Jacobellis versenyszerűen snowboardozott a Snowboardcross, Snowboard Slopestyle és Snowboard Halfpipe versenyeken.
Olimpia előttSzerkesztés
A 2003-as Winter X Games-en Jacobellis bronzérmet nyert slopestyle-ban.
2006-os olimpiaSzerkesztés
A 2006. február 17-i téli olimpián a snowboard cross aranyérmes döntőjében Jacobellis 43 méteres, három másodperces előnnyel közeledett a pálya végéhez a svájci Tanja Frieden előtt. Az utolsó előtti ugrásnál Jacobellis megkísérelt egy módszeres kapaszkodást, a snowboardja szélén landolt, és elesett. Frieden megelőzte őt, és megnyerte az aranyérmet; Jacobellis talpra állt, és beérte az ezüsttel. A televíziós interjúkban Jacobellis kezdetben azt mondta, hogy a fogás a stabilitás fenntartását szolgálta, de később azt mondta, hogy “jól éreztem magam. A snowboardozás szórakoztató; és meg akartam osztani a lelkesedésemet a közönséggel”.
Az olimpia utánSzerkesztés
A 2007-es Téli X Games-en Jacobellis a snowboardcrossban a célvonal közelében elesett és elvesztette a vezetést.
2008-ban a Halfpipe-ot kihagyta a versenyprogramjából, a növekvő sérülések miatt. Jacobellis 2008-ban a XII. téli X Games-en visszaszerezte az aranyérmet snowboardcrossban.
2010-es olimpiaSzerkesztés
Jacobellis nem jutott tovább a 2010-es vancouveri téli olimpián a snowboardcrossban az éremfordulóba, mivel az elődöntő futamának elején rosszul landolt egy ugrás közben, és hogy elkerülje az ütközést egy másik versenyzővel, átment egy kapun, ami automatikus kizárást eredményezett. Ezután lecsúszott a pályáról. Végül az 5. helyen végzett.
Az olimpia utánSzerkesztés
2011-ben Jacobellis zsinórban negyedik aranyérmét nyerte snowboardcrossban a Winter X Games-en, hozzáadva a 2008-as, 2009-es és 2010-es aranyérmeit.
2014-es olimpiaSzerkesztés
Jacobellis nem jutott tovább a snowboardcrossban az érmesek közé a 2014-es téli olimpián Szocsiban. Az elődöntő futamot vezette, amikor bukott. Az összesítésben a 7. helyen végzett.
Olimpia utánSzerkesztés
A 2015-ös világbajnokságon Jacobellis aranyérmet nyert a Snowboard Crossban. A 2017-es világbajnokságon is győzött, a 2017-2018-as szezon első világkupa-futamain pedig egy ezüsttel és két arannyal zárt.
A New York Times beszámolt arról, hogy a 2014-es és a 2018-as olimpia közötti időszakban Jacobellis az edzések, a szörfözés és egyéb versenystratégiák mellett Denise Shull mentális készségfejlesztővel is elkezdett dolgozni.
2018-as olimpiaSzerkesztés
Jacobellis bejutott a 2018-as téli olimpián a dél-koreai Pjongcsang megyében rendezett snowboardkrossz döntőjébe, és az út nagy részében vezetett, de végül mindössze 0,003 másodperccel a 4. helyen végzett, és ismét lemaradt a dobogóról.