A 14. század világszerte és Anglia viszonylatában is a társadalmi zűrzavar évszázada volt, tele pestissel, éhínséggel és a társadalmi mobilitás iránti példátlan törekvéssel. Az 1300-as évek végére a hosszú ideje fennálló jobbágyrendszer, amely korábban az angol társadalmi-gazdasági és osztályviszonyok középpontjában állt, visszafordíthatatlanul romlani kezdett. A legfontosabb fordulópontot az 1348-as fekete halál jelentette (amely egy évvel korábban kezdődött Európában), és az angol társadalom alapjaiban rendült meg. Ezért van értelme, hogy a 14. századot ne egy egységként, hanem inkább két egységként tekintsük, a pestissel mint elválasztó tényezővel.
A pestis előtt a paraszti osztály angol élete meglehetősen változatlan maradt ahhoz képest, ami évszázadokon át volt. Az orvosi technológia és gyakorlat az idők során lassan fejlődött, bár az iszlám világban jobban, mint Európában, és sok betegséget – mint például magát a fekete halál is – inkább isteni büntetéssel vagy babonával magyarázták, mint bármilyen biológiai okkal. Anglia lakossága 1200-tól kezdve gyorsan nőtt, 1400-ra 5 millióra emelkedett. Ezt a növekedést nagymértékben ösztönözte és később ösztönözte Anglia mezőgazdasági gazdaságának – amely még mindig nagyon vidéki társadalmat alkotott – felvirágzása, amelyet a vetésforgó technikák bevezetése okozott. Ez pedig a városok számának növekedéséhez vezetett. Bár sokan kicsik voltak, mások, mint például Norwich, körülbelül 5000 lakosból álltak, és a legnagyobb városok, mint például London, megközelítették a 40 000 lakost. Ez azt jelentette, hogy a társadalom már nem csupán mezőgazdasági jellegű volt, és más szakmákat is lehetett űzni, például a gyapjú- és ruhakivitelben.
Az egyház is uralkodó erő volt ebben az időben, mivel Anglia még mindig erősen keresztény volt (a tudományos tudatlanság eredményeként, és minden bizonnyal annak okaként), és ez jelentős részét képezte a parasztok életének. A parasztnak gazdasági kötelezettsége volt, hogy adót (úgynevezett “tizedet”) fizessen az egyháznak, amely az általa művelt föld értékének 10%-át tette ki. Abban az időben, amikor a parasztok a megélhetésért küzdöttek, ez az adó rendkívül népszerűtlen volt, bár a vallásos hit mélyen gyökerező jellege miatt ritkán támadták meg. Sőt, a lakosság többsége nem is volt képes megérteni a vasárnaponként a Bibliából hozzájuk intézett szavakat, mivel azt nem a népnyelvben tartották, és az alsóbb rétegek túlnyomó többsége csak angolul beszélt. A többség emellett írástudatlan is volt, ami azt jelentette, hogy az önálló vallásgyakorlás nehézkes volt, a könyvek birtoklása pedig értelmetlen volt, ráadásul drága is. Ebben az időben a könyvek gyakran éppúgy a vagyonról tanúskodtak, mint a szellemi törekvésekről. A könyvek hihetetlenül drágák voltak, különösen mivel a nyomdát csak 1440-ben találták fel, és gyakran ékszerekkel díszítették őket, hogy jelezzék tulajdonosuk gazdagságát.
Míg a 14. századi közemberek élete kétségtelenül nehéz volt, és egy rossz termés jelentette a különbséget élet és halál között, volt idő az időtöltésre is. Ilyen tevékenységek voltak a szerencsejátékok, például a kockajátékok és a sakkozás. A 12. és 13. századi megjelenésük óta a fogadóhelyek száma országszerte egyre nőtt, és lehetőséget kínáltak a köznépnek a pihenésre és a másokkal való beszélgetésre. A parasztok pontos hobbijai és érzései ebben az időszakban némileg ismeretlenek maradtak, mivel a magas írástudatlansági ráta és a kevés fizikai első kézből származó, gyakran elveszett vagy kidobott beszámolók fokozatos bomlása és romlása miatt nincsenek hiteles elsődleges források.
A 14. században azonban a XIV, nem az első fele vagy a korábban létező társadalmi normák folytatása határozza meg, hanem az 1347-től 1351-ig Európán végigsöprő fekete halál idején és következtében bekövetkezett drasztikus változás. Angliában a fekete halál a becslések szerint a lakosság 1/3-ának és 1/2-ének halálát okozta. Bár ez nem volt azonnal jó dolog, mivel az emberek többsége elvesztette szeretteit, következményei a társadalmi mobilitás fellendüléséhez vezettek, és a feudalizmus késői szakaszának végét jelentették. Ennek oka meglepően egyszerű. A népesség hirtelen csökkenése, különösen a paraszti osztály tagjai körében – akik keveset tehettek azért, hogy megvédjék magukat a pestis ellen – azt jelentette, hogy az uraknak most már volt okuk aggódni amiatt, hogy elegendő munkást foglalkoztassanak a túléléshez. Az angol történelemben először fordult elő, hogy a munkásosztálynak hatalmában állt követeléseket támasztani a lordokkal szemben, a lordokat pedig arra ösztönözték, hogy magasabb béreket ajánljanak a munkásoknak, abban a reményben, hogy inkább nekik dolgozzanak, mint a szomszéd lordnak. Ez tekinthető a kapitalizmus korszakának kezdetének, amelynek természetesen még mindig a részesei vagyunk, mivel többé nem volt olyan munkásfelesleg, aki bármilyen munkát elvállalna, amely megkönnyíti a túlélését.
A gazdasági sérelmek azonban még nem értek véget. Ebben az időszakban, egészen 1453-ig dúlt a százéves háború Franciaország és Anglia között. Ez az adók emeléséhez vezetett, ami nagyon feldühítette a parasztokat, akik alig kerestek eleget a túléléshez anélkül, hogy pénzösszegeket kellett volna kiadniuk egy olyan háborúra, amely végső soron nem sokat változtatott az életükön. A pestisnek gazdaságilag is voltak hátrányai. A káoszra válaszul az angol parlament 1349-ben elfogadta a munkásokról szóló rendeletet, majd két évvel később a munkások statútumát, amelyek megpróbálták a béreket a pestis előtti szinten rögzíteni, és törvénytelenné tették a szerződésszegés vagy a munkamegtagadás minden kísérletét. A kormány 1363-ban elfogadta a “Statute Concerning Diet and Apparel” (Az étrendről és a ruházatról szóló statútum) című törvényt is, amely egy összegző törvény volt, amelynek célja annak megakadályozása volt, hogy a parasztok a megnövekedett bérüket drága áruk vásárlására fordítsák. Bár nem volt végrehajtható, példátlan változást jelentett a kormánynak a köznép életével kapcsolatos hozzáállásában. Az angol parasztok számára nagy gazdasági lehetőséget jelentő terület kemény korlátozása elkerülhetetlenül lázadással végződött. Így is történt 1381. május 30-án, a parasztlázadás kezdetén.
A Wat Tyler vezette felkelést Anglia Franciaországgal vívott drága háborúja is kiváltotta, amelynek finanszírozásához rengeteg pénzre volt szükség. Ennek előteremtésére a parlament a gyakran a parasztokra kivetett szokásos adókon kívül bevezette a szavazati adót. Az adó több mint 22 000 fontot hozott, de rendkívül népszerűtlen volt, és két évvel később, 1379-ben bevezetett utódja csúszóskálával – a tehetősebbeket jobban megadóztatva – próbálta csökkenteni népszerűtlenségét. Ez azonban csak annyit eredményezett, hogy a nemesek adócsalása miatt kevesebb pénzt sikerült beszedni (az ambiciózus 50 000 fontból csak 18 000 fontot). Az angol kormány nyeretlen helyzetben találta magát: a gazdagoknak volt pénzük, hogy adakozzanak, de megvoltak az eszközeik, hogy ezt elkerüljék, a szegényeknek pedig nem volt módjuk az adóelkerülésre, de alig tudtak hozzájárulni. Az 1381-ben bevezetett harmadik adó minden 15 év feletti személyt megterhelt, és ez volt az utolsó csepp a pohárban a lázadás kiváltásában. A lázadás során nem kevesebb mint 1500 ember vonult Londonba, és egybeesett más észak- és nyugat-angliai lázadásokkal. Bár a felkelést végül leverték, és nem érte el a jobbágyság megszüntetésére, a földbérleti díjak csökkentésére és a felsőbb klérus eltörlésére irányuló céljait, el kell ismerni, hogy ezek a célok radikálisak voltak, és azt eredményezték, hogy a közteher nem került többé alkalmazásra.
Összességében világos, hogy a parasztok élete a 14. században nem volt utópia. Bár a fekete halál után javult a helyzetük, körülbelül 1/3-uk, de lehet, hogy 1/2-ük meghalt, és így ezt már nem érhette meg. A gazdasági lehetőségeken kívül a legtöbb dolog nagyjából változatlan maradt, mivel a hasonló hobbik, munkafajták, vallási kötelezettségek és mindennapi szokások az egész időszak alatt változatlanok maradtak.