Fino al 1993, il club era il Geneva Cubs, che giocava a Ginevra, New York. Per la stagione 1994, il club si trasferì a Williamsport, occupando un impianto storico che non era stato utilizzato per il baseball professionale nelle due stagioni precedenti. Il club divenne noto come i Williamsport Cubs, una classe A breve stagione affiliato dei Chicago Cubs, mantenendo quel nome fino al 1998. Nel 1999, la squadra cambiò affiliazione dai Chicago Cubs ai Pittsburgh Pirates e il nome della squadra divenne “the Crosscutters”. Alla fine della stagione 2006, la squadra divenne un’affiliata dei Philadelphia Phillies, con l’affiliazione di Pittsburgh che passò agli State College Spikes.
I Crosscutters condivisero il campionato della New York-Penn League con i Brooklyn Cyclones nel 2001, dopo aver perso la prima partita della serie. Entrambe le squadre furono dichiarate campioni dopo che il resto della serie fu cancellato sulla scia degli attacchi dell’11 settembre 2001. I Crosscutters fecero di nuovo i playoff nel 2002 ma furono eliminati al primo turno. Tuttavia, la squadra tornò a vincere la serie di campionato, contro i Cyclones, nel 2003.
Il nome “Crosscutters” riflette il patrimonio di legname di Williamsport, una volta conosciuta come la “capitale mondiale del legname”. La città, che storicamente ha il maggior numero di milionari pro capite, si trova sul West Branch Susquehanna River, e i baroni del legname un tempo vivevano in palazzi lungo la Fourth Street, che divenne nota come “Millionaires’ Row”. Ad oggi, le squadre sportive della Williamsport Area High School sono conosciute come i Millionaires.
La stagione 2015 ha visto i Williamsport Crosscutters clinch il loro primo Pinckney Division Championship dal 2001.
Il 18 settembre 2017, i Crosscutters hanno annunciato che il suo Player Development Contract (PDC) era stato esteso dai Phillies fino alla stagione 2020. Nel 2017, l’affluenza totale della squadra al BB&T Ballpark at Bowman Field è stata di 61.082.
In concomitanza con la riorganizzazione delle minors da parte della Major League Baseball dopo la stagione 2020, Williamsport ha lasciato la Minor League Baseball ed è diventata una squadra collegiale di baseball estivo della neonata MLB Draft League, che è una vetrina per i giocatori eleggibili al draft.