Composti butilici
Alcoli butilici
Risorse
Il gruppo butilico consiste nel gruppo di atomi C4 H9-. Si ottiene rimuovendo un atomo di idrogeno da uno degli isomeri del butano, C4 H10, ed esiste in quattro forme isomeriche. Esistono due isomeri del butano, il n-butano, chiamato anche 1-butano (CH3 CH2 CH2 CH3), e l’iso-butano, chiamato anche 2-metilpropano (CH3 CH (CH3)CH3).
Rimuovere un atomo di idrogeno dal primo isomero può portare alla formazione di due diversi gruppi butilici, uno designato come n-butile e l’altro come sec-butile (butile secondario). La struttura del gruppo n-butile è CH3 CH2 CH2 CH2-; la struttura del gruppo sec-butile è CH3 CH2 CH(CH3)-. La differenza è che il gruppo n-butile si lega ad altri atomi tramite un atomo di carbonio finale, mentre il gruppo sec-butile si lega tramite un atomo di carbonio “interno”.
| Tabella 1. Composti butilici e usi. (Thomson Gale. ) | |
|---|---|
| Composti butilici e usi | |
| Composto | Uso |
| acetato di butile | produzione di pellicole fotografiche, vetri di sicurezza, pelle artificiale, profumi, e aromi |
| N-butil ftalato | insetto repellente |
| n-butiltriclorosilano | produzione di siliconi |
| 4-catecolo tert-butilico | usato per rallentare o fermare le reazioni di polimerizzazione nella produzione di alcune plastiche e gomme sintetiche |
| butilato (bis acido carbamotoico S-etil estere) erbicida t-butil acetato | additivo della benzina |
| 4-ter-butilfenil salicilato | assorbente della luce negli involucri di plastica per alimenti |
| n-butilamina | materia prima nella sintesi di molti prodotti, inclusi coloranti, prodotti farmaceutici, insetticidi e prodotti chimici per la gomma |
| sec-butilammina | previene la crescita dei funghi |
| n-butil citrato | agente antischiuma; plastificante; Fabbricazione di inchiostri e lucidanti |
| 1-butil-3-metanilurea | trattamento dell’ipoglicemia (un livello anormalmente basso di zucchero nel sangue) |
| butilmetossidibenzoil-Metano | ripara dalla luce ultravioletta |
| nitrato di t-butile | propellente per getti |
| n-butyl strearate | usato per ammorbidire i cosmetici, plastiche, tessuti e altri tipi di polimeri |
Termini chiave
Aldeidi- Una classe di composti chimici organici che contengono un gruppo -CHO.
Gruppo alchilico- Un gruppo idrocarburo paraffinico che può essere ottenuto da un alcano rimuovendo un atomo di idrogeno da quest’ultimo.
Antiossidante- Qualsiasi sostanza che impedisce l’ossidazione.
Copolimero- Un composto con alto peso molecolare formato nella reazione tra due diverse materie prime.
Esteri- Una famiglia di composti organici formati nella reazione tra un alcol e un acido organico.
Additivo alimentare- Una sostanza aggiunta ai cibi preparati per evitare che si rovinino, aggiungere sapore o odore, aumentare il loro valore nutrizionale, o fare qualche altro cambiamento commercialmente desiderabile nel cibo.
Erbicida- Una sostanza chimica che uccide intere piante, spesso selettivamente.
Inibitore- Qualsiasi sostanza che impedisce a qualche forma di reazione chimica di avere luogo.
Isomeri- Due molecole in cui il numero di atomi e i tipi di atomi sono identici, ma la loro disposizione nello spazio è diversa, risultando in diverse proprietà chimiche e fisiche.
Cetoni- Una famiglia di composti organici caratterizzati dalla presenza del gruppo C=O che appare ovunque tranne alla fine della molecola.
Polimerizzazione- Una reazione chimica in cui piccole molecole reagiscono l’una con l’altra più e più volte, formando molecole di prodotto molto grandi.
Silicone- Un grande gruppo di composti organici le cui molecole consistono di gruppi organici attaccati ad atomi di silicio.
Rimuovere un atomo di idrogeno dall’iso-butano può portare alla formazione di due diversi gruppi butilici. Uno è comunemente noto come terz-butile o 1, 1-dimetiletile. Il prefisso tert- sta per terziario, indicando che il legame aperto è da un atomo di carbonio che è attaccato ad altri tre atomi di carbonio. L’altro gruppo butilico che può essere formato dall’iso-butano è il gruppo isobutilico o 2-metilpropilico.
Composti butilici
Esiste un gran numero di composti contenenti il gruppo butilico. Molti di loro sono relativamente semplici e possono essere rappresentati dalla formula C4 H9 X, dove X sta per un alogeno, un gruppo idrossile, un’ammina o qualche altro gruppo. Le sezioni seguenti esaminano alcuni dei più importanti di questi composti.
Alcoli butilici
Esistono quattro alcoli butilici, ciascuno formato dall’aggiunta di un gruppo idrossile (OH) a uno dei quattro isomeri butilici discussi sopra. I loro nomi e strutture sono i seguenti: alcool n-butilico (o 1-butanolo) CH3 CH2 CH2 CH2 OH; alcool isobutilico (o 2-metil-1-propanolo) (CH3)2 CHCH2 OH; alcool sec-butilico (o 2-butanolo) CH3 CHOHCH2 CH3; alcool tert-butilico (o 2-metil-2-propanolo) (CH3)3 COH.
I punti di ebollizione degli alcoli butilici diminuiscono regolarmente scendendo nella lista di cui sopra, da 244°F (118°C) per l’alcol n-butilico a 226°F (108°C) per l’alcol isobutilico a 212°F (100°C) per l’alcol sec-butilico a 180°F (82°C) per l’alcol tert-butilico. Un modello simile esiste per la solubilità degli alcoli, che aumenta da 8 g per 100 g di acqua per l’alcol n-butilico a 10 g per 100 g di acqua e 12,5 g per 100 g di acqua per le due forme successive fino alla completa miscibilità per l’alcol tert-butilico.
I quattro alcoli butilici subiscono reazioni molto diverse in molti casi. Per esempio, l’alcool n-butilico e iso-butilico possono essere ossidati piuttosto facilmente per produrre aldeidi. L’ossidazione dell’alcol sec-butilico, tuttavia, porta alla formazione di un chetone. L’ossidazione dell’alcool tert-butilico avviene solo nelle condizioni più estreme, con conseguente ossidazione completa del composto ad anidride carbonica e acqua.
Dei quattro alcoli butilici, l’alcool n-butilico è il più richiesto commercialmente. È usato come solvente per grassi, cere, gomme, gommalacca, vernice e altri materiali in molti processi industriali. Viene anche usato come punto di partenza nella preparazione di altri composti butilici. Tutti gli alcoli butilici sono di un certo interesse nell’industria degli aromi sintetici, poiché possono reagire con acidi organici per fare esteri dall’odore gradevole. Per esempio, l’n-butil butanoato ha l’odore dell’ananas; il 2-metilpropil propanoato odora di rum; il 2-metilpropil metanoato come la mela; l’n-butil
metanoato come la banana; e l’n-butil etanoato come la fragola.
La tabella 1 riassume alcuni composti butilici e i loro usi più importanti.
Vedi anche Isomero; Reazione di ossido-riduzione.
Risorse
Libri
Budavari, Susan, ed. L’indice Merck. 11° ed. Rahway, NJ: Merck and Company, 1989. pp. 236-242.
Carey, Francis A. Chimica organica. New York: McGraw-Hill, 2002.
Hawley, Gessner G., ed. Il dizionario chimico condensato. 9a edizione. New York: Van Nostrand Reinhold, 1977, pp. 133-142.
Loudon, G. Mark. Organic Chemistry. Oxford: Oxford University Press, 2002.
ALTRO
AZOM: The A to Z of Materials. “Butyl Rubber- Polyisobutylene” <http://www.azom.com/details.asp?ArticleID=1549> (accesso 6 novembre 2006).