Pyrantel

Struttura per Pyrantel (DB11156)

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Peso medio: 206.31
Monoisotopico: 206.087769633 Formula chimica C11H14N2S Sinonimi

• Pirantel
• Pyrantel
• Pyrantelum

Farmacologia

Indicazione

Per il trattamento dell’enterobiasi, compresi gli ascaridi (ascariasi), pinworm (enterobius) e hookworm (strongyloides) e hookworm (ancylostoma) nella forma pyrantel pamoate 8.

Pyrantel è disponibile in varie formulazioni per gli esseri umani, cani e gatti come il sale pamoato (nomenclatura US Pharmacopeia) o embonato (nomenclatura European Pharmacopoeia), che contiene 34,7% di base pyrantel combinato con acido pamoico 8. 14, 4.

Pyrantel pamoate (embonato) ingerito per via orale è efficace per la rimozione e il controllo delle infezioni da ascaridi e anchilostomi in cuccioli e cani (Toxocara canis adulti, Toxascaris leonina, Ancylostoma tubaeforme, An. braziliense, Uncinaria stenocephala), gatti (Toxocara cati adulti, Toxa. leonina, An. caninum, An. braziliense, U. stenocephala), cavalli e pony (Parascaris equorum adulti e immaturi, Strongylus vulgaris adulti, S. edentatus, S. equinus, Cyathostomes (Triodontophorus spp, Cyathostomum spp., Cylicodontophorus spp., Cylicocyclus spp, Cylicostephanus spp, Poteriostomum spp.), Oxyuris equi, Anoplocephala perfoliata), suini (Ascaris suum adulti, Oesophagostomum dentatum), ed umani (A. lumbricoides adulti, Enterobius vermicularis, An. duodenale, Necator americanus) 14.

Condizioni associate

• Enterobiasi
• Infezione da elminti

Controindicazioni & Avvertenze nella scatola nera

Farmacodinamica

Ha proprietà simili agli agenti bloccanti neuromuscolari sia competitivi che depolarizzanti, che porta alla comprensione dell’effetto paralitico del farmaco ha sui parassiti, in ultima analisi, con conseguente morte del parassita 16, 8.

Meccanismo d’azione

Promuovendo il rilascio di acetilcolina, inibendo la colinesterasi e stimolando i neuroni gangliari, il pirantel serve come agente bloccante neuromuscolare depolarizzante negli elminti. Questo provoca un’ampia depolarizzazione della membrana muscolare dell’elminto, con conseguente tensione ai muscoli dell’elminto, portando alla paralisi e al rilascio del loro attaccamento alle pareti intestinali dell’organismo ospite 8.

Questa azione è diversa dalla piperazina, che è un agente bloccante neuromuscolare iperpolarizzante che causa il rilassamento dei muscoli dell’elminto, portando a un successivo distacco dalla parete intestinale. L’escrezione dei parassiti nelle feci avviene per normale peristalsi 7.

Assorbimento

Pyrantel è scarsamente assorbito dal tratto GI degli esseri umani 8, 21.

Le concentrazioni sieriche di picco si verificano 1-3 ore dopo una singola dose 17.

Volume di distribuzione Non disponibile Legame proteico Non disponibile Metabolismo

Pyrantel viene somministrato per via orale.La scarsa solubilità del sale pamoato offre il vantaggio di un assorbimento ridotto dal tratto gastrointestinale e permette al farmaco di raggiungere e agire contro i parassiti nell’intestino crasso. Il metabolismo del pyrantel è rapido 22. Il farmaco assorbito viene parzialmente metabolizzato nel fegato 20.

Via di eliminazione

Circa il 50% di una dose orale viene escreto invariato nelle feci; il 7% viene escreto nelle urine come farmaco invariato e metaboliti 17.

Emivita

Nei maiali, dopo la somministrazione endovenosa, il pirantel ha mostrato un’emivita di 1,75 +/- 0,19 h 5.

Clearance Not Available Adverse Effects

Tossicità

Gli effetti avversi lievi includono nausea, vomito, diarrea, mal di testa e vertigini 8.

LD50 nei ratti è 535 mg/kg 10.

Gli effetti riportati negli esseri umani in caso di sovradosaggio includono disturbi gastrointestinali, effetti sul sistema nervoso centrale e reazioni cutanee superficiali. In uno studio, i valori sierici di aspartato aminotransferasi (AST) e alanina-aminotransferasi (ALT) sono stati aumentati in circa il 2% dei pazienti 19.

Pyrantel deve essere usato con cautela in pazienti con grave malnutrizione o anemia. La terapia di supporto è raccomandata per i pazienti anemici, disidratati o malnutriti prima della somministrazione del farmaco 12.

Pyrantel pamoate è stato inserito nella categoria di gravidanza C. Questo si riferisce al fatto che gli studi sugli animali hanno rivelato effetti avversi sul feto (teratogenici/embriocidi, o altro) e non ci sono studi controllati nelle donne o studi in donne e animali non sono disponibili. I farmaci dovrebbero essere somministrati solo se il potenziale beneficio giustifica il potenziale rischio per il feto 9.I dati sull’uso di pyrantel pamoate nelle donne incinte sono abbastanza limitati. Nei programmi di trattamento di massa per i quali l’Organizzazione Mondiale della Sanità (OMS) ha osservato che i benefici del trattamento superano i rischi, l’OMS permette l’uso di pyrantel pamoate nel 2° e 3° trimestre di gravidanza, a causa del fatto che gli effetti del pyrantel sull’esito della nascita sono incerti. Il rischio del trattamento in donne incinte già note per avere un’infezione deve essere bilanciato con il rischio di progressione della malattia se il trattamento dovesse essere omesso 9. Gli individui con malattia epatica sono più suscettibili alla tossicità in caso di sovraesposizione al pirantel 9, 11.

Non ci sono dati sulla presenza di pirantel nel latte materno. Pyrantel è scarsamente assorbito dal tratto GI; pertanto, l’escrezione nel latte materno può essere minima. Alcuni esperti raccomandano che una singola dose di terapia con pyrantel può essere somministrata alle donne che allattano 8.

Organismi interessati

• Uomini

Percorsi non disponibili Effetti farmacogenomici/ADR non disponibili

Interazioni

Interazioni farmacologiche

• Approvato
• Approvato
• Nutraceutico
• Illegale
• Ritirato
• Investigativo
• Sperimentale
• Tutte le droghe

Farmaco	Interazione
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Abacavir	Abacavir può diminuire il tasso di escrezione di Pyrantel che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Aceclofenac	Aceclofenac può diminuire il tasso di escrezione di Pyrantel che potrebbe risultare in un livello di siero più alto.
Acemetacin	Acemetacin può diminuire il tasso di escrezione di Pyrantel che potrebbe risultare in un livello di siero più alto.
Acetaminofene	L’acetaminofene può diminuire il tasso di escrezione di Pyrantel che potrebbe risultare in un livello sierico più alto.
Acetazolamide	Il rischio o la gravità degli effetti avversi possono essere aumentati quando l’acetazolamide è combinato con Pyrantel.
Acetofenazina	Il rischio o la gravità degli effetti avversi possono essere aumentati quando l’acetofenazina è combinata con Pyrantel.
Acetyldigitoxin	Il rischio o la gravità di aritmia cardiaca possono essere aumentati quando Pyrantel è combinato con Acetyldigitoxin.
Acido acetilsalicilico	L’acido acetilsalicilico può diminuire il tasso di escrezione di Pyrantel che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.
Aclidinium	Pyrantel può aumentare le attività depressive del sistema nervoso centrale (CNS depressant) di Aclidinium.
Acrivastine	Acrivastine può diminuire il tasso di escrezione di Pyrantel che potrebbe risultare in un più alto livello nel siero.

Migliorare i risultati per i pazienti

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Per saperne di più

Interazioni alimentari Nessuna interazione trovata.

Prodotti

Ingredienti del prodotto

Prodotti di prescrizione di marca

Nome	Dosaggio	Forza	Route	Labeller	Inizio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
Jaa Pyral 35 Tablet 35mg	Tablet		Orale	Jaapharm Canada Inc.	1989-12-31	Non applicabile	Canada

Prodotti da banco

Nome	Dosaggio	Forte	Route	Labbricante	Inizio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
Combantrin Sospensione Orale 50mg/ml	Sospensione		Orale	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Non applicabile	Canada
Combantrin Tab 125mg	Tablet		Orale	Mcneil Consumer Healthcare Division Of Johnson & Johnson Inc	1973-12-31	Non applicabile	Canada
CVS Pinworm Treatment	Suspension	144 mg/1mL	Oral	CVS Health	2016-12-15	Non applicabile	USA
DYNA PAR (WORM SUSPENSION) 125MG/5ML	Sospensione		Orale	DYNAPHARM (M) SDN BHD	2020-09-08	Non applicabile	Malaysia
Jaa Pyral 125 Tablet 125mg	Tablet		Orale	Jaapharm Canada Inc.	1998-11-27	Non applicabile	Canada
Jaa Pyral P Oral Paste – 125mg/g	Paste		Oral	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Non applicabile	Canada
Jaa Pyral S Sospensione 50mg/76	Suspensione		Orale	Jaapharm Canada Inc.	1995-12-31	Non applicabile	Canada
Jamp-pyrantel Pamoate	Tablet		Orale	Jamp Pharma Corporation	2013-12-13	Non applicabile	Canada
Jamp-pyrantel Pamoate Sospensione	Sospensione		Orale	Jamp Pharma Corporation	2014-03-25	Non applicabile	Canada
Parasitexx	Sospensione	144 mg/1mL	Orale	Dannso corp./d.b.a. Prodotti essenziali	2017-05-01	Non applicabile	USA

Prodotti misti

Nome	Ingredienti	Dosaggio	Route	Labeller	Inizio commercializzazione	Fine commercializzazione	Regione	Immagine
HELMINTREL	Pyrantel (5 g) + Oxantel (5 g)	Sospensione	Orale		2006-11-10	2018-06-01	Colombia
PAMOATO DE OXANTEL 250 MG/5ML + PAMOATO DE PIRANTEL 250 MG/5 ML SUSPENSIÓN.	Pyrantel pamoate (5 g) + Oxantel pamoate (5 g)	Sospensione	Orale		2008-01-09	Non applicabile	Colombia
PAMOXPEN SOSPENSIONE ORALE	Pyrantel pamoate (5 g) + Oxantel pamoate (5 g)	Sospensione	Orale		2010-02-03	Non applicabile	Colombia
PIRAXTEL SOSPENSIONE	Pyrantel pamoate (5 g) + Oxantel pamoate (5 g)	Sospensione	Orale		2007-04-09	Non applicabile	Colombia

Categorie

Codici ATC P02CC01 – Pyrantel

• P02CC – Derivati tetraidropirimidinici
• P02C – AGENTI ANTINEMATODICI
• P02 – ANTELMINTICI
• P – PRODOTTI ANTIPARASITICI, INSETTICIDI E REPELLENTI

Categorie di farmaci Tassonomia chimicaFornito da Classyfire Descrizione Questo composto appartiene alla classe di composti organici noti come idropirimidine. Questi sono composti contenenti un anello pirimidinico idrogenato (cioè contenente meno del numero massimo di doppi legami). Regno Composti organici Superclasse Composti organoeterociclici Classe Diazine Sottoclasse Pirimidine e derivati pirimidinici Genitore diretto Idropirimidine Genitori alternativi Imidolattami / Tiofeni / Composti eteroaromatici / Composti organici 1,3-dipolari di tipo propargilico / Carbossimidamidi / Carbossammidine / Composti azaciclici / Composti organopnictogeni / Derivati idrocarburici Sostituenti 1,4,5,6-tetraidropirimidina / Amidina / Composto eteromonociclico aromatico / Azaciclo / Carbossimidamide / Amidina dell’acido carbossilico / Composto eteroaromatico / Derivato idrocarburico / Idropirimidina / Imidolactam Struttura molecolare Composti eteromonociclici aromatici Descrittori esterni carbossamidina, tiofeni, 1,4,5,6-tetraidropirimidine (CHEBI:8654)

identificatori chimici

UNII 4QIH0N49E7 Numero CAS 15686-83-6 InChI Key YSAUAVHXTIETRK-AATRIKPKSA-N InChI

Nome IUPAC

SMILES

Riferimenti generali

1. Aubry ML, Cowell P, Davey MJ, Shevde S: Aspetti della farmacologia di un nuovo antielmintico: pyrantel. Br J Pharmacol. 1970 Feb;38(2):332-44.
2. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: Il pyrantel antielmintico agisce come un agonista poco efficace e un blocco open-channel dei recettori dell’acetilcolina dei mammiferi. Neuropharmacology. 2001 Aug;41(2):238-45.
3. Gokbulut C, Aksit D, Smaldone G, Mariani U, Veneziano V: Farmacocinetica plasmatica, escrezione fecale ed efficacia delle formulazioni di pasta e granuli di pirantel pamoato dopo somministrazione per os in asini naturalmente infettati da strongilidi intestinali. Vet Parasitol. 2014 Sep 15;205(1-2):186-92. doi: 10.1016/j.vetpar.2014.06.026. Epub 2014 Jun 26.
4. Fasanmade AA, Akanni AO, Olaniyi AA, Fasanmade AA, Tayo F: Bioequivalenza delle forme di dosaggio pyrantel pamoate in soggetti umani sani. Biopharm Drug Dispos. 1994 Aug;15(6):527-34.
5. Bjorn H, Hennessy DR, Friis C: La disposizione cinetica del citrato e del pamoato di pyrantel e la loro efficacia contro Oesophagostomum dentatum resistente al pyrantel nei maiali. Int J Parasitol. 1996 Dec;26(12):1375-80.
6. Li XQ, Bjorkman A, Andersson TB, Gustafsson LL, Masimirembwa CM: Identificazione del citocromo P(450) umano che metabolizza i farmaci antiparassitari e previsioni della clearance epatica dei farmaci in vivo dai dati in vitro. Eur J Clin Pharmacol. 2003 Sep;59(5-6):429-42. Epub 2003 Aug 12.
7. Farmacocinetica della combinazione di praziquantel e pyrantel pamoate dopo la somministrazione orale nei gatti
8. Pyrantel Pamoate PDR
9. CDC per gli operatori sanitari
10. MSDS per pyrantel
11. Strongidpaste
12. Pyrantel Dosage
13. Pyrantel Pamoate
14. Pyrantel, Scienza diretta
15. Medicina pediatrica Ascaris
16. Sommario delle caratteristiche del prodotto
17. Monografia Pirantel Pamoato
18. Pyrantel MeSH NIH
19. Principi e Practice of Infectious Diseases
20. Pharmacotherapeutics For Advanced Practice Nurse Prescribers
21. Delmar Nurse’s Drug Handbook 2012 Edition
22. MSD vet manual
23. DailyMed: Pyrantel pamoate sospensione orale
24. INVIMA Informazioni sul prodotto: Vanpar (pirantel pamoate/oxantel pamoate) sospensione orale

Collegamenti esterni KEGG Drug D08451 KEGG Compound C07409 PubChem Compound 708857 PubChem Substance 347827925 ChemSpider 618121 RxNav 8984 ChEBI 8654 ChEMBL CHEMBL1626223 ZINC ZINC000000097996 Wikipedia Pyrantel AHFS Codes

• 08:08.00 – Anthelmintics

MSDS

Prove cliniche

Prove cliniche

Farmacoeconomia

Produttori

Confezionatori

Forme di dosaggio

Prezzi Non Disponibili Brevetti Non Disponibili

Proprietà

Stato Solido Proprietà Sperimentali

Proprietà previste

Caratteristiche ADMET previste Non disponibile

Spettri

Mass Spec (NIST) Non Spettri disponibili

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Tipo di proteina Organismo Umani Azione farmacologica

Non nota

Funzione generale G-attività del recettore accoppiato alla proteina G Funzione specifica Agisce come recettore per l’acido cinurenico, un intermedio nella via metabolica del triptofano. L’attività di questo recettore è mediata da proteine G che inducono la mobilitazione del calcio e l’inositolo pho… Gene Name GPR35 Uniprot ID Q9HC97 Uniprot Name G-protein coupled receptor 35 Molecular Weight 34071.89 Da

1. Zhao P, Sharir H, Kapur A, Cowan A, Geller EB, Adler MW, Seltzman HH, Reggio PH, Heynen-Genel S, Sauer M, Chung TD, Bai Y, Chen W, Caron MG, Barak LS, Abood ME: Targeting del recettore orfano GPR35 da acido pamoico: un potente attivatore di kinasi regolata dal segnale extracellulare e beta-arrestina2 con attività antinocicettiva. Mol Pharmacol. 2010 Oct;78(4):560-8. doi: 10.1124/mol.110.066746. Epub 2010 Jul 22.

Tipo Proteina Organismo Umani Azione farmacologica

No

Azioni

Antagonista

Agonista

Funzione generale Attività fosfatidilinositolo fosfolipasi c Funzione specifica Il recettore muscarinico dell’acetilcolina media varie risposte cellulari, compresa l’inibizione dell’adenilato ciclasi, la ripartizione dei fosfoinositidi e la modulazione dei canali del potassio attraverso il… Gene Name CHRM1 Uniprot ID P11229 Uniprot Name Muscarinic acetylcholine receptor M1 Molecular Weight 51420.375 Da

1. Rayes D, De Rosa MJ, Spitzmaul G, Bouzat C: The anthelmintic pyrantel acts as a low efficacious agonist and an open-channel blocker of mammalian acetylcholine receptors. Neuropharmacology. 2001 Aug;41(2):238-45.

Enzimi