Nella metà del XX secolo, 14th Street NW vicino all’incrocio con P Street era sede di molte concessionarie di auto ed era conosciuta come “auto row”. Il Casino Royal a 14th e H Streets era una delle discoteche più popolari della città. La strada fu il luogo di rivolte razziali nel 1968 dopo l’assassinio di Martin Luther King Jr.
Negli anni ’80, una parte della 14th Street divenne nota principalmente per il suo quartiere a luci rosse. Molti strip club e saloni di massaggio erano concentrati all’incirca tra New York Avenue e K Street, mentre le prostitute esercitavano la loro attività intorno a Logan Circle. Tuttavia, l’aumento del valore dei terreni alla fine spinse fuori le attività per adulti. Il Source Theatre, fondato da Bart Whiteman, ebbe un certo credito per la rinascita della zona. Whiteman stava fuori dal teatro per scortare le persone all’interno per farle sentire più sicure. Anche l’apertura di un Whole Foods Market tra la 14esima e la P Streets nel 2000 è considerata un importante punto di svolta per il quartiere.
Con la gentrificazione dei quartieri attraverso cui passa – in particolare il centro, Logan Circle, il Corridoio U Street e Columbia Heights – la 14esima strada è ora conosciuta per il teatro dal vivo, le gallerie d’arte e i ristoranti alla moda. Inoltre, mentre il centro nominale della vita gay della città è ancora Dupont Circle, il Washington Blade ha definito la 14th Street tra U Street e Massachusetts Avenue (Thomas Circle) il posto migliore per vedere ed essere visti. Nel 2012, il centro di gravità si è spostato e Logan Circle è stato eletto “il quartiere gay di Washington”.
La 14esima strada, specialmente a sud di Florida Avenue, si sta rapidamente imborghesendo ed è ora conosciuta come una delle destinazioni gastronomiche più importanti della Grande Washington. Solo in un periodo di nove mesi tra il 2012 e il 2013, 24 nuovi ristoranti hanno aperto sulla 14th Street. In un periodo di due anni, quasi ogni isolato della 14th tra Rhode Island e Florida Avenue ha avuto un importante progetto di riqualificazione residenziale in programma, aggiungendo più di 1.200 unità abitative e 85.000 piedi quadrati (7.900 m2) di negozi.