Middlesex, contea, nord-est del Massachusetts, Stati Uniti, a ovest e nord-ovest di Boston e confinante a nord con il New Hampshire. La contea consiste in una regione montuosa drenata dai fiumi Merrimack, Nashua, Assabet, Concord, Sudbury e Shawsheen. Altri corsi d’acqua includono i bacini di Whitehall e Cambridge, il lago Cochituate e lo storico Walden Pond. I parchi includono più di 20 siti statali e federali, in particolare le foreste statali di Townsend e Willard Brook, i parchi statali di Hopkinton e Cochituate, e il Minute Man National Historical Park.
Middlesex fu creata nel maggio 1643 come una delle tre contee originali del Massachusetts e prese il nome da Middlesex, Inghilterra. La sede della contea è Cambridge, la sede della Harvard University (fondata nel 1636) e del Massachusetts Institute of Technology (1861). Altre istituzioni di istruzione superiore includono il Boston College (1863) a Chestnut Hill-Newton, la Tufts University (1852) a Medford, il Bentley College (1917) e la Brandeis University (1948) a Waltham. Lowell, a nord, è la prima comunità industriale pianificata della nazione (città incorporata, 1826). Collegate da Battle Road, Lexington e Concord furono i primi campi di battaglia della guerra d’indipendenza degli Stati Uniti. Diversi importanti scrittori del 19° secolo vissero nella contea: Henry Wadsworth Longfellow, Nathaniel Hawthorne, Ralph Waldo Emerson, Henry David Thoreau, e Louisa May Alcott.
Città come Somerville, Everett, Woburn, Malden, Marlborough e Melrose contribuiscono a mettere il Middlesex tra le 20 contee più popolose degli Stati Uniti. È anche una delle principali contee manifatturiere della nazione. Le principali attività economiche sono la manifattura tessile, l’agricoltura e le imprese di alta tecnologia, in particolare le operazioni aerospaziali e di difesa. Area 824 miglia quadrate (2.133 km quadrati). Pop. (2000) 1,465,396; (2010) 1,503,085.