È l’autore di Pride Before the Fall (2001), un libro sul caso antitrust Microsoft. È stato uno scrittore per New York, Wired e The Economist. È stato l’ospite di una serie di documentari in quattro parti per Discovery chiamata Download: the True Story of the Internet, sull’ascesa del World Wide Web, andata in onda per la prima volta nel 2008.
È il co-autore (con Mark Halperin) di Game Change (2010) e Double Down (2013), libri sulle campagne presidenziali. Lui e Halperin hanno co-condotto With All Due Respect (2014-2017), uno show di analisi politica su Bloomberg Television e MSNBC. Heilemann ha anche prodotto e co-prodotto (con Halperin e Mark McKinnon) in Showtime: The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, seguendo i candidati presidenziali dietro le quinte delle loro campagne nelle elezioni presidenziali degli Stati Uniti del 2016. Heilemann è produttore e co-protagonista di nuovi episodi di The Circus: Inside the Greatest Political Show on Earth, con Alex Wagner e Mark McKinnon, in onda nella primavera del 2018. Heilemann è anche un ospite occasionale al The Tony Kornheiser Show e a Deadline di MSNBC: White House e Morning Joe.