プラットが俳優を引き受ける際の判断基準としているのは、「今やった役と違うこと…その役に興味があること」だ。 マリーン・トゥ・ザ・モブ』以降、『ワーキング・ガール』（88）、『フラットライナーズ』（90）、『ベートーベン』（92）、『三銃士』（93）、『殺しの時間』（96）、『エグゼクティブ・デシジョン』（96）、『ブルワース』（98）などに出演している。 1998 年、プラットとスタンリー・トゥッチは、『The Impostors』で、無防備な見知らぬ人と即興で話す 2 人のダメ俳優を演じました。 1999年、ビル・プルマン、ブリジット・フォンダと共に、デヴィッド・E・ケリー監督の『レイク・プラシッド』で、裕福で風変わりなワニ愛好家ヘクターを演じた。 ヘクターについて、プラットは「時にはかなり険悪で嫌な奴だが、だんだん好きになるといい」と語っている。 しかし、私がこの役を引き受けたとき、彼は別の方向に彼を書き進めたのです」
短命ドラマ「デッドライン」は、プラットにとってテレビでの初主演作となった。 Law & Order」を手がけたディック・ウルフが制作した「Deadline」は、ニューヨークの新聞記者たちの生活に焦点を当てたドラマである。 プラットはピューリッツァー賞を受賞したコラムニスト、ウォレス・ベントンを演じ、「ありえないヒーロー」を演じた。 ベベ・ノイワースやホープ・デイビスなどの強力なキャストも、標準以下の脚本を補うことができず、シリーズはすぐに打ち切られた。 デッドライン」の失敗以来、プラットはテレビの仕事を避けていたが、「ウェスト・ウィング」の脚本を読んでゲスト出演の契約をした。 シーズン2で、多発性硬化症の非公表を隠蔽したバートレット大統領らの弁護をまとめるために投入された、能天気なホワイトハウス顧問弁護士オリバー・バビッシュを演じ、エミー賞にノミネートされた。
2004年から2006年までテレビシリーズ「ハフ」で演じたラッセル・タッパー役は好評で、特にクリエイターのボブ・ローリーは「オリバーはアルコール中毒、薬物中毒、セックス中毒、仕事中毒、女好きの女嫌いを可愛らしく演じている」と語っている。 そんなことができる俳優を私は知らない。 当初はラッセルをブロンドのスタッドとして見ていたが、オリバーの能力を見たとき、彼が私の考えていたキャラクターよりもずっと良く、豊かで、予測しにくいことに気づいたんだ…。 オリバーは、ストーリーやセリフがキャラクター主導でユニークであるべきだという考えに非常に熱心です」と述べています。 2005年、ハロルド・ライミス監督の映画『アイスハーベスト』に出演。トロフィーワイフと2人の連れ子を持つ不幸なビジネスマンで、マフィアのボスから200万ドルを盗んだ友人と関わりを持つことになる。 また、ラッセ・ハルストレム監督の『カサノバ』では、フランチェスカ（シエナ・ミラー）との結婚をカサノバ（ヒース・レジャー）と争うラード商人パプリッツィオを演じた。
2009年2月21日、『ガイズ＆ドールズ』の公演後、マンハッタンのネザーランダー劇場の外でファンに挨拶するプラット。
2006年に『Shining City』というブロードウェイ作品がプラットのブロードウェイデビューとなった。 この作品はダブリンを舞台にしており、プラットの役は拷問を受けた主人公のジョンでした。 シャイニング・シティ」の演出家は、「オリバーを表現する言葉はひとつだ。 それは『人間らしさ』だ。 彼は常人としての資質を持っている。 彼は欠点と長所を持った矛盾した人間だ。 そして、愛すべき存在です。 彼はあなたを笑わせると同時に、あなたの心を打ち砕くことができるのです。 オリバーは、私が期待した以上のものをジョンという役に与えてくれたのです：途方もない創意工夫と感受性です」。 プラットは、役作りのためにダブリンを訪れ、自分の演技が本物であることを確認しました。 2007年、ESPNのミニシリーズ「The Bronx Is Burning」で、ヤンキースのオーナー、ジョージ・スタインブレナー役を演じました。 ジョン・タートゥーロがビリー・マーティン役に決定した後、プラットはこのプロジェクトに参加し、「この作品は、あの描写によって生きるか死ぬか決まるんだ…」という理由からです。 素晴らしいキャスティングだと思う。 彼の強さは神が知っている」。 Plattは、2007年にイギリスの同名番組のリメイクであるThe Thick of Itのパイロットエピソードに出演しています。 2009年2月3日にネザーランダー・シアターで公演が始まり、3月1日に正式にオープンした「ガイズ＆ドールズ」のブロードウェイ・リバイバル版では、ネイサン・デトロイト役で、ローレン・グラハムと一緒に主演している。 2009年11月13日に公開されたローランド・エメリッヒ監督の災害映画『2012』では、ホワイトハウス首席補佐官のカール・アンヘウサー役で出演した。 2010年8月、マシュー・ヴォーン監督による2011年の『X-MEN』スピンオフ作品『X-MEN: ファースト・クラス』に “The Man in Black “役で出演することになった。 2012年、ヒュー・ローリー、レイトン・ミースターとともにロマンティック・コメディ『The Oranges』に主演し、アクション映画『Chinese Zodiac』に出演した。 2013年のアニメ映画『ドロシー・オブ・オズ』では、フクロウのウィザーの声を担当した。 2016年ミラマックスの超常現象スリラー『The 9th Life of Louis Drax』に出演
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