1988-ban Dunaway felbérelte Dave Price-t, hogy készítse el az Aspen Times napi kiadását. Price korábban az Aspen Daily News riportere és a KSNO és a KTYE rádióállomások hírigazgatója volt. Hónapokig tartó tervezés után 1988. november 9-én indult el az “‘Aspen Times Daily'”, amelynek első szerkesztője Price volt. Az első szám egy fontos helyi választást követő reggelen jelent meg, és a nyitószám címlapja a következő volt: “A demokraták elsöprik a megyét”.
1990-ben Price tudósított a gonzo újságíró, Hunter S. Thompson letartóztatásáról szexuális zaklatás vádjával. A vádakat ejtették, miután Price beszámolt arról, hogy az állítólagos áldozat egy beépített ügynök volt, aki azért találta ki a támadást, hogy a kerületi ügyésznek ürügyet szolgáltasson Thompson Woody Creek-i farmjának átkutatására kábítószer miatt. Thompson 1990-ben megjelent “Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed” című könyvében Price néhány történetét újranyomta: További jegyzetek az amerikai álom haláláról.”
1992-ben Dunaway eladta a Times-t egy Loren Jenkins, a Washington Post Pulitzer-díjas riportere által vezetett csoportnak. Jenkins az újság újratervezésével, valamint a New York Times és a Washington Post szolgálataiból származó országos és nemzetközi hír- és kulturális tudósításokkal és kritikákkal javított az újságon. Az újságnak olyan szerkesztőségi irányt adott, amely igyekezett lelassítani a féktelen fejlődést, és megőrizni a helyi értékeket és a természetet, amelyek mindig is különlegessé tették a Roaring Fork völgyét. Jenkins 1996-ban elhagyta a várost, és a National Public Radio külföldi szerkesztői posztját vette át.
1995-ben a lap tulajdonosi köre ismét megváltozott, és ezúttal a csoportban egyes jelentések szerint akár kilenc befektető is lehetett. Köztük volt George Stranahan helyi üzletember, Michael McVoy és a Times régi írója és regényírója, Andy Stone.