vizén közlekedő hajókról, amelyek Montrealba tartanak vagy onnan indulnak. Ezt követte a Place Viger Montrealban, majd az Empress Victoria-ban (Brit Columbia) és a Château Lake Louise Albertában. A vasúti szállodák közül a legnagyobb a Royal York Torontóban, amely 1929-ben nyílt meg.
A Canadian Pacific fő versenytársa, a Grand Trunk Railway nem volt hajlandó a területet kizárólag riválisára bízni. Elhatározta azt is, hogy luxusszállodák láncolatát építi országszerte, amit a château stílusban tett meg. A GTR 1912-ben megépítette a Château Laurier-t Ottawában, majd 1913-ban a Fort Garry Hotel Winnipegben és 1915-ben a Hotel Macdonald Edmontonban következett.
A GTR 1920-ban beolvadt a Canadian National Railway-be (CNR). Az ezt követő évtizedekben a CPR és a CNR szállodai részlegei, a Canadian National Hotels és a Canadian Pacific Hotels tovább bővítették egymással versengő szállodaláncaikat az egész országban. A montreali Queen Elizabeth Hotel, amely 1958-ban épült a város központi pályaudvara fölé, talán az utolsó igazi vasúti szálloda volt, amely Kanadában épült. Mindkét vasúttársaság a következő években is nyitott új létesítményeket, bár egyiknek sem volt semmilyen kapcsolata a vasúttal, kivéve a tulajdonjogon keresztül.
1988-ban a Canadian Pacific felvásárolta a Canadian National Hotels-t. Először fordult elő, hogy Kanada számos vasúti szállodáját ugyanaz a vállalat üzemeltette. 2001-ben a Canadian Pacific Hotels-t átnevezték Fairmont Hotels and Resorts-ra, az 1999-ben megvásárolt amerikai cég nevét használva. A Fairmont üzemelteti továbbra is Kanada legtöbb nevezetes szállodáját (lásd Canadian Pacific Hotels).