Ergine

Ergine
Nome sistematico (IUPAC)
(8β)-9,10-dideidro-6-metil- ergolina-8-carbossamide
Identificatori
Numero CAS	?
Codice ATC	?
PubChem	?
Dati chimici
Formula	C16H17N3O
Mol. Massa	267,326 g/mol
Sinonimi	LSA, ammide dell’acido d-lisergico, d-lisergamide, Ergine e LA-111
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	?
Metabolismo	epatico
Emivita	?
Escrezione	renale
Considerazioni terapeutiche
Gravidanza cat.	X
Stato legale	Schedule III(US)
Vie	orale, intramuscolare

LSA, noto anche come d-ammide dell’acido lisergico, d-lisergamide, ergina e LA-111, è un alcaloide della famiglia delle ergoline che si trova in varie specie di viti delle Convolvulaceae e in alcune specie di funghi. Essendo l’alcaloide dominante nei semi allucinogeni di Rivea corymbosa (ololiuhqui), Argyreia nervosa (baby woodrose hawaiana) e Ipomoea tricolor (glorie del mattino, tlitliltzin), si afferma spesso che l’ergina e/o l’isoergina (il suo epimero) sono responsabili dell’attività psichedelica. In realtà, gli effetti dell’LSA sintetico e dell’iso-LSA non sono particolarmente psichedelici, vedi Mixing the Kykeon qui sotto per un riassunto delle prove sull’uomo, e il capitolo 17 e la voce #26 del TiHKAL per ulteriori discussioni. Come precursore dell’LSD, l’ergina è una droga del programma III della DEA negli Stati Uniti.

• 1 Storia
• 2 Presenza naturale
• 3 Estrazione
• 4 Riferimenti
• 5 Riferimenti
• 6 Vedi anche

Storia

L’uso tradizionale dei semi di morning glory da parte dei nativi americani messicani fu descritto per la prima volta da Richard Schultes nel 1941 in un breve rapporto che documentava il loro uso risalente ai tempi degli Aztechi (citato in TiHKAL da Alexander Shulgin). Ulteriori ricerche furono pubblicate nel 1960, quando Don Thomes MacDougall riportò che i semi di Ipomoea tricolor erano usati come sacramenti da alcuni Zapotechi, a volte in combinazione con i semi di Rivea corymbosa, un’altra specie che ha una composizione chimica simile, con lisergolo invece di ergometrina. L’ergometrina fu testata per l’attività umana da Albert Hofmann in auto-test nel 1947, ben prima che si sapesse che era un composto naturale. La somministrazione intramuscolare di una dose di 500 microgrammi portava ad uno stato di stanchezza e di sogno, con un’incapacità di mantenere pensieri chiari. Dopo un breve periodo di sonno gli effetti erano spariti, e la linea di base normale è stata recuperata entro cinque ore.

Evento naturale

L’ergot è stata trovata in alte concentrazioni di 20 mg/kg di peso secco nell’erba Stipa robusta (sleepygrass) infettata da un fungo endofitico Acremonium insieme ad altri alcaloidi ergot.

Estrazione

LSA può essere estratto dai semi di gloria del mattino o dalla baby woodrose hawaiana.

Smith, Sydney; Timmis, Geoffrey M. (1932). “98. Gli alcaloidi dell’ergot. Parte III. Ergine, una nuova base ottenuta dalla degradazione di Ergotoxine e Ergotinine”. J. Chem. Soc. 1932: 763-766. doi:10.1039/JR9320000763.

Powell, William (2002). Il libro di cucina anarchico. Ozark Press, LLC, 44.

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1. ^ Erowid (04-15-07). Erowid Morning Glory Basics.
2. ^ Alexander Shulgin. TiHKAL #26.
3. ^ Petroski RJ, Powell RG, Clay K (1992). “Alcaloidi di Stipa robusta (sleepygrass) infettati con un endofita Acremonium”. Nat. Toxins 1 (2): 84-88. doi:10.1002/nt.2620010205. PMID 1344912.
4. ^ Chiedi Erowid.
5. ^ Estrazione LSA.

Vedi anche

• Elenco degli entheogeni
• Acido lisergico
• Piante psichedeliche
• Tlitliltzin (Ipomoea violacea)

Ergoline

Derivati dell’acido lisergico

Bromocriptina, Cabergolina, Ergine, Ergonovina, Ergotamina, Acido lisergico, Lisergol, LSD, D-idrossietilamide dell’acido lisergico, Lisuride, Metergina, Metisergide, Pergolide

Lisergamidi allucinogene

AL-LAD, ALD-52, BU-LAD, CYP-LAD, DAL, DAM-57, Ergonovine, ETH-LAD, LAE-32, LSD, LPD-824, LSM-775, D-(α-idrossietil)ammide dell’acido lisergico, Metilergonovina, MLD-41, PARGY-LAD, PRO-LAD

Altre ergoline

Ergolina

Fonti naturali

Argyreia nervosa, Claviceps spp., Ipomoea tricolor, Ipomoea violacea, Rivea corymbosa

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