A klub 1993-ig a Geneva Cubs volt, amely a New York állambeli Genfben játszott. Az 1994-es szezonra a klub Williamsportba költözött, elfoglalva egy történelmi létesítményt, amelyet az előző két szezonban nem használtak profi baseballra. A klub Williamsport Cubs néven vált ismertté, a Chicago Cubs rövid szezonban játszó A osztályú fiókcsapata lett, és ezt a nevet 1998-ig megtartotta. 1999-ben a csapat a Chicago Cubsról a Pittsburgh Piratesre váltott, és a csapat neve “The Crosscutters” lett. A 2006-os szezon végén a csapat a Philadelphia Phillies leányvállalata lett, a pittsburghi hovatartozás pedig a State College Spikes-ra változott.
A Crosscutters 2001-ben megosztotta a New York-Penn League bajnoki címét a Brooklyn Cyclones-szal, miután a sorozat első mérkőzését elveszítette. Mindkét csapatot bajnoknak nyilvánították, miután a 2001. szeptember 11-i támadások miatt a sorozat hátralévő részét törölték. A Crosscutters 2002-ben ismét bejutott a rájátszásba, de már az első körben kiesett. A csapat azonban visszatért, és 2003-ban megnyerte a bajnoki sorozatot, a Cyclones ellen.
A “Crosscutters” név Williamsport fakitermelési örökségét tükrözi, amelyet egykor a “világ faanyagfővárosaként” ismertek. A város, amely történelmileg a legtöbb egy főre jutó milliomossal rendelkezik, a Susquehanna folyó nyugati ágán fekszik, és a fakitermelő bárók egykor a Fourth Street mentén lévő kúriákban laktak, amely “Millionaires’ Row” néven vált ismertté. A Williamsport Area High School sportcsapatai a mai napig a Millionaires néven ismertek.
A 2015-ös szezonban a Williamsport Crosscutters 2001 óta először nyert Pinckney Division bajnokságot.
2017. szeptember 18-án a Crosscutters bejelentette, hogy a Phillies a 2020-as szezonig meghosszabbította játékosfejlesztési szerződését (PDC). 2017-ben a csapat látogatottsága a BB&T Ballpark at Bowman Fieldben 61 082 fő volt.
A Major League Baseball által a 2020-as szezont követően végrehajtott kiskorúak átszervezésével összefüggésben a Williamsport elhagyta a Minor League Baseballt, és az újonnan létrehozott MLB Draft League főiskolai nyári baseballcsapata lett, amely a draftképes játékosok bemutatója.