1988年、ダナウェイはデイブ・プライスを雇い、アスペンタイムズの日刊紙を創刊させた。 プライスはそれまで、Aspen Daily News のレポーター、KSNO と KTYE ラジオ局のニュース ディレクターを務めていました。 数カ月にわたる計画の後、1988年11月9日、プライスを初代編集長とする「『アスペンタイムズ・デイリー』」が創刊されました。 創刊号は、大きな地方選挙の翌朝に発行され、創刊号の見出しは、”Dems sweep county “でした。
1990年、プライスはゴンゾ・ジャーナリストのハンター・S・トンプソンの性的暴行容疑での逮捕を取材しました。 プライスは、被害者とされる人物が潜入捜査官で、地方検事がトンプソンのウッディクリークの牧場を麻薬捜査する口実を与えるために暴行の主張をでっち上げたと報告し、告訴は取り下げられました。 トンプソンは1990年の著書「Gonzo Papers, Vol.3: Songs of the Doomed」にプライスの話をいくつか転載している。
1992年、ダナウェイはタイムズをワシントン・ポストのピューリッツァー賞受賞記者であるローレン・ジェンキンスが率いるグループに売却しました。 ジェンキンスは、新聞のデザインを一新し、ニューヨークタイムズとワシントンポストのサービスから、国内外のニュースや文化的な報道、批評を取り入れ、新聞を改善しました。 また、乱開発の進行を抑え、ロアリングフォーク渓谷を特別なものにしてきた地元の価値観や自然を守ろうとする編集方針も打ち出しました。 ジェンキンズは1996年に町を離れ、ナショナル・パブリック・ラジオの外国人デスク・エディターのポストに就いた。
1995年に、新聞の所有者が再び変わり、今度は9人もの投資家が加わったと報告されるようになった。 その中には、地元の実業家ジョージ・ストラナハン、マイケル・マクボイ、そして長年タイムズのライターで小説家のアンディ・ストーンが含まれていました。