Nel 1988, Dunaway assunse Dave Price per creare un’edizione quotidiana dell’Aspen Times. Price era stato precedentemente un reporter all’Aspen Daily News e direttore delle notizie alle stazioni radio KSNO e KTYE. Dopo mesi di pianificazione, l'”Aspen Times Daily” fu lanciato il 9 novembre 1988 con Price come primo editore. Il primo numero uscì la mattina dopo un’importante elezione locale, e il titolo del numero inaugurale era “Dems sweep county”.
Nel 1990, Price ha coperto l’arresto del giornalista gonzo Hunter S. Thompson con l’accusa di aggressione sessuale. Le accuse furono ritirate dopo che Price riferì che la presunta vittima era un agente sotto copertura che aveva fabbricato l’accusa di aggressione per dare al procuratore distrettuale un pretesto per perquisire il ranch di Thompson a Woody Creek per la droga. Thompson ristampò alcune delle storie di Price nel suo libro del 1990 “Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed: More Notes on the Death of the American Dream.”
Nel 1992, Dunaway vendette il Times a un gruppo guidato da Loren Jenkins, un reporter vincitore del premio Pulitzer per il Washington Post. Jenkins migliorò il giornale ridisegnandolo e portando notizie nazionali e internazionali e reportage culturali e recensioni dai servizi del New York Times e del Washington Post. Ha anche dato al giornale un taglio editoriale che ha cercato di rallentare lo sviluppo dilagante e preservare i valori locali e la natura che hanno sempre reso speciale la valle di Roaring Fork. Jenkins lasciò la città nel 1996, prendendo il posto di redattore della redazione estera alla National Public Radio.
Nel 1995, la proprietà del giornale cambiò di nuovo, e questa volta il gruppo includeva ben nove investitori secondo alcuni rapporti. Tra questi c’erano gli uomini d’affari locali George Stranahan, Michael McVoy e lo scrittore e romanziere di lunga data del Times Andy Stone.